此词作于词人岭南卸任之时。全词景色清丽，感情深挚，意境深远。
词为“题别”而作，通篇围绕一个“别”字做文章。上片起句写临别前情景。词人将要离开广西了，黎明之前子规鸟就不住地啼呜，把他从梦中唤醒。他举头看看窗外，一弯残月高挂西天，好像是被子规啼破了似的。这一句写出了早起之景、临别之时第、归去之思和离别之情。乍看上去，出语自然；细细吟味，含意无穷。第二句写词人乘着华丽的官船将要出发，虽为写实，但实中带虚，所谓“晓载笙歌”者，乃是以“笙歌”兼指吹奏笙歌的乐妓，用语甚美，耐人寻味。三、四两句尤为入妙。画船在清澈的江中从容而行，只见两岸荔枝，娇红欲滴；蒙蒙烟雨，笼罩万家。这完全是画境，同时也是诗境，读之令人陶醉。
过片二句写别情。佳人，谓画船中乐妓。这里不仅补足“笙歌”一词之意，而且进一步发抒离思。一位清正的地方官将要离任了，佳人也无法挽留，与词人相对而泣，滚滚热泪，湿透罗衣。这里让佳人把惜别的泪水倾泻出来，虽不够含蓄，但热烈真诚。
结尾二句，系预想别后情景，对不可能继续通信表示耽心。“岭南无雁飞”，据陆佃《埤雅》云，雁飞不过衡阳，因南地极燠。广西岭南，故鸿雁更难飞到。此处运用鸿雁传书的典故，符合当地特点，显得十分妥贴。
此词妙选词炼字、首句“子规啼破城楼月”中的“破”字便是范例。子规、城楼、月，本是三个互不相干的概念，然着一“破”字，遂连成一体，形成浑一的境界。
此赋先开门见山地提出了“作者错在何处”这个问题，接着在进行历史追述的过程中揭示了古今之间、理想与现实之间和生死进退三方面的矛盾，最后写愿意继续承受各种不幸而绝不改变自己志向。全赋继承了有问有答的传统体制，但采用的是自问自答，比喻贴切形象，通过典型事象造成抑郁幽暗的氛围，和《楚辞》的某些篇章有异曲同工之妙。
此赋开门见山地提出了“作者错在何处”这个问题：“惩咎愆以本始兮，孰非余心之所求？处卑污以闵世兮，固前志之为尤。”作者认为总结教训必须抓住根本，自己之所以遭受磨难，就在于本身的追求有不合适的地方：处在卑微的地位上而悯念当世，参与革新。
接着，作者在进行历史追述的过程中揭示了三方面的矛盾：①古今之间的矛盾。作者在阅读古代典籍的过程中密切注视着当时的社会，惊诧地感觉到“今昔之异谋”，古今道术不同。但是，他所向往的却是古代社会，而对当时的现状却深感不满。“上睢盱而混茫兮，下驳诡而怀私。”古人是淳朴整一的，当世却是人心狡诈，各怀私意。古今之间的这种差异，促使作者苦苦追索，从而又陷入新的矛盾之中。②理想与现实的矛盾。在探讨解决古今异谋的过程中，作者把自己托付于大道，也就是文中所说的“大中”。在他看来，在领悟和实践大道的过程中，如果能够避免过份和不及两种倾向，就可以周流无滞，与时推移。“蹈乎大方兮物莫能婴”，践履大道可以胜物而不伤，外物无法造成困扰，这是作者坚定不移的信念，是他美好的理想。然而，现实却是无情的，当他按照这种意愿行事时，不是“物莫能婴”，而是被人际纷争所纠缠，并且受到伤害，理想和现实发生了激烈的冲突。③生死进退的矛盾。文中先后两次提到作者置身于这种矛盾状态的窘境。先是永贞革新时出现的情况：“进与退吾无归兮，甘脂润乎鼎镬。幸皇鉴之明宥兮，累郡印而南适”此时的作者进退两难、生死未卜。他不甘心于退却保己，认为这样做有乖宿愿；但又无法施展自己的抱负，他的政敌设置了重重障碍。永贞革新失败后，他随时面临被杀头的危险，降职任用已是侥幸。到达贬所之后，他再次陷入生死进退的矛盾冲突中。他曹经想到过自杀，然而，上有老母，下无后代，他下不了这个决心。“进路呀以划绝兮，退伏匿又不果。”在仕途上，作者欲进不能，欲退不果，只好像囚徒一样生活在世间。
