这是一首伤春词、春恨词。此词借抒写男女之间的怅恨来表达作者的愁恨与感慨。上片写重楼春恨，落花无主；下片进一层写愁肠百结，固不可解。有人认为这首词非一般的对景抒情之作，可能是在南唐受后周严重威胁的情况下，李璟借小词寄托其彷徨无措的心情。全词语言雅洁，感慨深沉。
词的首句“手卷真珠上玉钩”，即非景语，也非情语，而是客观平直的叙述，算不上以景呼情，也算不上以情唤景。首句“真珠”二字或作“珠帘”，但正如古人所云：“言‘真珠’，千古之善读者都知其为帘，若说‘珠帘’，宁知其为真珠耶！是举真珠可包珠帘，举珠帘不足以包真珠也。后人妄改，非所谓知音。”“手卷真珠上玉钩，依前春恨锁重楼”二句委婉、细腻，卷帘本欲观省景物，借抒怀抱，而既卷之后，依旧春愁浩荡。可见，“锁”是一种无所不在的心灵桎梏，使人欲销愁而不可得。而“春恨”并不是抽象的，“风里落花谁是主”，风不仅吹落花朵，更将凋零的残红吹得四处飞扬，无处归宿。在这里可以看到的是人的身世飘零，孤独无依。结句“思悠悠”，正是因此而思绪萧索，悠然神往。
下片从人事着笔，是对春恨的进一步申说，也是“思悠悠”的直接结果。“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁”，则点出了“春恨”绵绵的缘由所在。此句反用西王母与汉武帝典故。据说三足的青鸟是西王母的侍者，七月七日那天，汉武帝忽见青鸟飞集殿前，遂后西王母即至。然而所思主人远在云外，青鸟也不为之传信，思念难解的主人公就更加感到春恨的沉重了。
“丁香结”本是丁香的花蕾，取固结难解之意，诗人多用它比喻相思之愁的郁结不散，如李商隐《代赠》诗有句：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁。”李璟的独创就在于将丁香结化入雨中的境界，使象征愁心的喻体丁香花蕾更加凄楚动人，更加令人怜悯，“青鸟”、“丁香”二句合看又恰是一联工稳的对仗，一人事，一时景，这律诗般的俊语将思念难解之情写得既空灵透脱而又真挚实在。至此，词的感情已经十分浓郁、饱满。当手卷真珠上玉钩的时刻，已经春恨绵绵；风里落花无主，青鸟不传信，丁香空结，则徒然的向往已经成为无望，这已是无可逃避的结局。
最后以景语作结：“回首绿波三楚暮，接天流”。楚天日暮，长江接天，这样的背景暗示着愁思的深广。“接天流”三个字让人想起“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”。就这一意境而言，李璟李煜父子是一脉相承的。另外，从整首词来看，末句的境界突然拓展，词中的一腔愁怀置于一个与其身世密切相关的历史地理环境中，与心灵的起伏波动也是密切相合的。
那充满“春恨”的人事内容究竟具体何指。据马令《南唐书》卷二十五载：李璟即位，歌舞玩乐不辍，歌师王感化尝为之连唱“南朝天子爱风流”句至再三再四以剌之，李璟遂悟，作《浣溪沙》二阕并手书以赐感化，其中就包括这一首。这样看来，词中的春恨就不是这位风流天子对景抒情的一般闲愁，很可能是南唐受周威胁时的危苦感慨，而“青鸟”句就是忧国之思的深沉寄托了。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）