《后出塞五首》组诗叙写开元（713—741）天宝（742—756）年间一位军士从应募赴军到只身脱逃的经历，通过一个人的遭遇深刻反映了天宝之变的“酿乱期”的历史真实。
自开元中玄宗改府兵制为募兵制，兵农分离，出现了职业兵。德宗时李泌论募兵制是祸乱的根源，说这种应募的兵士，既非土著，又无宗族，重赏赐而轻生。《后出塞五首》主人公正是这样一个应募者形象。一无牵挂的汉子，乐意当兵吃粮。诗中提到相赠吴钩的“少年”，当属唐诗中常常写到的少年游侠一类人物。物以类聚，此诗主人公也应是这一类人物。组诗第一首系主人公自叙应募动机及辞家盛况；第二首叙赴军途中情事，尚归美主将；第三首是诗人的议论；第四首则揭露蓟门主将的骄横；第五首则写逃离军旅的经过。此组诗的突出成就，便在塑造了一个“典型环境中的典型形象”。对此诗的赏析，便应围绕这一中心来进行。
一度怀着功名万里雄心的军士后来逃归，其逃离的动机，诗中说得很清楚，是由于他在蓟门军中看到“主将”（当指安禄山）日益骄横、目中无君，而朝廷一味姑息养奸“主将位益崇，气骄凌上都，边人不敢议，议者死路衢”，自己本为效忠国家而来（“誓开玄冥北，持以奉吾君”），不料却上了“贼船”，“坐见幽州骑，长驱河洛昏”，因而三十六计，走为上计了。
诗一开始就讲得很明白，主人公赴边的目的就是追求“封侯”，“首章便作高兴语，往从骄帅者，赏易邀，功易就也。”（浦起龙）此人正是第三首所谓“重高勋”的“今人”、“奋身勇所闻”的“貔虎士”中的一员。“拔剑击大荒，日收胡马群；誓开玄冥北，持以奉吾君”，也正属于这类人物的夸耀口吻。从第一首“男儿生世间，及壮当封侯”到第五首“跃马二十年，恐辜明主恩”的表白，可见主人公求取功名封赏的思想是一贯的，并未发生何种转变。“古人重守边”六句，不能理解为诗中人思想的转变，而只能理解为诗人自己对时事的评议，或者说它们恰恰是诗人对笔下人物思想、行动的一种批判。说这是杜甫微露本相的地方还不够，应该说这是作者直接激扬文字，站出来表态。这种夹叙夹议的手法，在杜甫诗中原是并不罕见的。
据《通典》称：“国家开元天宝之际，宇内谧如，边将邀宠，竟图勋伐，西陲青海之戍，东北天门之师，碛西怛罗之战，云南渡沪之役，没入异域数十万人，向无幽寇内侮，天下四征未息，离溃之势，岂可量邪！”当时的边境战争，唐玄宗好战固然是一个原因；兵制的改变，也同样是个重要原因。府兵原是寓兵于农的一种兵制，将帅不能拥兵自重，故唐朝前期没有武夫割据事件。而募兵之行，诚如李泌所说，应募兵士多是不事生产的亡命之徒，他们贪功重赏，形成军中好战心理。上自朝廷，下至士兵，互相影响，正是“岂知英雄主，出师亘长云。六合已一家，四夷但孤军。遂使貔虎士，奋身勇所闻。”对侵侮邻国的兴趣随战争的进行愈来愈浓厚，野心的将帅也就得到长成羽翼的机会。
《后出塞五首》就艺术地再现了这一特定时代的历史生活。诗中主人公正是募兵制下一个应募兵的典型形象。他既有应募兵通常有的贪功恋战心理，又有国家民族观念。他为立功封爵而赴边，又为避叛逆的“恶名”而逃走。组诗在欢庆气氛中开头，凄凄凉凉地结尾，是一出个人命运的悲剧。
“二十余年别帝京，重闻天乐不胜情”。两句所指自然是大和二年（828年）诗人回到长安的事与情，但这话同时也就告诉了读者“二十余年”前，诗人曾在帝京，并且听过“天乐”。这表明诗人当年并非长安一布衣。一别多年，帝京重返，且又听到熟悉的“天乐”，此时此地，直教诗人情难自已。这“情”的内涵是喜，还是悲，是伤，抑是慨，并没有明确说出，要知道答案，就必须了解诗人“二十余年”前在长安的情况，而后又是怎样“别帝京”的，“别”后这二十多年又是怎么度过的，还有与他一样告“别帝京”的朋友们，又有着怎样的遭遇。这些问题，事实上就是一段“永贞革新”的兴起和失败的历史，保守势力对革新派残酷迫害的历史，这里有包括诗人在内的“二王八司马”的悲剧，还有这些悲剧人物之间的相互激励、相濡以沫的动人的篇章。只有思索回味了这些，读者才能体会到“二十余年别帝京，重闻天乐不胜情”的深沉的内涵，和无限的悲慨。对此，诗人有时也表现得比较明快直率，比如“昔年意气结群英，几度朝回一字行。海北天南零落尽，两人相见洛阳城”（《洛中逢韩七中丞之吴兴口号》）。这是头一年（827年）回长安途中在洛阳遇到韩泰时写的，可见这种悲愤之情，久已郁积于胸，“洛中逢韩七”，“重闻天乐”，都不过是遇事则动、借题发挥而已。
