此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
此词以湖上迷离雨景为背景，写荡子春晚不归、思妇惆怅之情。
上片一开始就指明地点，是在湖上；“闲望”是一篇之主。关于“闲望”的内容，预先并未说破，而是逐步透露。她极目远眺，但见春雨潇潇，烟浦花桥隐约可见，那儿曾是两人游宴之处。如今远远望去，却是濛濛一片，什么都望不见，看不清，这些就是“闲望”时所见的景色。“翠蛾”句描绘思妇愁眉不展，相思难解，这是她“闲望”时所怀的愁情；这种愁情使她从早到晚心事重重，梦魂犹牵系于水上，盼行人客舟归来。一“迷”字很形象地描绘出这种心情。潮声本易使人联想起客舟和舟中之人，由潮及人，又直接勾起下片首句。
下片叙述思妇闺怨。荡子漂泊天涯，归棹杳无音讯，思妇在湖上望断云山，也盼不到归舟远客，这里方始点出“闲望”的用意所在。春意阑珊，莺语如簧，只令人愁肠欲断，此是念及客舟去远时的失望之情。“若耶溪”本是西施浣纱之处，用来借指思妇住所；那儿长堤垂柳，依依拂水，昔日郎骑马来访，如今柳色依旧，伫立长堤，却听不到旧侣重来的马嘶之声。虽然内容已从湖上转到柳堤，但仍然归结到荡子迟迟未回。而且又与上面的“闲望”相互关联。湖、堤两处都无踪影，其失望为何如。
此词情致缠绵，含意婉转，极尽低佪留连之致，思妇的身份、所处的环境以及盼望之心、失望之情，融合在景物描绘之中，通过逐步透露，间接道出，亦即以“含蓄”、“暗示”的方式来反映。
在音律方面，此词也很有特色，可以说促节繁音，变化多端，与内容起伏很为一致，句法也随之长短参差不齐，有二、三、四、五、七字句，错杂用之，并且换韵频繁，曲折尽情，显得结构复杂而富于变化，想来演奏时悲管清瑟，抑扬婉转，必能丝丝入扣地表达出思妇内心的无限哀怨。
对付愁眉紧皱而有解救的仙方，这种说法本身就颇奇颖，吸引着读者去看看究竟是什么灵丹妙药。可作者仍不直接说出，继续用了一个别致的说法：“刘伶对向亲传授。”刘伶是千年前的古人，不可能同今人“对向”，更不可能“亲传授”，但读者从这位嗜酒如命、借醉抗世的古人身上，已经猜到了同他发生关系的“仙方”会是怎么一回事。有了读者注意力的投入，以下四句一气直下地宣传，以及结尾“朝，也媚酒；昏，也媚酒”的自白，就容易收到认同的效果。“酒能忘忧”，“一醉解千愁”之类的说教毕竟过于迹近老生常谈，元人有了散曲的逞才机会，是很讲究向“妙语连珠”的目标靠拢的。
“世有”即“既有”，《西厢记》中“世有、便休、罢手”，就是明确告诉老夫人莺莺与张生已经有了那种关系。在该曲中，“人世有”者，酒也，意谓既然已经有酒在握，就不必再去管什么物换星移。这个句子内部，意象间跳跃性颇大，曲中句与句间也有这样的感觉，例如从“满怀忧，一时愁”，一下子跳到“锦封未亲香先透”，利用开坛酒香的魅力来显示忧愁的置诸脑后，真有天马脱羁之势。然而唯因这种大开大合，才表现出作者的意绪难平。结尾是又一次跳跃，但从作品的逻辑来看，“朝也媚酒，昏也媚酒”，其潜台词自然是“朝也眉皱，昏也怀忧”，故不得不借助“仙方”了。
