人们常常不知道为什么登高望远、咏史怀古的诗歌总要带上一股浓浓的愁绪，仿佛凭吊历史古迹，眺望莽苍景色必然要“惆怅”。从陈子昂那首《登幽州台歌》中“念天地之悠悠，独怆然而涕下”到苏轼那两句“大江东去，浪淘尽千古风流人物”，似乎让人读来浑身上下都裹了一层悲凉。
也许，登高极目时，总会让人感到宇宙的浩瀚与自然的阔大，从而感受到“人”的渺小。凭吊古迹时，总会让人感到时间的流逝与历史的无情，从而感受到“我”的短暂。所以，在时间与空间面前的悲哀、孤独、失落，是人类一种共同的心理感受，它从古到今笼罩着那些敏感的诗人，使他们一登上山峦楼阁，一看见遗址陈迹，就会从心底里透出一种哀伤悲凉的感慨。
杜牧这首诗就是在浩荡的大江面前生出来的无限感慨。有人以为曹操能以布囊盛沙塞断长江，这荒唐的念头真是可笑；苻坚自称投鞭可以断流，这口气也实在狂妄得可以。可是这些荒唐与狂妄的人如今都早已灰飞烟灭，而江上渔歌依然、沙鸥依然，夕阳西下，明月东升，又何尝因为这些狂人而改变半分？就是那位智谋极高、财富极多，进而运筹帷幄、退而泛舟江湖的范蠡，如今又何在呢？还不是一抔黄土、化为清尘了吗？只能让人千载之下感到寂寞而惆怅。江上的好风依然在吹，但曹操享受不上，苻坚享受不上，范蠡享受不上，却都付与了往来江上的商人。惟有长江依然是长江，它千百年来仍是上连巴蜀汉中，下接潇湘吴越，汹涌时惊涛拍岸，叠浪如山，平静时水光接天，明如平镜。
人在宇宙与历史之中永远是一个匆匆过客和一粒小小沙砾，除非缩于蜗角，坐井观天，才能获得夜郎自大的满足，否则就永远会感到存在的悲剧意味。诗人与常人不同之处就在于他总是在思索一些常人不愿意思索的问题或觉得不必思索的问题，所以他们总是比常人更多地品尝到人生的悲哀。正像杜牧另一首咏史怀古诗《江南怀古》所说：“车书混一业无穷，井邑山川今古同。”很多人都忽略了这两句的潜含意义。其实，诗人是在叹息，纵然像秦始皇那样使“车同轨，书同文”，建立了一统帝国的伟人，如今又安在呢？井邑山川却仍然是老样子，并不因为一两个伟人而改变。杜牧另一首《题敬爱寺楼》里说：“独登还独下，谁会我悠悠。”这“悠悠”就是陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的“悠悠”，并不是《诗经》中“悠悠我心，青青子衿”的“悠悠”。冯集梧注引《淮南子》：“吾日悠悠惭于影”，也是对的；日影是时间的标志，在时间的无情流逝之前，有谁能不惭愧自己的短暂生涯？在高楼远眺，又有谁能不怅叹自己的渺小？
《三国演义》开篇的一首《临江仙》，有几句是“是非成败转头空，青山依旧在，几度夕阳红”，其中的苍凉正是“人”对生存意义的困惑。同样，当读杜牧《西江怀古》时，便不由感到这个诗人当时眺望长江、缅怀古人，心里一定也在想人在无垠的空间与无际的时间里那尴尬的处境。
