这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
开篇破题，并点明时间，写诗人登上岳阳楼时最先所见之景；三、四句写远景，写君山之小与君山树木的葱茏，都是望中所见；五、六句写诗人从遐想中醒来，只觉得山也悠悠，水也悠悠，闲适极了；结尾两句，人笔锋一转，目光不再局限于眼前的君山，而是扩展到了整个洞庭湖，并且直抒感情，以情结景。全诗以白描的手法，写君山的景色，化人我于一体，熔古今于一炉，通俗而又深沉，清新而又自然。
“洞庭无烟晚风定，春水平铺如练净”两句总写登楼望湖所见景象，这是诗人登上岳阳楼时所获得的第一眼印象。“无烟”二字含蕴丰富，既写出湖面的空明澄碧，又暗指虽是傍晚登楼，但因无雾，视线很好，为望君山做好了铺垫。
“君山一点望中青，湘女梳头对明镜”二句则具体写望君山。“一点”，既是视觉的直感，也起了衬托作用，突出了湖的广阔浩森，因而楼上望山，不过“一点”而已。“青”字则写出了山的生气，暗应上句的“春”字。
“镜里芙蓉夜不收，水光山色两悠悠。”二句紧扣上句写湖光山色相映，开阔渺远，悠悠无限。既写湖山之景，也写诗人登楼纵望之时，悠悠不尽之情。诗人从遐想中醒来，愁思渺邈，只觉得山也悠悠，水也悠悠，闲适极了。此二句之写景也为下两句直抒情怀打下基础。
最后，全诗用“直教流下春江去，消得巴陵万古愁”作结，诗人笔锋一转，目光不再局限于眼前的君山，而是扩展到了整个洞庭湖，由写景转入抒情。这两句含蕴丰富，给人以丰富的想象余地。君山、岳阳，是长江水流出洞庭的湖口，因而，“流下春江去”是写实，但作者却以水喻愁，巧妙化用李煜“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”（《虞美人·春花秋月何时了》）和李白“呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁”（《将进酒》）的诗意，将自己的身世感慨，思乡之念融入诗中，使诗情由清淡而浓烈、深沉、激愤，表现出更丰富深广的主题。
此诗为登临观景之作，描写的主线随活动顺序渐次展开：由登楼望湖，由湖及山，转而山光水色综写，最后以抒情作结。线条清晰，层次分明。诗境空阔疏淡，语言清丽流畅，表现出明初诗风的一些特点。
该书信全篇托物喻志，譬喻到底，文末一句点出自己，乃是要旨。但波兴浪作，层层深入揭示主题。全文可分四个层次。第一层首先点出“怪物”，气质不凡，富有才能，然而处境困窘，急需援引。此所以为怪物的缘由，在于不俗，其不俗之处有三：生活处所不凡，南冥天池，影射了要津之地；素质不凡，非一般鳞甲属类所能比，若有一定条件能够变化风云，驰骋天宇；欲愿不凡，不甘心于囿于困，才能压抑不展，更不愿受俗人戏虐。笔锋一转，希盼援引，即可“转运之”，而这只不过是举手蹬足之劳。这既为转入下文做过渡，又巧妙地流露了怪物的心态。继而用一“然”字转入第二层次，点明怪物的骨气。言辞卑中有亢，情则恳切，希望得到同情和援助。但有力者明明看到而熟视无睹，一味责怪则仍不能达到目的，因此用死活不可预料的哀叹做了回旋，俾使进一步打动对方，于是下面的“鸣号”也顺理成章了。第三层还是从怪物入手，它具有为展翅鹏飞而不断希求援引的韧性，它仰首号鸣，怀有希望，确是委婉哀切，刺心的悲鸣。这虽告以穷困，仍与摇尾者相异，为了表露真诚的心迹，接用三个不同可能的“命运安排”来加深，似乎是做最后的诉说了，感情弥见深沉和凄切。行文至此，作者把怪物的品行和内心世界充分表达出来了，然而这仅是一种譬喻，其题旨还在于最后层次，即托物喻志，寄寓了怀才不遇的悲愤和亟望援引的希望，实际上也反映了在封建时代有识之士往往受困，才华得不到施展的严峻现实。
作者毕竟生活在那个时代，只有在一定地位上才能施展济世抱负，走援引之路也不得不然，再说作为一个长期受封建儒家思想的熏陶，不愿屈膝与急切求援引的内心矛盾也可以理解的，对于那种穷通利达，戚戚于心，也应从历史时代上来加以掂量了。文章在艺术上值得称道的是，借助于形象生动的譬喻、委婉含蓄的语言和结构上的曲折回荡等手段表达了主题。比如，信中的“怪物”指的是作者本人，而能解救它的“有力者”指的是能举荐人才的显贵，文章写怪物和有力者的关系，其实是在暗示人才与显贵的关系。怪物周围有水的时候，“变化风雨，上下于天不难也”。但是如果离开水，那就没有什么作为了，这是暗指人才遇上困境而不能施展抱负。有力者有能力救怪物，而且是“一举手、一投足之劳”，可见人才能否被举荐，只在显贵们的一念之间。除此之外，该书信虽是写给当时韦舍人的求荐信，但作者下笔不是直接陈述自己的过人才华，也不是赞赏对方的推贤举能，而是借类似庄子寓言的风格与色彩以言志这一别出心裁的方式，熔书信体与寓言于一炉，写法新奇。全文托物寓意，含蓄深沉，字里行间自有一种自命非凡的倔强和慷慨凛然的气概。