一二两句由今而入昔，思绪万端，言简意丰，情溢于词，而对于全诗来说还只是开始，它给与何戡重逢创造了环境和心理的背景。第三句折转入正题，妙以何戡之在，点出“旧人”之不在，如此情景，则“在”亦悲，“不在”亦悲，无限悲痛，隐于字背。况且唯有的一位旧人何戡，又偏不忘旧事，又为他唱起了当年送别的离歌《渭城曲》——“西出阳关无故人”——可没有人能想到重入长安无故人。何戡一曲，往日的“别帝京”，此时的耆旧凋零，更是齐袭心头，千层浪，万重波。滔滔难平。有人说艺术贵在引人思索，此诗之妙，大概也在于此。
全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。
开始六句，以景托情，情景交隔，渲染出笼罩天地的巨大悲愁。“十月河洲”，景物萧条，托出诗人心境的悲凉、前途的黯淡，因此有“归欤”之思。三、四句进一步渲染这种“惨”景：狂风的呼啸使气氛更添严酷凄惨，暴雨大雪使天地黯然，故“归思”虽切，却不知“胡为”。“迷所至”，表现进退维谷之状。“浩哉”的强烈感叹，不仅是严酷景象的浑浩无边，也是指悲愁之情的混茫无尽。
紧接着十二句，以“缅怀”二字将人们引向京城，把自己西游长安所见的“当途者”们花天酒地的生活一一展示出来，进一步反衬“我辈”的仓惶失路：权贵们人数众多，名声显赫，如在“云霄”，是不肯变“更”困顿之士的悲惨处境的。他们以“燕乐”高奏，“车骑”如云，交游何其贵盛；“美人”如荷，幽房飘香，生活何其淫逸，兽形火炭陈于“金炉”，眉飞色舞“谈笑”得意，姿态何其骄矜。这一幅幅生活图景的生动刻画，使对权贵们的腐败生活揭露程度更为深广，愈益猛烈。笔势至此突转，以“岂论草泽中，有此枯槁士”的鲜明对比，以义愤之情揭露社会的黑暗污浊。
最后八句，回应“赠崔二”的题意，倾诉胸中的不平。前四句中，先说我惭愧的是无经世济民之策，故早就自甘沉沦，接着以一个有力的反诘，写崔二有“纵横”之才，却还是与自己一样同处“憔悴”境地的事实，进而揭露当时社会对有识之士的普遍压抑。至此可知，前面的自惭自弃，乃是正言反说，以退为进，恰恰说明自己“永愿拯刍荛”的理想无法实现，内心悲愤无法排遣。接着思绪再一转折：企图“长歌”一曲，以抒其愤，谁料反增郁闷；再以酒解愁吧，却不能一醉，反而倍添忧愁。故最后两句，只好以“穷达自有时，夫子莫下泪”的劝慰，流露出自己安于时命，无可奈何的复杂心情。这八句抒情，几经转折回旋，情愈遣愈烈，把主人公愁思百结，痛苦万状的悲慨之情表现得淋漓尽致。
该诗以景托情起，渲染出深广浓烈的悲凉之气。再以铺陈之法揭露“当途者”的骄奢淫逸，真切生动，如在目前。最后以回旋婉转的笔法，波澜层生，峰峦迭起，将自己深沉的悲愤推向高潮。其中还多用尖锐的对比，不着议论，让读者通过铁的事实，看到当时社会的不平，具有更强的说服力和感染力。而且对比之处，多用反诘的语气推出，就使感情的力度更强，增加了激昂顿挫之势。这种抒情的悲叹和对当时社会关系的愤怒抗议，使他的创作一开始就具有鲜明的现实主义倾向，除了雄壮豪放的风格外，还有“沉郁悲凉”的一面，而且“其沉雄直不减杜甫”（叶燮《原诗》卷四）。这种特点，也使他的边塞诗，表现出对将帅无能的尖锐揭露和对士卒的深刻同情，在边塞诗人中独树一帜。