诗歌里有几类主题常常是老生常谈地被人反复吟咏，像什么人与人之间的情感（包括爱情与友谊），什么理想与事业，什么山水自然的美丽等等，千人道过来，万人道过去。人生的短暂、个人的渺小与宇宙的永恒、自然的阔大，也不知道有过多少诗歌写过这个主题，像《古诗十九首》的“人生寄一世，奄忽若飘尘”，“生年不满百，常怀千岁忧”；曹操的“对酒当歌，人生几何，譬如朝露，去日苦多”等，都是这一主题的咏叹调。可是，为什么诗人总是乐而不疲地反复咏哦，而读者总是不觉其烦地愿意捧读呢？这是因为这个主题永远牵动着人类心灵深处的一个暗结，即“人生存的意义是什么”。如果人活着就是要建功立业，那么当他生命结束化为黄土之后这功业又有什么意义？但如果人存在于世不是为了建功立业，那么他活着又有什么意义？人生如果是一场戏，那么每个人似乎都成了牵线木偶式的傀儡。人生如果不是一场戏，那么表现了一番身手之后又由谁来评是说非？人生为什么只有百年之期，而宇宙却为什么永世长存？自人的角度看宇宙，那似乎是一个永远解不尽的巨大的谜，而从宇宙的角度看人类，是不是会觉得人类像忙忙碌碌的蚂蚁或不知春秋的蟪蛄？于是，这个主题在人们心中就成了一个“原型”，每当这一原型出现，人心都会发生共鸣，因为古人也罢，今人也罢，东方人也罢，西方人也罢，都有着这么一个心灵共震频率。
所以，当杜牧的《西江怀古》以浩瀚宏大、亘古不变的长江及江上古今咏唱的渔歌、江面飞去飞回的沙鸥、永远东升西落的日月反衬人类英雄智者的渺小时，人们就不由自主地感到了一阵“人”的哀伤。尤其是当想到曹操、苻坚、范蠡虽是英雄豪杰。却不过是匆匆过客徒留笑柄，因而反观更加渺小的“我”时，这心中的怅惘便更加上了一重愁思。
此诗载于《全唐诗》卷四七七。下面是唐代文学研究会常务理事、李商隐研究会会长刘学锴先生对此诗的赏析。
关于这首诗，《唐诗纪事》上有一则饶有趣味的记载：“涉尝过九江，至皖口（在今安庆市，皖水入长江的渡口），遇盗，问：‘何人？’从者曰：‘李博士（涉曾任太学博士）也。’其豪酋曰：‘若是李涉博士，不用剽夺，久闻诗名，愿题一篇足矣。’涉赠一绝云。”这件趣闻不但生动地反映出唐代诗人在社会上的广泛影响和所受到的普遍尊重，而且可以看出唐诗在社会生活中运用的广泛──甚至可以用来酬应“绿林豪客”。不过，这首诗的流传，倒不单纯由于“本事”之奇，而是由于它在即兴式的诙谐幽默中寓有颇为严肃的社会内容和现实感慨。
前两句用轻松抒情的笔调叙事。风高放火，月黑杀人，这似乎是“遇盗”的典型环境；此处却不经意地点染出在潇潇暮雨笼罩下一片静谧的江村。环境气氛既富诗意，人物面貌也不狰狞可怖，这从称对方为“绿林豪客”自可看出。看来诗人是带着安然的诗意感受来吟咏这场饶有兴味的奇遇的。“夜知闻”，既流露出对自己诗名闻于绿林的自喜，也蕴含着对爱好风雅、尊重诗人的“绿林豪客”的欣赏。环境气氛与“绿林豪客”的不协调，他们的“职业”与“爱好”的不统一，本身就构成一种耐人寻味的幽默。它直接来自眼前的生活，所以信口道出，自含清新的诗味。
三、四两句即事抒感。诗人早年与弟李渤隐居庐山，后来又曾失意归隐，诗中颇多“转知名宦是悠悠”、“一自无名身事闲”、“一从身世两相遗，往往关门到午时”一类句子，其中不免寓有与世相违的牢骚。但这里所谓“不用逃名姓”云云，则是对上文“夜知闻”的一种反拨，是诙谐幽默之词，意思是说，我本打算将来隐居避世，逃名于天地间，看来也不必了，因为连你们这些绿林豪客都知道我的姓名，更何况“世上如今半是君”呢？