之后，作者在叙述自己遭贬谪的过程时称：“惟罪大而宠厚兮，宜夫重仍乎祸谪。”表面看来，他承认自己有罪，应该被眨谪到边远地区，但赋中“愚者果于自用兮，惟惧夫诚之不一。不顾虑以周图兮，专兹道以为服。谗妒构而不戒兮，犹断断于所执”几句所列举的现象却表明他深信自己的理想合乎正义，因而在为之奋斗的过程中非常执著专一，以至于对于政敌没有丝毫的戒备。如果说这也是罪过的话，那就没有是非可言。由此来看，作者实际上并不认为自己有罪，他把自己说成罪人只是为了避免再次触犯当朝天子。至于他年青时就已树立的远大志向、坚定信念，虽然历经磨难但，并没有丝毫改变。
结尾写道：“配大中以为偶兮，谅天命之谓何！”与之前作者追述自己初衷的“求大中之所宜”中的两个“大中”都是作者最初追求的目标，也是最终选择的归宿，前后是一致的。由“苟余齿之有惩兮，蹈前烈而不颇”可知，作者为了实现自己的理想作者已经付出了巨大的代价，尽管如此，他愿意继续承受各种不幸而绝不改变自己志向。因此，此赋表面上写作者惩戒以往、追悔过去，实际是表白自己矢志不渝的人生追求。
全赋继承了有问有答的传统体制，不过采用的不是主客问答方式，而是自问自答。因是骚体赋而出现的感叹词绝大多数是“兮”，但是后半部分有几句属于例外：“曩余志之修蹇兮，今何为此戾也？夫岂贪食而盗名兮，不混同于世也。将显身以直遂兮，众之所宜蔽也。不择言以危肆兮，固群祸之际也。”这一段文字是“兮”和“也”错杂出现，产生了特殊的艺术效果：一方面，它使文章避免呆板，富于变化；另一方面，传达出了作者复杂的情感意念。把“也”字置于句尾，既是对所提问题作出肯定的答复，同时也是一种无可奈何的语气。另外，作者把自己在永贞革新中的所作所为比作驾长辕车行进在险峻的山路、弃舟船而横渡波浪滔天的大江，都显得很贴切、形象。对于贬谪途中的景物描写也能选择典型事象，造成抑郁幽暗的氛围，和《楚辞》的某些篇章有异曲同工之妙。
这首词是陆游四十七岁任夔州通判时所写的。他到夔州到写这首词时不过一年多，却连上岁尾年头，开口便虚称“三年”，且云“流落”，从一入笔就已有波澜之情。次句以形象描写“流落”二字。“青衫”言官位之低，“破尽”可见穷之到了极点“尘满帽”描写出作者在道途中风尘仆仆，行戌未定的栖遑之态简简单单的七个字就活画出一个沦落天涯的诗人形象，与“细雨骑驴入剑门”异曲同工。三、四句仍承一、二句生发。身似浮云，飘流不定；愁如春草，刬去还生。以“西瀼渡头”、“瞿塘关上”为言者，不过取眼前地理景色，与“巴山道”三字相对应而已这上片四句，把抑郁潦倒的情怀写得如此深沉痛切，不了解陆游当时那几年遭遇，是很难掂量出这些句子中所涵蕴的感情分量来的。
