这首词的上片托情于无人解、“当花看”的杨花，刻画了一个遭际坎坷、飘泊无依但又不颓唐消沉的寒士形象；下片表述清高自洁的心志，以及难以排遣的怅恨。全词意味深厚，寄托高远；比兴手法的运用，增添了词作的蕴藉。
一开头，作者就写出了自己对杨花的同情。“尽飘零尽了，何人解当花看”，对杨花无人赏识的命运发出了不平的呼声。接下来写杨花的孤独、寂寞；风躲到重帘幕后，雨回曲在深深帷帐里，云被轻幡遮掩，杨花在整个春景中热切地风找伴侣，但风来觅去，只相识了斜阳下一片衰败的落花。而这些落花也是转瞬即逝的。这里作者以几种事物的避之不见来突出杨花的孤寂。然而杨花个性倔强，不甘心就这样悄无声息地永久回归大地，它虽然已徐徐落下，但几番飘转沉浮，一会儿又飞腾起来，表现了杨花不甘沉沦的坚强个性，刻画出它不愿默默消失的内心世界。这两句对漂泊无依的杨花刻画得细致入微。
上片在写实中表达了杨花不甘寂寞的个性，下片更进一步表现了杨花的狂放、傲岸的品格。“疏狂性情，算凄凉耐得到春阑。便月地和梅，花天伴雪，合称清寒”，这里紧承上片最后两句，极写杨花傲岸倔强的个性，这是全词的高峰。“收将十分春恨，做一天、天愁影绕云山”仍是将杨花漂泊不定的状态拟人化，写它满含愁恨、忧伤，绕着云山终日无声飞舞，心中的这种愁恨和忧伤像影子样紧紧缠绕着自己。随着不停地飘飞，这愁恨越聚越重，最后落到“青青池畔”。池畔的斑竹，凝聚着点点泪痕，蕴藏着无数的忧愁，这正吻合了杨花的妻苦心情。最后这两句在意境上，非常凄婉、深沉、含蓄。
这是一首歌咏杨花的词，词中描写了杨花凄凉、清寒的处境，不忍“无声委地”的“疏狂”性格，以及它满腔悲愁的思绪。前人写杨花，或写成无情之物；或写成娇弱无力的轻浮者的形象，而张惠言这首词却写出了新意。此词也赋予它以疏狂傲岸的性格，而且歌咏了它不甘寂寞、傲岸倔强的品格，在立意上是新颖巧妙的。
这首诗前二句写湖上：夜空景象，写的是远景，着重从视觉来写；后四句写湖面上的风势与浪声，写的是近景，着重写听觉上景物；诗的最后四句抒怀，着重抒发了诗人南下途中羁旅的情怀。此诗借景抒怀，情思勃郁，意蕴浑厚，格调高古。
“苍茫雾连空，冉冉月堕水。”此写湖上夜景。邵伯湖北接广阔的高邮湖，两个湖到了晚上上，水气蒸腾、扩散，形成茫茫大雾，像是与天相接一般，辽阔无垠，一片灰白。开篇第一句就把湖上夜晚的特有景观勾勒了出来，它宛然“帘幕无重数”的大舞台布景，宏阔气派，又飘忽朦胧如梦如幻。紧接着出台的便是洞府仙子月姑娘，她皎洁如玉、脉脉含情仿佛被这洁净浩秒的湖水所招引，“冉冉”而下，不偏不倚，像要“堕”入这湖水的怀中，尽情地沐浴一番。
开头两句看似寻常，实则静中有动，动中有静，蕴含丰富，耐人寻味。诗人一是选用了“连”字写雾使人感到雾在弥漫，已与高空融为一体；一是选用了“堕”字写月，月本是静物，由于船行很快，船上人看月却疑惑月在直“堕”，这是因为视觉造成的心理错觉起了作用，也反映了船行月移相对运动的感觉。诗利用这种错觉化静为动，显得别有趣味。同时“望”有沉重感，是诗人心情的自然流露。眼前景致虽美，但不与诗人内心情感吻合，此请乐景不为哀情所欣赏。因此“堕”字下得有分量，与结句“愁”字遥相呼应，使得诗情前后浑然不可分割。
以上二句，还只是邵伯湖的大背景，再下四句，则是“夜过”邵伯湖的正题了。这四句都着力在一个“风”字上。“飘翻双鬓风，恍惚无定止”，这风吹来，恍恍惚惚，不知所起、不知所迄不知何时方休，这正是湖上风的特色；但休说它“恍惚”，它还真有力量，吹乱了船头诗人的双鬓，这还是其小者也。“轻帆不用楫，惊浪长在耳。”这才是湖上风八面威风的时候。“不用楫”，是说风大大了，鼓足了船帆，船再也不必靠划桨助行了。既轻快，又惊险。风使船飞驶，船一任风播弄，只听惊涛骇浪拍击着船板。捱过了这样的时刻，诗人马上提起笔来，记下这夜过邵伯湖的难忘之景。可以说，促使诗人写作此诗的，不是雾、不是月，而是这湖上的风。从全诗的情绪看，诗人对这风似乎并无好感，但这四句实在是非亲身经历不能道得的妙句，不管诗人主观感情如何，它们都为邵伯湖增色不少。
