作者回到绍兴的时候正值秋季，所以此词从秋景起笔，“扫西风门径，黄叶凋零，白云萧散”。西风有知，似乎知主人归来，殷勤地扫除门径以示迎接。西风吹得黄叶凋零了，白云萧散了。凋零、萧散，其实正是作者当时的心境的反映。此番回到故乡，他并没有感受到一般应有的那种温暖与亲切。内心有着一种难以明言的隐微情绪。“柳换枯阴，赋归来何晚！”辞官四年，自无荣耀之感，却有点悔恨的意思。离开鄞县时，王沂孙曾作《齐天乐》：“正恐黄花，笑人归较晚，”两者心境相同。回归故乡时，词人悔恨出行的失计，不免自怨自艾，心里颇不是滋味。
“萧气霏霏，翠蛾眉妩，聊慰登临眼。”此句从两个方面描写了故山秋天的美景，山中弥漫着清新空气，令人神清气萧，故山的山容像美女的眉毛一般美丽。此情此景，诚然可以使作客归来的人感到赏心悦目。但“故国如尘，故人如梦”，在登临之际，徒增愁思，意兴索然，虽美景在前，也懒于一顾了。欲登临和懒登高相对，以见其愁情之重。登高怀远，招来宋室覆亡之感慨，朋友沦替之伤悼，情难自禁，则又不如不上这山为好了。“登高还懒”，词人这种复杂的感情，和李清照“怕见夜间出去”的心绪相同。
词的下片未作转换，仍然承接上片的抒情线索，作生发开来的描写。“数点寒英，为谁零落”，是作者的自我惋惜。“楚魄难招，暮寒堪揽”，意谓“往者不可谏，来者犹可追”。这几句，写法相当深刻，意味相当沉痛。至于“步屧荒篱，谁念幽芳远”二句，则是与上文的“寒英”“零落”紧相连接的，写得参差错落，显得章法变换多姿。
“一室秋灯，一庭秋雨，更一声秋雁”是此词最精彩的笔墨，用三排比短句。描绘出了一种清冷孤寂的境界，秋灯、秋雨、秋雁，所衬托的不过是一颗秋心而已。“试引芳樽”，借酒浇愁，愁更愁，以“不知消得几多依黯”作结尾，“依黯”这个词语与“依依”和“黯黯”结合，承上“故国如尘，故人如梦”，比泛言“愁苦”，要细致，要准确，值得细细玩味用它来表示这首词所包含的复杂的情感意绪，还是很确切的。
在这首词中，作者多处描写故乡秋季的景物，寄情于景，情景交融，用较为隐蔽的手法表达了他的黍离之悲。
上片写在这里留宿的情况，“江头日暮痛饮”，直赋其事，可见词人心中的不快。“痛饮”是排遣愁绪的意思。“乍雪晴犹凛”，衬写其景。斜光照积雪，愈见其寒，由此雪后清寒正映出心境之寒。
“山驿凄凉，灯昏人独寝。”由日暮写到夜宿，“凄凉”二字写出了词人独宿的滋味“灯昏”更可以看出词人的凄凉、寂寞。古驿孤灯，是旅中孤栖的典型的氛围，不少诗人词客都曾这样描写。白居易写过：“邯郸驿里逢冬至，抱膝灯前影伴身”（《邯郸冬至夜思家》）；秦观写过：“……风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯”（《如梦令》）。此词亦复如此，而且此处“灯昏”与前面日暮雪白映照，更带有一层悲哀的色调。上片四句似信手掂来其实在层次、情景的组织上是很新巧的。
下片“鸳机新寄断锦，叹往事、不堪重省。”句中“鸳机”，是一种织具。此句引用了前秦苏蕙织锦为回文诗寄赠其夫窦滔的故事，意思是自己心爱的人新近又寄来了书信。“往事”，指当初欢快相聚的时候“不堪重省”者有二，一是山长水阔难以重聚，二是此时凄清想起往日的温暖，更是难耐。
后一种意味更切此时的“不堪”。虽则不堪，心偏向往，回避不了：“梦破南楼，绿云堆一枕。”这就是“往事”中的一事，当年同卧南楼，梦醒时见身边的她“绿云堆一枕”。“绿云”指的是女子秀美的鬓发，“堆”，形容头发蓬松、茂密之状这使人想起“鬓云欲度香腮雪”、“绿窗残梦迷”温庭筠《菩萨蛮》的句子，这是多么动人的情态啊！独宿的凄凉，使他想起往事；想起这件往事，可能加重了他的凄凉感，也可能使他的凄凉感在往事的玩味中消减，这就是人情的微妙处。“梦破”自是当年情事，读者也不妨将之与此时联系起来，当年的情事如果发生在此时，不同样是温馨一梦吗？今梦、昔梦连成一片，词家恍惚之笔，十分难得。赵翼云：放翁诗“结处必有兴会，有意味”（《瓯北诗话》），此词也是这样。
此词当写羁旅愁思，将艳情打并进去，正显出愁思的深切温厚，宋词中如此表现颇为常见。下片所思人事，当有所源。同年春末词人由夔州调往南郑时经过此地曾写有《蝶恋花·离小益作》：陌上箫声寒食近。雨过园林，花气浮芳润。千里斜阳钟欲螟，凭高望断南楼信。海角天涯行略尽。三十年间，无处无遗恨。天若有情终欲问，忍教霜点相思鬓？
“南楼信”云云亦是思念“南楼”女子，此女子是谁，现在已难以确考了有人认为此词是比兴之作，“‘梦破’是说的幻梦应该是指由陇右进军长安，收复失地这一梦想（的破灭，从表现看来，这里全写的男女之情，当日的欢爱，……可是现在恩情断了，‘鸳机新寄断锦’，更没有挽回的余地。陆游在这个境界里，感到无限的凄凉。”（《中国历代著名文学家评传》第三卷《陆游》，参见《词学研究论文集·陆游的词》）这样的解说恐怕并不是词的本意。如果说，陆游由于从军南郑的失意，加深了心头的抑郁，使得他“在这个境界里”，更“感到无限的凄凉”，羁愁中渗进了政治失意的意绪，那是可以理解的，也是很自然的；若字牵句合以求比兴，那就显得太机械了。至于以陆游此次是携眷同行为据，证实此词是“假托闺情写他自己政治心情”，那恐怕与文学创作规律及古人感情生活方式都相距甚远了。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）