这是苏轼的一首名词《卜算子》。现在通行的各个版本的词选中都有一个小序：“黄州定慧院寓居作。”据史料记载，此词为宋神宗元丰五年（1082年）十二月或元丰六年（1083年）初作于黄州，定慧院在今天的湖北黄冈县东南，苏轼另有《游定惠院记》一文。由上可知这首词是苏轼初贬黄州寓居定慧院时所作。被贬黄州后，虽然自己的生活都有问题，但苏轼是乐观旷达的，能率领全家通过自身的努力来渡过生活难关。但内心深处的幽独与寂寞是他人无法理解的。在这首词中，作者借月夜孤鸿这一形象托物寓怀，表达了孤高自许、蔑视流俗的心境。
上阕写的正是深夜院中所见的景色。“缺月挂疏桐，漏断人初静。”营造了一个夜深人静、月挂疏桐的孤寂氛围，为''幽人''、''孤鸿''的出场作铺垫。“漏”指古人计时用的漏壶：“漏断”即指深夜。在漏壶水尽，更深人静的时候，苏轼步出庭院，抬头望月，又是一个多么孤寂的夜晚呀！月儿似乎也知趣，从稀疏的桐树间透出清晖，像是挂在枝桠间。这两句出笔不凡，渲染出一种孤高出生的境界。接下来的两句，“谁见幽人独往来，缥缈孤鸿影。”周围是那么宁静幽寂，在万物入梦的此刻，又有谁像自己这样在月光下孤寂地徘徊，就像是一只孤单飞过天穹的凄清的大雁呢？先是点出一位独来独往、心事浩茫的“幽人”形象，随即轻灵飞动地由“幽人”而孤鸿，使这两个意象产生对应和契合，让人联想到：“幽人”那孤高的心境，不正像缥缈若仙的孤鸿之影吗？这两句，既是实写，又通过人、鸟形象的对应、嫁接，极富象征意味和诗意之美地强化了“幽人”的超凡脱俗。物我同一，互为补充，使孤独的形象更具体感人。
下阕，更是把鸿与人同写，“惊起却回头，有恨无人省。”这是直写自己孤寂的心境。人孤独的时候，总会四顾，回头的寻觅，找到的是更多的孤独，“有恨无人省”，有谁能理解自己孤独的心呢？世无知音，孤苦难耐，情何以堪？“拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。”写孤鸿遭遇不幸，心怀幽恨，惊恐不已，在寒枝间飞来飞去，拣尽寒枝不肯栖息，只好落宿于寂寞荒冷的沙洲，度过这样寒冷的夜晚。这里，词人以象征手法，匠心独运地通过鸿的孤独缥缈，惊起回头、怀抱幽恨和选求宿处，表达了作者贬谪黄州时期的孤寂处境和高洁自许、不愿随波逐流的心境。作者与孤鸿惺惺相惜，以拟人化的手法表现孤鸿的心理活动，把自己的主观感情加以对象化，显示了高超的艺术技巧。
这首词的境界，确如黄庭坚所说：“语意高妙，似非吃烟火食人语，非胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气，孰能至此！”这种高旷洒脱、绝去尘俗的境界，得益于高妙的艺术技巧。作者“以性灵咏物语”，取神题外，意中设境，托物寓人；对孤鸿和月夜环境背景的描写中，选景叙事均简约凝练，空灵飞动，含蓄蕴藉，生动传神，具有高度的典型性。
现今一般以唐圭璋先生的注释为准，他认为此词上片写鸿见人，下片写人见鸿。此词借物比兴。人似飞鸿，飞鸿似人，非鸿非人，亦鸿亦人，人不掩鸿，鸿不掩人，人与鸿凝为一体，托鸿以见人。东坡又有诗云：“人似秋鸿来有信，事如春梦了无痕。”（《正月二十二日与潘郭二生出郊游寻春忽记去年是日同至女王城作诗乃和并韵》）比喻人生来去如鸿雁，代代往复，生生不已。但一个人的经历又像春梦一样，去而无踪，难以追怀。可以作为对照。这首词应该是有政治寄托的，周济论词主“有寄托”与“无寄托”之说，以为“非寄托不入”，而“专寄托则不出”。东坡此词能臻此境，在于“非因寄托而为是词”，乃“触发于弗克自己，流露于不自知”。这正是苏轼的才学，气度，思想的体现。
此为怀人思归之词。全词大开大合地转换时空，将怀人思归之情节序交替和情事变故中层层演绎出来。词人将昔日故乡春光的艳丽和当日异乡秋色的萧索加以比照，又以昔日的纵情宴游、意气风发与当日的独倚危楼、落寞消沉进行对比，通过今昔对比的总体布局，从纵的方面加强了情感的深度、力度。
上片追忆昔日游春、欢宴和别离的情景，通过景物色调、环境气氛的映衬比照，展现今昔生活的巨大变化。首二句以当日春景起兴，兼点时令、地点。“苕水”即苕溪，作者家乡浙江吴兴。苕溪一带，向以风光秀美著称。词写故乡春色，独取白苹、碧水等色调鲜明的景物，组成一幅明丽的画面：汀上苹花盛开，洁白似雪；苕溪青波涟涟，水色如碧。“白”、“碧”二字，设色浓淡相宜，点染出江南的无限春意。三、四句因景及人，着意描绘昔日当此良辰美景，徜徉于花前，寄情于山水，陶醉于筵席的种种赏心乐事。两句中“每逢”从时间上说，“随处”从空间上说，强调时时处处，逢花则乐，遇席则欢，以此提挈笔势，推进感情，其纵情游赏的怡然之乐，溢于纸外。接着用“别时携手看春色”，挽住对旧游的追忆。由欢会而别离，词情因之一转。此句承上启下，暗中转折，直跌出上片煞拍处的“萤火”二句。昔日的故乡欢会，忽成当日的异乡独处；记忆中的旖旎春光，忽成眼前秋夕流萤的惨淡景象。转瞬之间，情景陡变。上片前五句虚景实写，层层开宕；后二句由昔而今，落到现况。
下片“汴河流，如带窄”两句景情缘生，融情入景，将蜿蜒远去的滔滔河水与长流不尽的绵绵乡思融化一起，营造出流水不息，思乡不已的意境。底下“任身轻似叶，何计归得？”正是即景而生的无限盼想。波上之叶，本与水俱往，叶随水去，可漂流到日思夜想的家乡。但作者说即使河如带窄，身轻似叶，仍难归去，则更深一层地写出欲归不得，的凄苦情怀。接着转换笔锋，由俯视写到仰视。作者望乡心切，凝神远眺，然而望尽寥廓的天宇，唯见断云悠悠飘浮，孤鹜渐渐远去；天之尽头，更有一抹青山，遮住望眼。从全词看，此句造境尤高远阔大。词中所展拓的境界愈阔大，所引逗的情思往往愈绵邈深长。这句中，云是飘浮无依的“断云”，鹜是离群失所的“孤鹜”，以此映衬自己的飘零身世和孤寂处境，可谓妙合无垠。而天之尽头的青山远影，则给人以归路迢迢、归期渺茫之感。词末由凭高临眺之景，自然过渡到凭高临眺之人。煞拍“无尽相忆”一句，感情份量极重。“相忆”二字，与上片遥相呼应，传达出一种相思而不能相见的惆怅。回首昔日，欢宴难再，往事成空；思想眼前，楼上徘徊，归思难收。全词以徘徊楼上的自我形象作结，凄惋动人，有余而不尽之韵。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。