“松雪飘寒，岭云吹冻”，起笔一组工巧而自然的对句，点出天气，勾画梅亭的寒景，已透出凄怨之音。一个“飘”字，一个“吹”字，并见出体物之细、炼字之精。紧接着，“红破数椒春浅”一句揭示所咏之物。在料峭的寒风中，含苞如椒的梅花又绽出了几点红色。“红破”带出饱满的生机。梅花预报了春的到来。自然之春方始来临，而人事之春却早已消歇了。这是运用反衬手法，被衬托者便是下面“衬舞台荒，浣妆池冷”的残败景象。衬舞台、浣妆池疑是聚景园中旧有之池台，尚可令人想见当日歌舞管弦之繁，红拥翠簇之盛。奈何“市朝轻换”，良辰难再，如今这里只剩下荒凉的舞台，冷寂的妆池了。唯有那红梅依旧花开花落，念及于此，作者怎能不感到“凄凉”呢？句中“荒”、“冷”诸字形象地写出了物是人非之变。“轻换”是用淡笔写浓情，加重了哀痛，又有世情遽变，恍若梦幻的感觉。三句中，前两句开，后一句合。“叹花”两句折回雪香亭梅。词人为家国之恨忧思郁结，愁损年华；那红梅有知，似也同其哀感。这里，物我交映，彼此相怜，把伤国自伤，寂落无依的情感深沉地吐露出来。梅花初放，而诗人却想到了它的凋谢，则亡国之人的心绪可知，悼伤故国之意如见了。
“共凄黯”三句近承上文之“凋谢”，远接篇首之“飘寒”、“吹冻”，是词论家所谓岭断云连的“提空之笔”。上片题面已足，此处又反复申说，以尽其意。“问东风”，是满腔悲愤无可告语之状，益见悲凉。“几番吹梦”，言恋恋于前朝，其情不能自己，至于梦魂牵绕；一梦觉来，更是凄伤惆怅无限。“应惯识”者，当就老梅而言，谓今日之梅“应惯识”当年之“翠屏金辇”之盛时车骑。屏、辇意从前文“衬舞台”、“浣妆池”出，反透“市朝轻换”之意。“惯识”，有殷勤问故朝的深情；“应”，推度之辞，含心事茫茫、然疑不定之神态。下面两句倒装。“但”字一转，然后落下，作一波峭。“废绿平烟空远”，指眼前之景物。曰“废”、曰“空”，语气衰颓。曰“平”、曰“远”，则置身亭上，居高远眺之状。六字中一字一层，情景兼胜。回应上文，反剔出江山兴废之恨。寄慨苍茫，令人生无穷的哀叹。接下，“无语”二句，花与人共写。昔日宫苑的官梅，如今自开自落在荒寒的废圃。衰草、斜阳，状其景；销魂、泪满，言其情。与杜甫“感时花溅泪，恨别鸟惊心”，同一机杼。结拍两句，以《落梅花》之西泠残笛，重加渲染。面对废绿、荒烟、斜阳、衰草、残笛，词人们唯有满腔的亡国之痛，唯有沉默无语黯然销魂，唯有欷欺大恸热泪纵横!国亡园荒梅落人老，至此，吊故国、吊梅花和吊自己已浑然不可分辨。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
“黯然销魂者，唯别而已矣。”临歧徘徊，执手相送，构成了送别诗的基本情调。要在这同一基调上奏出不落窠臼、自成体格的送别曲，确非易事，张籍《送远曲》就是个中唐佳品。
“戏马台南山簇簇，山边饮酒歌别曲。”戏马台，在今江苏铜山县，相传即是项羽掠马台。南朝刘裕曾在此大宴群僚，饮酒赋诗，由是著名，遂成胜迹。起首点明事由、地点：戏马台南，送别友人。看似语意平平，内中却含深意。“戏马台”三字并非信手拈来、率尔下笔。遥想当年，霸王灭秦，叱咤风云；刘裕伐胡，气吞山河。而今旧迹依然、昔人何在？站在历史悠远的名胜古迹旁，顿感宇宙之永恒、人生之短暂。而匆匆人生，聚少离多，愈加难以为情。送别惆怅，古迹旁送别更为惆怅，诗歌借名胜给送别增添了一层感伤色彩。“行人醉后起登车，席上回尊向僮仆。”行人既醉，则设宴送别的主人自然不会清醒。诗人对面落笔，暗点其人醉倒，下语含蓄。下句述敬酒僮仆，则攒足上句，写出醉态可掬。主仆之间，等级森严。主仆不可能平等同桌，主人更不可能向僮仆劝酒。而今居然事出反常，可见主人醉意醺然。然而醉酒只是表面现象，求醉的目的在于离愁浓郁，无以排遣，这才不择对象，以醉自遁。诗人以反常举止，写出正常心绪，角度新颖，写形得神。与王维之“孤客亲僮仆”（《宿郑州》）有异曲同工之妙。
前半部分赋事已尽，后半部分转入抒情。“青天漫漫复长路，远游无家安得住。”行人去去渐远，主人目送不已。由眼前别离预想别后行程，选材自出新意。诗人慨叹友人只身飘零、行踪难止，无复室家温馨，只有羁旅困顿，以室家反衬行役，其苦愈明。下一“复”字，由“覆盖”之意，强调空间狭隘见出心情压抑，又符合青天长路、交于一点的眼前实景，造语精致却又浑成。篇末结句，更加出人意外。“愿君到处自题名，他日知君从此去。”题名，唐人习俗，行旅之中，每有所感，无论野寺村店、断壁颓垣，即时赋诗题名。一般送别诗，经常以景作结，止于伫立凝目，远送行人。如李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》中“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”、岑参《白雪歌送武判官归京》中“山回路转不见君，雪上空留马行处。”张籍突破藩篱，不仅写出别离当时，更悬设别离之后，寻踪追忆。从眼前到未来，精心延展了时间长度，否定了“人间别久不成悲”，以突出友情之真挚深沉，此其一也。行人上路，远游无家，固是一悲，张籍他日追寻题名，则本身也难免远游，更是一悲。诗人两面落笔，绾合人我，将送人之悲融入自行之悲，离愁别恨，顿时倍加浓郁，此其二也。全诗力避俗套，自造新意，足见其思深语精。清人沈德潜评此诗曰：“从前送远诗，此意未曾写到。”此评点出了这首诗的独到之处。