此词写离别之苦。
上阕连用花、莺、芭蕉、杨柳、雨、相思树六种物事作渲染、衬托，以柳“丝”谐情“思”，并引进凄婉的爱情传说，表达双方情谊之深，抒发不忍离别的感情。“芭蕉心一寸，杨柳思千缕”与“百杯桑落酒，三叠阳关句”两联警绝，把饯别时的景色场面与情感交融在一起。一、千、百、三等数量词反复出现，既表现出情绪的激烈，而又变化错落，灵动自如。
下阕则将时间前拉后伸，见前欢不可再，后会亦无期，从而将这次离别的苦楚，放大到整个人生，整个今古。“百杯”句，即“劝君更进”之意，劝酒以表关切，“三叠”句，即吟诗或作诗以赠别。末尾二句言反复叙别，尚未尽达其情，月已出，潮亦生，船就要开走了。“月明潮上迷津渚”七字融叙事、写景、抒情于一体，寄情于景，以景结篇，而又遥应开头，颇为巧妙。
首二句“为向东坡传语，人玉堂深处”，以明快的语言，交待他“玉堂(翰林院)深处”，向黄州东坡表达思念之情，引起下文。这两句的语气，十分亲切。苏轼心目中，黄州东坡，俨然是他的第二故乡，所以思念之意才如此殷切。
次二句“别后有谁来？雪压小桥无路”，是“传语”的内容，是苏轼对别后黄州东坡的冷清荒凉景象的揣想。先设一问以避免平直。有此一问，便曳生姿，并能引出下文。“雪压小桥无路”，仍承上句带有问意，似乎是说：别后有没有人来？是雪压住了小桥，路不通吗？以景语曲折表达之，既富于形象性，委婉深曲。是与否之间，都表现了对别后黄州东坡的无限关心。
末三句“归去，归去，江上一犁春雨”，紧承上意，亦是“传语”的内容，表达归耕东坡的意愿。“归去，归去”，直抒胸臆，是愿望，是决定，是决心。“江上一犁春雨”，是说春雨喜降，撬犁地春耕，补充要急于“归去”的理由，说明“归去”的打算。“一犁春雨”四字，使人自然地想起他所作《江城子》词“昨夜东坡春雨足，乌鹊喜，报新晴”的意境。“一犁春雨”四个字更是“皆曲尽形容之妙”，妙就妙捕捉住了雨后春耕的特殊景象，情感轻快。
作为豪放派代表词人，苏轼颇多气势磅礴之作；但他一生中也有很多淡雅清秀的词作，显示了东坡创作风格的多样性。这首《如梦令》便代表了苏轼创作清淡的一面，词中不设奇险之语，清新淡雅而自然。
诗中“清朝饮醴泉，日夕栖山冈。高鸣朝九州，延颈望八荒”四句体现了“凰”高洁（或“超然脱俗”、“清高傲世”)的品性。这首诗整体上运用了托物言志（或“比兴”、“象征”）的表现手法，以凤凰自喻，抒发了诗人孤独无奈的苦闷心情和壮志难酬（或“报国无门”）的悲伤情怀。根据凤凰“饮醴泉”、“栖山冈”、“朝九州”、“望八荒”的举动，可以判断出凤凰志向远大、高洁。显然作者以凤凰自比（自况），根据它的心情“催藏”、“恨”、“心伤”几个词及伤心的原因的描写“高鸣朝九州，延颈望八荒”和 “一去昆仑西，何时复回翔。但恨处非位，怆悢使心伤”可以推知，作者是孤独苦闷、壮志难酬。
阮籍的《咏怀诗》历来被誉为“旷代绝作”,同时也是绝对的难解之作,“百代之下,难以情测”。而飞鸟则是《咏怀诗》中最重要的诗歌意象，它们是阮籍主体人格的诗性外化，各种飞鸟意象体现着阮籍隐晦难测的内心世界。
阮籍的八十二首《咏怀诗》，直接用飞鸟意象者29首，间接用者13首，总计42首。这些飞鸟意象的渊源，可追溯至《国风》、《离骚》、《庄子》、《山海经》。《国风》中的自然物象，多用以起兴；《离骚》的美人香草、俊鸟恶禽，多具象征意味，或以之刺激奸邪，或以之寓己高洁之志；《庄子》中的飞鸟意象，则多寓示不同的精神境界。而阮籍《咏怀诗》中的飞鸟意象，则三种意义皆有：他时而以俊鸟如凤凰、玄鹤寓其高洁之志和现实追求；时而以高鸟如鸿鹄、海鸟寄其逍遥之梦；时而借孤鸟寒鸟起兴，写其孤苦之思。各种不同的飞鸟意象，折射出阮籍不同的心理侧面，最终建构了阮籍复杂、矛盾的多重人格。《咏怀诗》第一首云：“徘徊将何见，忧思独伤心。”“徘徊”二字，既为八十二首《咏怀诗》奠定了基调，也反映了阮籍和其他竹林名士共同的人格特点。
词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。