贾岛是以“推敲”两字出名的苦吟诗人。一般认为他只是在用字方面下功夫，其实他的“推敲”不仅着眼于锤字炼句，在谋篇构思方面也是同样煞费苦心的。这首诗就是一个例证。
“松下问童子，言师采药去。”这首小诗的前两句是说，苍松下，我询问了年少的学童；他说，师傅已经采药去了山中。这首诗的特点是寓问于答。“松下问童子”，必有所问，而这里把问话省去了，只从童子所答“师采药去”这四个字而可相见当时松下所问的是“师往何处去”。
“只在此山中，云深不知处。”小诗的后两句是说，他还对我说：就在这座大山里，可是林深云密，不知他的行踪。在这里又把“采药在何处”这一问句省略掉，而以“只在此山中”的童子答词，把问句隐括在内。最后一句“云深不知处”，又是童子答复采药究竟在山前、山后、山顶、山脚的问题。
在这首诗中，明明三番问答，至少须六句方能表达的，贾岛采取了以答句包含问句的手法，精简为二十字。这种“推敲”就不在一字一句间了。
然而，这首诗的成功，不仅在于简炼；单言繁简，还不足以说明它的妙处。诗贵善于抒情。这首诗的抒情特色是在平淡中见深沉。一般访友，问知他出，也就自然扫兴而返了。但这首诗中，一问之后并不罢休，又继之以二问三问，其言甚繁，而其笔则简，以简笔写繁情，益见其情深与情切。而且这三番答问，逐层深入，表达感情有起有伏。“松下问童子”时，心情轻快，满怀希望；“言师采药去”，答非所想，一坠而为失望；“只在此山中”，在失望中又萌生了一线希望；及至最后一答：“云深不知处”，就惘然若失，无可奈何了。
而诗的抒情要凭借艺术形象，要讲究色调。从表面看，这首诗似乎不着一色，白描无华，是淡妆而非浓抹。其实它的造型自然，色彩鲜明，浓淡相宜。郁郁青松，悠悠白云，这青与白，这松与云，它的形象与色调恰和云山深处的隐者身份相符。而且未见隐者先见其画，青翠挺立中隐含无限生机；而后却见茫茫白云，深邃杳霭，捉摸无从，令人起秋水伊人无处可寻的浮想。从造型的递变，色调的先后中也映衬出作者感情的与物转移。
诗中隐者采药为生，济世活人，是一个真隐士。所以贾岛对他有高山仰止的钦慕之情。诗中白云显其高洁，苍松赞其风骨，写景中也含有比兴之义。惟其如此，钦慕而不遇，就更突出其怅惘之情了。另外，作者作为一个封建社会的知识分子，离开繁华的都市，跑到这超尘绝俗的青松白云之间来“寻隐者”，其原因也是耐人寻味，引人遐想的。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
上阕追叙当时情景，尤能以寥寥数字传出歌女神情，栩栩生动。首句点时点地并点事。二、三两句写歌女神情，泪水冲洗着脸上的敷粉，而之所以“偷匀”者，怕席上诸人看出泪痕之故，仅此一句，已写出了歌妓那强颜欢笑以助人取乐的可怜处境。然而，尽管强颜欢笑，终于掩不住内心的辛酸，待得一曲歌罢，就更止不住愁情外露，这便是所谓“歌罢还颦”。从这里可以看出，作者对当时月下所见的这位歌女，既有喜爱之情，更多同情之心，缘此之故，就更想看得真切一点，可惜隔席而坐，缕缕炉烟遮挡了视线，以至于如今回想起来，只能记得一个朦胧的形象。
值得注意的是，作者对歌妓命运的同情是一贯的，如其《玉楼春》词云：“清歌学得秦娥似，金屋瑶台知姓字。可怜春恨一生心，长带粉痕双袖泪。从来懒话低眉事，今日新声谁会意。坐中应有赏音人，试问回肠曾断未？”看来作者每每就是那“坐中”“赏音人”，亦每每为她们的不幸而感怀伤神，这不难理解，因为作者自己就是一个“人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己”的“痴人”。
下片写别后相忆，亦抒发自家身世之感。当时月下相见，犹恨未能看得真切，不意此后再也无缘相见，恍惚之间，竟是数年。这里，用了“几换青春”四字，意义双关，表面是说已过春光几度，暗里亦有“树犹如此，人何以堪”的感喟，字里行间，继续流露出对歌妓命运的关怀。接下自抒厌倦尘世之感，因有“一肚皮不合时宜”，所以颇引这“一春弹泪说凄凉”者为同调，那么，“长记楼中粉泪人”，就多少是由于“同是天涯沦落人”的缘故了。
上片主要追忆项羽的历史事迹，并感叹他的失败。
“古徐州形胜，消磨尽，几英雄。”开句似乎平平，但一句“消磨”顿使历史变得沉甸甸的让人难以拾起。
“想铁甲重瞳，乌骓汗血，玉帐连空。”历史在苍茫中走来，词人用寥寥几笔刻画出项羽的英雄形象，并自然地转入他那苍凉的败绩场面中，“楚歌八千兵散，料梦魂，应不到江东。”历史大潮浩荡而过，成者王侯败者寇似是人间不变的铁律，但是谁能阻止历史的脚步？
“空有黄河如带，乱山回合云龙”，本来壮阔的徐州之景，在这里成为了项羽失落地走过历史的见证者。
下片，词人将对历史的感慨延伸到更广阔的领域。
然而下片仍是从项羽对手刘邦开始，“汉家陵阙起秋风，禾黍满关中。”刘邦虽在徐州彭城这里战胜了项羽，但同样也逃不掉历史长河的消磨。
“更戏马台荒，画眉人远，燕子楼空。”这些都是历史沧桑的铁证。
“人生百年如寄，且开怀，一饮尽千钟。”回顾历史之后，词人再将目光投向自身，百年枯骨，人生寄蜉蝣于天地，何必怀往古之忧呢？
“回首荒城斜日，倚栏目送飞鸿。”历史如过眼烟云，个人得失虽然让人惆怅，在这流动的历史大河面前却渺小至极，如此一想，再回首看这荒城、落日、飞鸿，看透人世间不过如此，心中百感交集。