表面上看，这里不过用诙谐的口吻对绿林豪客的久闻其诗名这件事表露了由衷的欣喜与赞赏（你们弄得我连逃名姓也逃不成了），但脱口而出的“世上如今半是君”这句诗，却无意中表达了他对现实的感受与认识。诗人生活的时代，农民起义尚在酝酿之中，乱象并不显著，所谓“世上如今半是君”，显然别有所指。它所指的应该是那些不蒙“盗贼”之名而所作所为却比“盗贼”更甚的人们。
这首诗的写作，颇有些“无心插柳柳成阴”的味道。诗人未必有意讽刺现实、表达严肃的主题，只是在特定情景的触发下，向读者开放了思想感情库藏中珍贵的一角。因此它寓庄于谐，别具一种天然的风趣和耐人寻味的幽默。据说豪客们听了他的即兴吟成之作，饷以牛酒，看来其中是有知音者在的。
首联点出登楼的缘由和时间。“东郡”，在汉代是兖州所辖九郡之一。“趋庭”用《论语·季氏》孔丘的儿子“鲤趋而过庭”的故事，指明是因探亲来到兖州，借此机会登城楼“纵目”观赏。“初”字确指这是首次登楼。
颔联写“纵目”所见形势。“海”指渤海，“岱”指泰山，都在青州境。兖、青、徐等州均在山东、江苏一带。“浮云”、“平野”四字，用烘托法表现兖与邻州都位于辽阔平野之中，浮云笼罩，难以分辨。“连”“入”二字从地理角度加以定向，兖州往东与海“连”接，往西伸“入”楚地。不但壮观，且传神。
颈联写纵目所见胜迹，并引起怀古之情。“孤嶂”指今山东邹县东南的峄山。“秦碑”，指秦始皇登峄山时臣下“颂”德的石刻。“在”指尚在。“荒城”指曲阜。“鲁殿”，指县东二里的汉景帝子鲁恭王所建鲁灵光殿，“余”指残存。“在”、“余”二字从历史角度进行选点，秦碑、鲁殿在“孤嶂”、“荒城”中经受历史长河之冲刷，一存一残，个中原因是很能引起人们对传统文化的反思的。
尾联是全诗的总结。“从来”意为向来如此。“古意”承颈联“秦碑”来。“多”说明深广。它包含两层意思。其一诗人自指，意为诗人向来怀古情深，其一指兖州，是说早在东汉开始兖州建置前，它就以古迹众多闻名。这就是杜甫登楼远眺，会生起怀古情思的原因。“临眺”与颔联“纵目”相照应。“踌躇”，徘徊。“独”字很能表现杜甫不忍离去时的“独”特感受。前人解释：“曰‘从来’则平昔怀抱可知；曰‘独’则登楼者未必皆知”。（赵汸）很能道出尾联的深沉含意。此诗是杜甫二十九岁时作，是杜甫现存最早的一首五律诗。此诗已初次显露出他的艺术才华。明代李梦阳把“迭景者意必二”作为“律诗三昧”之一。
此诗虽属旅游题材，但诗人从纵横两方面，即地理和历史的角度，分别进行观览与思考，从而表达出登楼临眺时触动的个人感受，是颇具特色的。诗人一方面广览祖国的山海壮观，一方面回顾前朝的历史胜迹，而更多的是由临眺而勾引起的怀“古”意识。在艺术上此诗一、二、三联均运用了工整的对句。“ 东郡”、“南楼”，“趋庭”、“纵目”，“浮云”、“平野”，“海岱”、“青徐”，“孤嶂”、“荒城”，“秦碑”、“鲁殿”，都是实写。尾联才由“临眺”引出思“古”之“意”，则带有虚写的意味。而二、三联“连”、“入”、“在”、“余”四字，通过对仗，将海岱连接，平野延伸，秦碑虽存，鲁殿已残等自然景观与历史胜迹，在动态中分别表现出来。尾联“多”、“独”二字尤能传达作者深沉历史反思与个人独特感受。无怪乎叶石林评论说：“诗人以一字为工”，“惟老杜变化开阖，出奇无穷”。