这篇文章写孟子同梁惠王的谈话。当时各国为了要增产粮食和扩充兵员，都苦于劳动力不足，所以梁惠王要同邻国争夺百姓，采取了自以为“尽心”的措施，可是目的并没有达到。孟子抓住了这个矛盾，指出梁惠王的“尽心”并不能使百姓归顺，同时提出自己的主张，只有“行王道，施仁政”，才是治国的根本办法。全文可分为三个部分。
第一部分（第1段），提出“民不加多”的疑问。战国时代，各诸侯国的统治者，对外争城夺地，相互攻伐，“争地以战，杀人盈野；争城以战，杀人盈城”；对内残酷剥削，劳役繁重，破坏生产力。这就造成了兵员缺乏、劳力不足。争夺人力，成为各诸侯国统治者的当务之急。梁惠王提出“民不加多”的疑问之前，自诩“寡人之于国也，尽心焉耳矣”，然后以赈灾救民为例，申说自己治国胜于“邻国之政”，“河内凶，则移其民于河东，移其粟于河内；河东凶亦然”。从两方面描述救灾的具体措施。“察邻国之政，无如寡人之用心者”，进一步突出梁惠王的自矜，为下文的“五十步笑百步”作铺垫。“邻国之民不加少，寡人之民不加多，何也？”梁惠王希望更多的民归附自己，孟子正是利用梁惠王的这种心理来宣传“仁政”思想并想引导他实行王道政治的。
第二部分（第2-4段），分析“民不加多”的原因。孟子不直接回答“民不加多”的问题，而是用梁惠王熟悉的事例设喻，启发对方，使对方容易接受。“王好战，请以战喻。”总提一句，然后举出两个逃兵“弃甲曳兵而走”的两种情况。根据败逃距离的远近，提出“以五十步笑百步，则何如”的反问，进一步启发，诱使对方在不知不觉中说出否定自己论点的话：“不可，直不百步耳，是亦走也。”最后以子之矛攻子之盾，“王如知此，则无望民之多于邻国也”。这两句忽然转入正题，既回答了“民不加多”的原因，又揭示了五十步笑百步的寓意：梁惠王的“移民移粟”跟邻国统治者的治国不尽心，实质上没有什么区别，只是形式上数量上不同而已。这里暗示着梁惠王搞小恩小惠并不能使民加多，要使民加多，必须施仁政、行王道。于是文章就自然而然地由第二部分过渡到第三部分。
第三部分（第5-7段），阐述了孟子“仁政”的具体内容──使民加多的根本措施。
第5段阐述“王道之始”的道理。孟子认为，合理地发展生产，使老百姓“养生丧死而无憾”是实行仁政的开端，也是使民加多的初步措施。“不违农时，谷不可胜食也。数罟不入洿池，鱼鳖不可胜食也。斧斤以时入山林，材木不可胜用也。”三组排句，提出了发展生产的三种措施，以及采取这些措施后所产生的效果。连用“不可胜……也”的句式，给人以吃不完、用不尽的感觉，大大增加了文章的说服力和感染力。接着又用“谷与鱼鳖不可胜食，材木不可胜用”来小结前三组排句，又以这个结论为前提推出新的结论：“王道之始也。”作者在这里把三层意思、三方面的内容紧紧联系在一起，并把“使民加多”的问题跟行王道紧密联系起来。
第6段，阐述王道之成的道理。这一段，孟子进一步提出教养百姓，使民心归顺的仁政主张，也是“使民加多”的根本措施。“五亩之宅，树之以桑，五十者可以衣帛矣。鸡豚狗彘之畜，无失其时，七十者可以食肉矣。百亩之田，勿夺其时，数口之家可以无饥矣。”这三组排句又提出了发展生产的三种措施，以及采取这些措施后所产生的效果。这三种措施与上文的三种措施相比，显然前进了一步，具有更强的主观能动性。孟子不仅主张养民，还主张教民：“谨庠序之教，申之以孝悌之义，颁白者不负戴于道路矣。”作者在这里连用四组排句，把自己的主张层层铺叙，渲染得有声有色，为梁惠王展现出一幅美好的前景。然后用“七十者衣帛食肉，黎民不饥不寒”两句承上启下，顺理成章地得出“然而不王者，未之有也”的结论，与前文“王道之始也”相呼应。
