“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。
这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。
此诗前两句是写景，写得颇为悠闲，秋夜微凉，景物凄清；末两句是写情，主人公寂寞难寝，殷勤弄筝。此诗语极委婉，情极细腻，把儿女羞涩的情感遮掩得严严实实：少妇独守空闺，沉浸于相思，不忍更衣；借弹筝自遣寂寞，又不忍回屋。诗人借用女主人公心理活动来展示其独守空房的哀怨，曲尽其妙；代写思妇心境，抒发内心空虚的痛苦，更显深刻细腻生动，流露出女主人公独守空房、思念丈夫的怨情，表现出诗人诗艺的功力。
“桂魄初生秋露微，轻罗已薄未更衣。”点明时间，夜幕初临，月充刚刚从东方升起，秋露虽生，却还微薄稀少，说明天气已经凉爽，但还不觉寒冷，给人一种清凉之感，烘托出女主人公清冷孤寂的心情。这与下面一句正好相互呼应，由于天气已凉，所穿的轻盈细软的罗衣，已感到单薄了。但还不觉得寒冷难忍，所以还没更换衣服。字里间隐隐充溢出女主人公因秋凉需要更衣而思念远方丈夫的情愫。
“银筝夜久殷勤弄”写女主人公的弹筝行动，实际是以乐曲寄情。讲述女主人公一直在室外弹筝，从月亮初升一直到夜深，仍然在频频弹拨，丝毫没有回房的意思。实写女主人公迷恋弹筝，以至废寝忘餐。实则醉翁之意不在酒，她并不是因为爱弹筝爱得入迷才这样，而是“心怯空房不忍归”，以揭穿了女主人公内心处的秘密。
“心怯空房不忍归”以巧妙的构思和奇特的表现方法，通过女主人公的心理活动，展示了她独守空房的哀怨。写女主人公在深深思念着远出的丈夫，夜不能寐，不愿独守空房，只有借弹筝来排遣凄凉寂寞的情怀。房空，心更空虚，其情悲切。
此诗前两句是写景，写得颇为悠闲，秋夜微凉，景物凄清；诗人描写了一种清冷的景象，以此为“背景”，再写女主人公的“衣着”，以衬托其孤寂。末两句是写情，主人公寂寞难寝，殷勤弄筝，接写“弹筝”的行动，似迷恋乐曲，实际上以乐曲寄情。末句画龙点睛，通过正面抒情，对思妇的心理活动，进行了生动的刻画，顿觉无限幽怨之情跃然于纸上。
此诗语极委婉，情极细腻，把儿女羞涩的情感遮掩得严严实实。
