这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