第7段，阐述使民加多应有的态度。孟子批评统治者的虐政，从反面证明自己主张的正确。前两段已经把行王道的道理讲得十分透彻，这一段照应文章的开头。梁惠王口口声声说“于国尽心”，可是“狗彘食人食而不知检，涂有饿莩而不知发”，哪里谈得上“尽心”呢？“狗彘食人食”和“涂有饿莩”形成鲜明的对比，深刻地揭示了当时社会的不平等。接着作者针对统治者归罪于岁的推诿，运用比喻进行驳斥：“涂有饿莩”归罪于年成不好，如同“刺人而杀之”归罪于武器一样荒唐，害民的不是荒年而是统治者的虐政。最后两句，“王无罪岁，斯天下之民至焉”，言简意赅。不归罪于年岁，而是要反省自己，革除虐政，施仁政，行王道，使百姓住有房，耕有田，吃饱穿暖用足，接受教育，懂得礼义，才能使他们归服。“斯天下之民至焉”回答了开篇梁惠王提出的“民不加多”的疑问。
就诗论诗，此篇劝人勤勉的意思非常明显。此篇三章意思相同，头两句感物伤时。诗人从蟋蟀由野外迁至屋内，天气渐渐寒凉，想到“时节忽复易”，这一年已到了岁暮。古人常用候虫对气候变化的反应来表示时序更易，《诗经·豳风·七月》写道：“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”“九月在户”与此诗“蟋蟀在堂”说的当是同一时间。《七月》用夏历，此诗则是用周历，夏历的九月为周历十一月。此篇诗人正有感于十一月蟋蟀入室而叹惋“岁聿其莫”。首句丰坊《诗说》以为“兴”，朱熹《诗集传》定为“赋”，理解角度不同，实际各有道理。作为“兴”看，与《诗经》中一些含有“比”的“兴”不同，它与下文没有直接的意义联系，但在深层情感上却是密不可分的，即起情作用。所以从“直陈其事”说则是“赋”。从触发情感说则是“兴”。诗的三、四句是直接导入述怀：诗人由“岁莫”引起对时光流逝的感慨，他宣称要抓紧时机日日行乐，不然便是浪费了光阴。其实这不过是欲进故退，着一虚笔罢了，后四句即针对三、四句而发。三章诗五、六句合起来意思是说：不要过分地追求享乐，应当日日想想自己承当的工作，对分外事务也不能漠不关心，尤其是不可只顾眼前，还要想到今后可能出现的忧患。可见“思”字是全诗的主眼，“三戒”意味深长。这反覆的叮嘱，包含着诗人宝贵的人生经验，是自儆也是儆人。最后两句三章联系起来是说：喜欢玩乐，可不要荒废事业，要像贤士那样，时刻提醒自己，做到勤奋向上。后四句虽是说教，却很有分寸，诗人肯定“日乐”，但要求节制在限度内，即“日乐无荒”。这一告诫，至今仍有意义。
此诗作者，有人根据“役车其休”一句遂断为农民，其实是误解，诗人并非说自己“役车其休”，只是借所见物起情而已，因“役车休息，是农工毕无事也”（孔颖达《毛诗正义》），故借以表示时序移易，同“岁聿其莫”意思一样。此诗作者身份难具体确定，姚际恒说：“观诗中‘良士’二字，既非君上，亦不必尽是细民，乃士大夫之诗也。”（《诗经通论》）可备一说。
全诗是有感脱口而出，直吐心曲，坦率真挚，以重章反覆抒发，语言自然中节，不加修饰。押韵与《诗经》多数篇目不同，采用一章中两韵交错，各章一、五、七句同韵；二、四、六、八句同韵，后者是规则的间句韵。