全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
这首诗的最大特点是大量运用比喻。“清水本不动，桃花发岸旁。桃花弄水色，波荡摇春光。”诗中的男子自比清水，借以象征自己的纯洁心灵和贞洁的感情；他把情人比作桃花，借以表现女子的弄丽动人。一池静静的清水，岸边长着一株桃树。桃枝的摆动，引起了水中倒影的摆动；水波荡漾，仿佛春光也在颤动。诗中的男主人公与情人就像这桃花和清水荡起爱情的波纹。比喻形象、生动，洋溢着诗情。
诗人又用比喻手法描绘了分离后的凄惨图景。“昔作一水鱼，今成两枝鸟。哀哀长鸡鸣，夜夜达五晓。起折相思树，归赠知寸心。”过去二人如同一个池中的游鱼一样，相亲相爱在一起，二人分居两地，变成了两个树枝上的鸟，天天如长鸡呜叫，夜夜哀鸣到东方欲晓。我彻夜不眠，清晨起来折下一枝相思树枝，把它赠给你，你见到树枝后就一定会知道我想念你的苦苦心思。这里的比喻既恰切，又给人一种伤感的气氛，牵动人们的情感。
最后以比喻结尾。“覆水不可收，行云难重寻。天涯有度鸟，莫绝瑶华音。”过去相亲相爱的日子，就如倒在地上的水一样不可收起，就如飘去的浮云一样难以把它重新找回。但愿你不要忘记在遥远的天边有一个孤苦伶仃的亲人。希望不断地给我带来瑶华一样珍贵的音信。这里的“覆水”、“行云”、“瑶华”都比喻得精当，以这样的比喻结尾，留下凄凄情意让人去体会。
总的来说，这首诗以诗中两人的感情发展经过为主题结构，首先追思年轻时的恋慕，其次写尔后分离，再写两人别离已久已不可能在一起，最后寄以希望再通音讯来结尾。
诗人描写祭奠曹操的“盛况”：铜雀台上，歌吹洞天，舞女如云，素白的灵帐，在西风中缓缓飘荡着；曹操的儿子们，供奉先父的亡灵，摆酒设祭，就像曹操活着的时候侍奉他一样。好一个“樽酒若平生”，一种庄严肃穆和隆重热烈的场面，宛然在目。同时，又令人油然想见曹操“平生”把酒临风、横槊赋诗的盖世雄风。然而，生前的气壮山河与死后的隆重庄严，乍看虽颇相仿佛，前后如一，细味却有不胜悲凉之感。逝者如斯，只能“樽酒若平生”了，但反过来说，又不能“樽酒若平生”。一句平白如话的诗，包涵了多重的意蕴，既是描述，又是感慨，留给人们广阔的想象余地。而“郁郁西陵树，讵闻歌吹声”，又与上两句有同工异曲之妙。西陵墓地，树木葱茏；铜雀台上，歌吹沸天——可是，死者长眠地下，不能复闻丝竹之声。这似乎是为铜雀台上的伎妾们设辞，传达她们哀婉的心曲。而从诗人所处的历史地位、历史的角度细加品味，则尤感意蕴丰厚，韵味无穷；时代渺邈，年复一年，魏家天下早已改朝换代，如今已没有人为曹操一月两次，歌舞酒乐，侍奉如常；铜雀故址，西陵墓地，百草丰茂，杂树丛生，而今已不能听到什么歌吹之声。所以，诗人禁不住要为那些无辜的妾伎们悲泣感伤了。芳襟翠袖，徒染悲泣之泪；婉转缠绵，空余伤感之情。连曹操这样的盖世英雄尚且不免“玉座寂寞”的悲哀，更何况那些地位低下、身轻体贱的妾伎们呢。
表面上看，诗写铜雀台祭奠的隆重，写西陵墓地的荒芜以及妾伎们的芳襟染泪、婉娈多情，旨意似乎是在感叹曹操的身后寂寞。实际上这是个误会。写曹操的身后寂寞，乃是为写妾伎们的寂寞张本，是一种衬垫，“玉座犹寂寞，况乃妾身轻”，正点出了这一中心题旨。盖世英主尚且不免寂寞身后之事，更何况地位低下、生前就已冷落不堪的妾伎们呢。此诗《乐府诗集》题作《铜雀妓》，也正暗示并证明了诗人题咏的中心对象是妾伎，而不是曹操。由此可见到，诗人已从对铜雀故址的一时一事的凭吊和感伤的圈子中跳了出来，站到了历史的高度，既饱含感情又充满理性，以超然的态度来描写、评判这一历史故事，并进而反思人生。他从大人物的悲哀中，看到了小人物的悲哀；从历史的冷酷中，领略到了现实的冷酷；从死者的寂寞中，感受到了生者的寂寞。因而，这种寂寞身后事的感伤和咏叹，已不仅仅胶着在曹操及其妾伎们身上，而上升为一种人生的感喟和反思。所以，他对“铜雀妓”的题咏，既是执着的，又是超然的，在执着与超然的若即若离之中，诗人既认识、评判了历史和人物，也认识、评判了现实和自己。
这是一首怀古诗。怀古诗是以诗的形式发抒诗人对于历史、人物的认识和感受，是对历史故事的一种艺术的评判。所以，诗人往往把自己丰富的思想内蕴和复杂的感情色彩，深深地隐藏、浸润在诗的形象当中，用艺术形象来说话，来作为自己的代言人。谢朓的这首诗，也正具有这样的特点：叙写平白，而蕴含丰富、深刻；辞章短小，却韵味渺远、悠长。