陆游自三十九岁被贬出临安，到镇江作通判，旋移隆兴（府治在今天江西省南昌市）；四十二岁又因为“力说张浚用兵”，被削官归山阴故里；到四十五岁才又得到起用夔州通判的新命。他的朋友韩元吉在《送陆务观序》中把陆游心中要说的话说了个痛快：“朝与一官，夕畀一职，曾未足伤朝廷之大；旦而引之东隅，暮而置之西陲，亦无害幅员之广也。……务观之于丹阳（镇江），则既为贰矣，迩而迁之远，辅郡而易之藩方，其官称小大无改于旧，则又使之冒六月之暑，抗风涛之险（由于途中舟坏，陆游几乎被溺死）病妻弱子，左饘右药……”（《南涧甲乙稿》卷十四）。这段话是送陆游从镇江移官到隆兴时写的，说得激昂愤慨。从近处愈调愈远，既不是明明白白的贬职，也不是由于升迁，为什么要这样折腾他呢？韩元吉故作不解，其实他是最了解这其中的缘由的。孝宗赵眘即位后，表面上志存恢复，实则首鼠两端。陆游坚持劝说孝宗抗金，孝宗对之貌似奖掖而实则畏恶。陆游在内政上主张加强中央集权，以增强国力，由此也得罪了握有实权的官僚集团。先前由京官而出判镇江，对他是一个挫折；进而罢黜归里，更是一个挫折；此刻虽起用而远判巴蜀，这又是一个挫折。这一次又一次的打击，显然并非加之于一人，而是意在摧折整个主战派的心志，浇灭抗金复国的火种，那么不幸的人岂只是陆游一个人吗？由此可见，三年流落之哀，不仅是一己之哀，实在是国家民族的大哀。创痛巨深，安得不言之如此深沉痛切？
上片正面写心底抑郁潦倒之情，抒发报国无门之愤这是陆游诗词的主旋律，在写法上没有什么特别的地方。下片忽然换意，紧扣“立春”二字，以醉狂之态写沉痛之怀，设色陡变，奇峰突起。立春这一天士大夫戴旛胜于头上，这是宋时的一种习俗，戴上旛胜表吉庆之意。但戴银旛而曰“试”，节日痛饮而曰“判”（“判”即“拚”之意），就显然有“浊酒一杯家万里”的不平常意味了。这只是词人借酒消愁，逢场作戏罢了，而内心是很伤感的。结尾处更是飏开一笔，表面上是说不是他一人偏老，而实际上是词人深深感到时光的虚度。这就在上片抑郁潦倒的情怀上，又添一段新愁。词人强自宽解，故作旷达，正是推开一层、透过一层的写法。哭泣本人间痛事，欢笑乃人间快事。
但今日有人焉，不得不抹干老泪，强颜随俗，把哭脸装成笑脸，让酒红遮住泪痕，这种笑，岂不比哭还要凄惨吗？东坡《赤壁赋》物我变与不变之论，辛弃疾《丑奴儿》“如今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道‘天凉好个秋’”之句，都是强为解脱而写的违心之言，写出更深一层的悲哀，那手法近乎反衬，那境界是一般人所难以达到的。
纵观全词，上下片都是写心底抑郁之情，但乍看竟好象是两幅图画，两种情怀。沈谦论词作云：“立意贵新，设色贵雅，构局贵变，言情贵含蓄。”（《填词杂说》）但作词之道，条贯、错综，两不可失，此意刘永济《词论·结构篇》曾深言之。读陆游此词，抑郁之情贯穿始终，上下片表现手法截然相异，构局又极错综复杂。读上片，看到的是一个忧国伤时、穷愁潦倒的悲剧人物形象；读下片，看到的是一个头戴银旛，醉态可掬的喜剧人物形象。粗看似迥然不同，但仔细看看他脸上的笑全都是装出来的苦笑，终于领悟到这喜剧其实不过是更深沉的悲剧罢了。
