“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
此诗前两句写秦淮河秋季的景物，后两句则写柳枝不能留住行人来减少人间别离之苦而柳絮飞舞如雪却使谢道韫咏出佳句。全诗借景抒情，情景交融，用典贴切而颇具情韵。
这是一首咏秋柳的诗，全诗不着一个“柳”字，而句句蕴含着柳树的风韵。
此诗前两句写秦淮河的景物：栖息在枝头的乌鸦，伴着秦淮河的流水，点缀着秋天的风光，它们都深深恋爱着这里的几行萧瑟稀疏的树。“萧疏”与“秋光”照映，“栖鸦”和“树”关联，使前后句紧密扣合，因而呈现诗人笔端的是一幅深秋萧条凄冷的画图。其中，前句写柳树的特性：“栖鸦”明写鸟而暗点树，以实带虚的手法点出了薄暮中乌鸦栖宿的树；“流水”看似泛指而特指秦淮河。“栖鸦流水”，虽不明言柳树，但已写出柳树常生长在河边的特性。这样写，较之直言“河边柳”来，不仅含蓄，而且静中有动，增加生气。也正是这些上有栖鸦，下依秦淮的柳树，装点金陵，为秋色增辉。后句则点染秋柳的萧疏之态：萧疏是秋柳的特征——秋柳既不像春柳那样金碧染两、临风起舞，也不像夏柳那样繁枝拂地、密叶藏莺，而是落叶纷飞、意态萧疏。但诗人对此并没有精雕细绘，只是以疏荡的笔触，略加点染而已。这种艺术情趣，与秋柳的萧疏风姿互相映衬，相得益彰。
后两句则写柳枝不能留住行人来减少人间别离之苦而柳絮飞舞如雪却使谢道韫咏出佳句。其中，前句反用前人诗意，偏说“不与行人绾离别”，点明秦淮河畔的秋柳只是供人赏玩而不为人攀折赠别。其中，“不与”两字，不仅翻出了新意，而且用拟人的口吻，增添了一层情韵。后句则是谢道韫咏雪的典故和李白的诗句的结合，写收条通过联翩浮想，展望秋柳的未来：秋柳到了第二年，也将枝繁叶茂，飞絮蒙蒙，而且象瑶台雪花一样地散发出香气来。
全诗借景抒情，情景交融，用典贴切而颇具情韵。
这首词分六层，先写游沿途的自然美景，再写路途上悠然心态、艰辛、喜悦与旷达胸怀，最后表达回朝无望的意愿。全词富含浪漫主义情怀，是词人纪游的得意之作。
开头写出游沿途的自然美景。先写路线：“出临皋”——“历黄泥之长坂”——“走雪堂”；再写景色：“大江”“左缭”，“云涛”“舒卷”，“草历层累”，“柯丘”“葱蓓”。可谓草历含情，江山多娇。
第二层，写路途上“徙倚”“盘桓”的悠然心态。“旦往”“夕还”，时而徘徊，时而不前，景色虽美，不可停息，“娱余于一眄”就算满足。可谓无拘无束，悠哉游哉。
第三层，写此次游时的潇洒风姿。“幼好”“奇服”，“老更变”“自哂”，“惊俗”“来患”；“释宝璐”而“被缯絮”，与“杂市人”“无辨”。可谓奇装异服，一道独特风景。
第四层，以双关语写路途上的艰辛、喜悦与旷达胸怀。路远“莫往来”，守一席之地“而穷年”，我只好随意迈步“而远览”。走啊走啊，路走到了尽头而“旋反”。值得欣慰的是： “朝嬉黄泥”“白云”，“暮宿雪堂”“青烟”；鱼鸟不惊，樵夫倨傲。可谓天人合一，物我相忘。
第五层，写黄泥坂上狂醉及其超然的浪漫情调。词人在进退维艰之际，只好歇脚黄泥坂，对酒当歌。初饮时，“被酒”所醉，边走边唱；继而烂醉， “放杖”仰卧；再则身不由己，便以“草为茵”，“块为枕”，进入梦乡，享受“华堂”“清宴”之清净美；进而“坠露”“湿衣”，映衬着“团团”“素月”。待到乡亲父老唤醒，险些被牛羊践踏。可谓一醉忘百忧，非常浪漫。
最后一层，抒发游黄泥坂之幽情，表达自己回朝无望的意愿。东坡精神一振，起而高歌：月明星稀，迎余饯归。年岁已终，草历枯萎。归来归来啊，“黄泥不可以久嬉”。言外之意，怀古伤今：昔日孟德，雄风何存？归来渊明，是我前生。
这首词系词人出游高峰年的纪游的得意之作，充满了悠然、潇洒、旷达、超然的浪漫主义情调。