作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。
古人说：“诗本性情。若系真诗，则一读其诗，而其人性情，人眼便见。”（明·江盈科《雪涛诗评》）这首词正是如此，它首先展现了一位潇洒闲适、任真自然、不拘形迹的词人自我形象。这位刚从繁冗的官场生活中解组而投入大自然怀抱的词人，其心情是愉悦的“初脱尘劳”已流露出对官场的厌倦和离开之后如释重负的感受；而凭窗倚栏，细观峰峦，由朝至暮。看尽明暗变化，不仅表达了词人对大自然的喜爱，同时也表现了其凝神专注之态和闲适自得的雅致。
“看尽昏朝”，就宛如李白“相看两不厌，只有敬亭山”的境界，这里不仅是写山，更是衬人。正因为词人观察得入微，故能有“夜山低，晴山近，晓山高”的感觉。这三句是前面“看”的注脚。夜黑山影模糊，故有低感；晴天山色明朗，所以觉得如在目前；清晨霞映云绕，因此给人高感。其实还可补充一点，这三句不仅写出了山，也写出了观山的人。词人那种悠然心会、神与物游的情趣，也是在“看”中隐约可见。
下片词人的自我形象表现得更直接、更突出。他得闲即出，遇村辄饮。“醉模糊”逼真地描绘出酩酊醉态，而且这三字是下片的关目，以下便由此生发。因为醉，忘怀了一切羁绊，更显出任真自适的个性。“信手挥毫”三句，表现了他毫无拘束，纵横骋才的创作特征，他挥毫只是为了抒发性灵，哪管什么风骚之旨。最后三句既是其优游生活的简要概括，也是他思想志趣、情感性格的集中反映。
“乐因循”，说明他纯任自然；“能潦倒”，表现他自甘淡泊，“也消摇”，传达出他对闲适自在生活自得其乐的态度。“乐”、“能”、“也”充分地展示了他的情操。据《金史·许古传》载：“古性嗜酒，老而未衰，每乘舟出村落间，留饮或十数日不归。……平生好为诗及书。”可见此词确是他个性的真实写照。至于他为什么会表现出这样一种超然物外的思想情绪，这实在和他身处日益衰落的金末季世及其仕途多舛有关。
其次就艺术特色看，信手挥洒，凝练自然，是这首词较突出的特点。无论写景抒情，均是“信手挥毫”，表现得流利畅达、无拘无碍。
全词从入山、观山和诗酒生活逐层写来，都如清泉自然涌出，似不经意而出，一切都十分明朗真率。然而这信手挥毫又决非不加提炼、失于浅俗。相反，作者在用语上颇注意凝练。如“爽气飘萧”四字，就概括出秋日山中的总印象和观感；“夜山低”三句则更是异常准确精练地描绘出不同时刻、不同条件下的山的特色；而下阕的“乐”、“能”、“也”三字也用得恰切精妙。看来作者在看似不经意中颇多锤炼。这种雕饰而归于自然的艺术境界，说明许古确有很高的艺术修养。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。