最后四句抒发诗人内心情感。“江湖日浩荡，行役方未已。”诗人由运河至高邮湖、邵伯湖，水面日益宽阔，水势日益盛大，而行程正处中途，远远没有结束。按理最象越来越开阔，心情也应越来越畅快，可“方未已”三字所表露的却是对长久栖身他乡水上的无限厌倦，含有赶快终止这种动荡不安的羁旅生活的企盼。所以，末了诗人不禁感慨道：“羁栖正愁绝，况乃中夜起。”这两句一方面紧扣“衣”，一方面点明“愁”，题意遂获得了突出。
以浩大开阔的自然境界衬托诗人忧愁郁闷的情怀，这也是以乐景写哀的一种方式。由于这种主观内心情绪在起作用，在整个审美过程中，客观物象也就难免不染上诗人的主观感情色彩。对前面所写的雾、月、风、浪和烟波浩渺的江湖，就都可以理解为是诗人“愁”的感情载体，都不免附有“愁”的情绪。
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。
晏几道在《临江仙》的开头写“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，是以“帘幕低垂”的阴寒景色来衬托“去年春恨却来时”的阴寒心情的。卢祖皋这首《江城子》的开头写“画楼帘幕卷新晴”，则是以“新晴”的明朗景色来反衬他“日日唤愁生”的沉闷心绪。“新晴”中的“新”字，与雨过天青，空气清鲜，阳光洒照的光明景色突现出来了，气氛是开朗的。一个“卷”字，更富浪漫色彩，和王勃“珠帘暮卷西山雨”中的“卷”字用得一样灵活。“画楼帘幕”把“新晴”“卷”进来，室内就是一片明朗的气氛了。主人索性把白色如银的屏风也收起来，好让和煦到阳光照彻楼房。但这一来，晓来的寒意却又轻轻地袭来了。“掩银屏，晓寒轻”这一句记的是平常的行动与感觉，但寒含着个情感的过渡：“新晴”原有暖意，给人欢快之感，而这里却注入个“寒轻”。这还是室内的感觉。到下句写到室外了，是“坠粉飘香”，这对“新晴”好景来说，真是大煞风光。“夜来风雨声，花落知多少”，原来风雨过后，梨花落，杏花飞，花事阑珊，春色渐老。而对如此景况，多情的词人能不产生伤春迟暮之感?于是，“日日唤愁生”就很自然的了，这句明点出个“愁”字，由景入情。这种伤春迟暮的愁情，与“新晴”的气氛是不调协的，故说首句是以乐景反衬愁情；而与“寒轻”的气氛接近，故说“掩银屏，晓寒轻”是个过渡句。“愁”的内容是什么？下文就作了注脚。“寒数十年湖上路，能几度，著娉婷。”“寒数”，富含低徊自怜之情韵，“十年”表时间之长。多少年来在美丽如画的西湖路上，能有几次与心上人共度良辰呢！这里以问句出，表达了心口自问，缠绵，悱恻之意绪。整个上片，分三层写，主要是触景生情，伤春怨别。
过片开头“年华空自感飘零”一句，紧承上片的“愁”字来开拓更深的意境。一个“空”字，有虚度之意，似锦年华能几日？四处飘零，仕途艰险，情场多折，能不“愁”么？在这种愁思缠绵的熬煎下，如何打发时光？只好“日日花前常病酒”，“拥春醒”吧!希望醉中忘却烦恼，但总有酒醒的时候呀，又如何？“对谁醒”是“醒对谁”的倒装，洒醒过来对谁倾诉心曲呢?“人阔云闲，无处觅箫声”，这里化用杜牧“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”之诗意。“天阔云闲”，既写实，又写虚，既写莽莽穹苍，也写悠悠别绪。可谓情景交融，意境深远。这里设问设答，表达了深沉的别离与飘泊交织之苦。结尾道：“载酒买花年少事，浑不似，旧心情”，人老了，饱经沧桑，已无年少时那种寻欢作乐的闲情了！这结语不尽惆怅之情回荡纸上。整个下片也分三层，主要是抚今忆昔，感叹飘零。
全词委婉低徊，沉郁深厚，以景衬情，情景交融，一个“愁”字贯串全篇，而又是通过具体细致的心理变化的描写来逐步开拓“愁”境的。结尾有言已尽而意无穷的韵致，把读者带入这不尽惆怅的意境中；忍不住与作者同声一叹。