此诗内容可分三个部分。第一部分为开头的六句，为作者对二疏实现“功成者自去”之目标的积极评价；第二部分是继之的八句，是作者根据史实描写二疏辞官回到乡里的场面；第三部分开头八句笔法一转，描写二疏归乡后所过的自由自在的日子，以及他们不屑于“近务”而每日邀请在一起饮宴的情景，接着告诫亲族不要过分关注钱财之事，最后以二疏所奉行的“道”经过时间的洗礼仍闪耀着光辉作结。
此诗在陶渊明的作品中不算很重要，但仍大有意味。诗的写法基本是敷衍史传，这本是咏史诗的老传统，自班固《咏史》以下，作品指不胜屈，陶渊明的高明之处在于“据事直书，而寄托之意自见”。当然，陶渊明也有自己的选择和重点，他固然关注二疏的功成身退，似有自喻之意，而重点并不在此，诗中尤其强调的是疏广“放意乐馀年”，不让子女当“啃老族”——这也曲折地表达了他本人的人生态度。
诗中写得最传神的是“促席延故老，挥觞道平素。问金终寄心，清言晓未悟”这四句。疏广之“问金”是为了“寄心”，不同于一般的查账，他的意思一时未被其族人理解，因此有必要“清言晓未悟”。“问金”，即指《问书·疏广传》所载：“数问其家金馀尚有几所。”查询还剩下多少钱，是为了把它花光。此事最能表现疏广的风流旷达与深谋远虑。金钱在实际生活中大有作用，关键要看怎么弄钱、怎么花钱。疏广的那一大笔钱来自皇家的恩赐，来路是光明正大、完全合法的，不打算留给子女，则是怕他们因此而损志、益过——他为下一代考虑得很深远。陶渊明最重视的正是疏广拿来开导未觉悟者的那十六字“清言”。
陶渊明也是不忌讳谈钱的，据《宋书》本传载，陶渊明很明确地“谓亲朋曰：‘聊欲弦歌，以为三径之资，可乎？’执事者闻之，以为彭泽令”。归隐也得有一定的本钱。他在《归去来兮辞》的序里说过，到彭泽去当县令，就是想弄点“公田之利”来喝酒，说法比较风雅，而不讳言过日子要花钱。然而他同疏广一样，也不打算给子女留下多少钱——事实上他也没有什么钱，想通这样的道理就显得更为必要。
其实，在陶渊明之前，西晋诗人张协已先写过一首咏二疏的《咏史》诗：“昔在西京时，朝野多欢娱。蔼蔼东门外，群公祖二疏。朱轩曜京城，供帐临长衢。达人知止足，遗荣忽如无。抽簪解朝衣，散发归海隅。行人为陨涕，贤哉此丈夫！挥金乐当年，岁暮不留储。顾谓四座宾，多财为累愚。清风激万代，名与天壤俱。咄此蝉冕客，君绅宜见书。”张协也是根据《问书·疏广传》加以敷衍，他也关注到“多财为累愚”这样的道理，内容与陶诗大同小异；但二者之间尚有细微的差别。一是张诗多有教训别人的气味，与陶渊明的读书得间、与古人共鸣有所不同；二是张诗大抵平均使用力量，完全按史传材料敷衍，看不出独特的心得和立言的重点。当然，张协是很优秀的诗人，其人被钟嵘的《诗品》列入上品，称为“旷代之高手”，他这首诗曾被收入萧统的《文选》，但其水平离陶渊明的《咏二疏》尚有一定的差距。
此诗通过竹亭述志，赞扬了兄弟之间志同道合、友爱情深的思想感情。全诗叙写自己与诸弟很友爱，且都有远大的志向，像古代的竹林七贤一样，常雅集竹亭，饮酒抚琴，以寄托豪情逸气。
在意象运用上，此诗以竹作为清幽和隐逸的意象。竹在古代，是潇洒挺拔、高雅脱俗的逸士的象征。颈联两句的“竹林”有借竹林七贤喻指诗人兄弟之意。这里继承魏晋风度之气，以魏晋的名士风流来刻画兄弟们的高雅志趣，来烘托他们超然脱俗的品格。而“竹林”同时切诗题中的竹亭，作者也是借阮籍（竹林七贤之一）的出世之志来映照自己对遁迹竹林的出世生活的无限向往。
从写作方法上，此诗运用了白描和用典的手法，写了竹亭集会，赋诗饮酒弹琴的和谐场面，写出兄弟之间的友爱之情。
孟浩然诗中常表现出一种“安以乐”的太平气象，在此诗中则具体表现为“逸气”。逸气是一种超脱世俗的气概、气度。陈贻焮《孟浩然诗选》认为，这里的“逸气”表现出孟浩然高雅的心情；“高雅的心情”是抽象的、综合性的体验，也是孟浩然“韵高”的方面。从陈贻焮的赏评中可以看到，在这首诗歌中，孟浩然将原本矛盾的“鸿鹄志”和“竹林”的清逸洒脱、高雅爽朗进行有意识的协调，并且调和得极为自然。此诗是孟浩然的“韵”和“才”能够统一起来的典型例子。
历来写山雨的诗很多。大多数诗人都是从视觉入手并加以形容或描绘，本诗则是从感觉出发，自然流出，因此被论者称为“纯乎天籁”。
诗的前两句全由听觉落笔，传人诗人耳中的都是飘洒在山间的雨声和呼啸于林际的风声。“一夜”写其持续时间之久，“怒号”言其发出响声之大，让人于冥冥之中去想像山中夜雨的情状。
后两句脉断意连，巧妙地运用“水涨船高”的生活体验，以只觉船高的亲身感受，来反跌出不知溪涨的视觉不足。究其本意，原不是不知“溪水长”，只是为了要强调“钓船高”的特殊感觉，才故意先说不知，然后才让“只觉”来表达不知之知。这样就在有意无意之间，传递出一种夜泊山溪的疏旷情怀，使人犹如身临其境一般。
此外，小诗颇可玩味的还有“钓船”两字。中国古代文人厌倦了尔虞我诈的官场、车马喧闹的世俗，常浪迹江湖，隐居山林，寻找一种樵唱渔歌式的生活情趣。诗的作者也不例外。从表面看，他只是在描写一场山雨，时间在夜晚，但“钓船”两字，非常含蓄地透露出他所追求和得到的那种闲适和悠然。由此二字，人们可以想见他白天垂钓于山溪、夜间泊眠于钓船的旷放。如果将此二字换作“小舟”，则意境和内涵都将大受影响。
由此可知，此诗的好处除了它不加雕饰的“纯乎天籁”之外，还在于意境超然、韵味悠长，表现出明人追慕唐诗的一种明显意向。