“百花洲上新台，檐吻云平，图画天开。”首三句写总写了姑苏台的高峻的形势。使得整首曲子一开始便有了一种开阔的气势，为接下来的怀想和抒情做好了铺垫。“百花洲上”点明了姑苏台的位置，即在苏州城西南的百花洲上，靠近太湖。苏州是春秋时吴国的都城，《述异记》记载，“吴王夫差筑姑苏之台，三年乃成。周旋诘屈，横亘五里。崇饰土木，殚耗人力”，《越绝书》也记载说“吴王阖庐起姑苏台，三年聚材，五年乃成，高见三百里”，可见其非凡气势。“新台”是相对于阖庐所筑旧台而言，由此大约可以推断姑苏台的建造始于阖庐，终于夫差。“檐吻云平”，可见其势之高。而加一“图画天开”四字，将姑苏台自然而然地展现在人们面前，颇有自然天成，鬼斧神工之境。
“鹏俯沧溟，蜃横城市，鳌驾蓬莱。”写登台远眺时的感受。美景如斯，作者心中感慨万千，不禁陷入想象和追忆之中。“鹏俯沧溟”站在姑苏台上向下望去，就如同鹏鸟在天空中俯瞰海洋。“蜃横城市”，作者眼前所见之景，就仿佛海市蜃楼一样奇幻美丽。“鳌”、“蓬莱”都是幻景，和“蜃横城市”一样，都带有一丝不真实的恍惚之意。这种夸张的比喻既充分展示了姑苏台的雄伟壮阔，也反映出作者心中对此物此景的感受，即其并不赞赏这种奢华，也为下文怀古伤今埋下了伏笔。
“学捧心山颦翠色，怅悬头土湿腥苔。”化用了西施和伍子胥两个典故，这是乔吉惯用的手法。“西施捧心”这里是用拟人的手法，也暗喻吴王夫差当年宠爱美人的奢淫享乐。唐代诗人李白亦有诗“姑苏台上乌栖时，吴王宫里醉西施。吴歌楚舞欢未毕，青山欲衔半边日”，所写也是此事。而往事越千年，一个“怅”字，表现了作者的浓重感情。他不仅为往事而怅惘，而且还着眼于现实。作者不止是为了吊古，而且也为了感今。
“悼古兴怀，休近阑干，万丈尘埃。”这三句作总收，表明曲的主旨。伤悼古事而思绪万端，之所以不要靠近阑干，乃是因为怕万丈尘埃迷了双眼。这一句的真正内涵结合元朝末年的黑暗统治来看，是说吴王夫差覆国的故事将要重演，大元的天下不长。尾末这三句既点明了主旨，也体现了作者心中的无奈叹惋之意。
事实上，在吴国未亡之前，姑苏台已被越国毁灭，以后是否重建，史无记载；即令重建，到作者生活时的元朝，也不可能有遗构存在。早在唐朝李太白登临时，所看到的已经是“旧苑荒台杨柳新”（《苏台览古》）了；这首小令的艺术特色正在于作者丰富的想象，造语沉着，气势宏放，但又不发泄无余，有沉郁顿挫之妙，含义深远，耐人寻味。
此篇写伤春怀人意趣，温柔旖旎。“麦浪翻晴风贴柳，已过伤春候”风中绿麦，似是海浪，涟涟无边，清香幽幽；杨柳飐飐，随风飘扬。“麦浪”、“风飐柳”说明春去夏来，伤春季节已过。起二句，格调清新健朗，似表明作者内心也是自有一番愉悦之情的。但果真如此吗？“因甚为他成僝僽”，“僝僽”即憔悴，愁苦，周紫芝《宴桃源》词有“宽尽沈郎衣，方寸不禁僝僽”由此可知“僝僽”绝非一般的忧愁、烦恼，而是因哀愁而颜色憔悴，形容枯槁，就是柳永所说的“衣带渐宽”。然而毕竟“已过伤春候”，既然为春感伤的时候早已过了，那词人为何还落寞依然？
这一点，词人似乎并不自知，所以才会有“因甚”的“扪心自问”。但真的不知吗？“毕竟是春迤因”，上阕结句点出伤春意绪仍在。而这“春”字又不止于自然之春，个中亦含“春怀”、“春情”的内蕴。因而就有了下阕的回忆之语。
“红药阑边携素手，暖语浓于酒”，此二句承“春迤因”而来，点明烦恼之由。这两句是缅怀当初两人幽会情景： 犹记那日，在开满殷红芍药的阑边，他携起了她的素手，而她也不避闪，温言软语，笑意满眸。这一切如今想来，令人动情，亦使人伤感。“红药”，即芍药，“红药阑”即古诗词中常提及的芍药栏，药栏，亦泛指花栏。最早见于南朝梁庾肩吾《和竹斋》：“向岭分花径，随阶转药栏”，南宋赵长卿《长相思》中有：“药栏东，药栏西。记得当时素手时”。《牡丹亭》里也有：“转过那芍药栏前”。
“盼到花铺似绣，却更比春前瘦”，结二句再转回写此时之情景与感受，盼到花铺似绣，却仍不能相见，翻转之中更透过一层地表达出斯人独僬悴的情态，苦恋的悲哀。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
