此诗是诗人夜泊秦淮时触景感怀之作，前半段写秦淮夜景，后半段抒发感慨，借陈后主（陈叔宝）因追求荒淫享乐终至亡国的历史，讽刺那些不从中汲取教训而醉生梦死的晚唐统治者，表现了作者对国家命运的无比关怀和深切忧虑的情怀。
这首诗中的第一句就是不同凡响的，那两个“笼”字就很引人注目。烟、水、月、沙四者，被两个“笼”字和谐地溶合在一起，绘成一幅极其淡雅的水边夜色。它是那么柔和幽静，而又隐含着微微浮动流走的意态，笔墨是那样轻淡，可那迷蒙冷寂的气氛又是那么浓。首句中的“月、水”，和第二句的“夜泊秦淮”是相关联的，所以读完第一句，再读“夜泊秦淮近酒家”，就显得很自然。但如果就诗人的活动来讲，该是先有“夜泊秦淮”，方能见到“烟笼寒水月笼沙”的景色，不过要真的掉过来一读，反而会觉得平板无味了。诗中这种写法的好处是：首先它创造出一个很具有特色的环境气氛，给人以强烈的吸引力，造成先声夺人的艺术效果，这是很符合艺术表现的要求的。其次，一、二句这么处理，就很像一幅画的画面和题字的关系。平常人们欣赏一幅画，往往是先注目于那精彩的画面，然后再去看那边角的题字。所以诗人这样写也是颇合人们艺术欣赏的习惯。
“夜泊秦淮近酒家”，看似平平，却很值得玩味。这句诗内里的逻辑关系是很强的。由于“夜泊秦淮”才“近酒家”。然而，前四个字又为上一句的景色点出时间、地点，使之更具有个性，更具有典型意义，同时也照应了诗题；后三个字又为下文打开了道路，由于“近酒家”，才引出“商女”、“亡国恨”和“后庭花”，也由此才触动了诗人的情怀。因此，从诗的发展和情感的抒发来看，这“近酒家”三个字，就像启动了闸门，那江河之水便汩汩而出，滔滔不绝。这七个字承上启下，网络全篇，诗人构思的细密、精巧，于此可见。
“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”。夜泊秦淮，诗人听到隔江传来亡国之音《玉树后庭花》。表面上，诗人似乎是在斥责“商女”无知，但是诗人的矛头所向，却是那些身负天下安危，但醉生梦死的权势显达。在距陈朝覆灭已有两个半世纪之遥的晚唐衰世，竟又有人不以国事为怀，用亡国之音，麻醉自己，令人陡生历史悲剧又将重演的预感。“不知”实为“商女”开脱之词，唱者无心，而听者有意。“犹唱”二字上溯历史，说明沉缅酒色的挥霍者古已有之；下照现实，揭示了当今的达官贵人像陈后主一样，如此下去，也将亡国；如不改弦更张，将要自蹈覆辙，不堪设想。抒发了诗人的振聋发聩的警示。
此诗构思奇巧，情景交融，用典恰当，寓意含蓄，语言凝炼，诗评家沈德潜盛赞此诗为“绝唱”，确实是名不虚传。
大家又叫新来的邢岫烟、李纹、薛宝琴每人再作一首七律，按次用“红”、“梅”、“花”三字做韵。专命折得红梅的贾宝玉做一首《访妙玉乞红梅》诗。
随着封建制度日趋衰落，当时的豪门，特别是贵族人士，在精神上也日益空虚，做诗成了一种消磨时光和精力的娱乐。他们既然除了“风花雪月”之外别无可写，也就只得从限题、限韵等文字技巧方面去斗智逞能。小说中已换过几次花样，这里每人分得某字为韵，也是由来已久的一种唱和形式。描写这种诗风结习，客观上反映了当时这一阶层人物的无聊的精神状态。
从人物描绘上说，邢岫烟、李纹、薛宝琴都是初出场的角色，应该有些渲染。但她们刚到贾府，与众姊妹联句作诗不应喧宾夺主，所以芦雪庵联句除薛宝琴所作尚多外，仍只突出史湘云。众人接着要她们再赋红梅诗，是作者的补笔，借此机会对她们的身份特点再作一些提示，而且是通过诗句来暗示的。薛宝琴是“四大家族”里的闺秀，豪门千金的“奢华”气息比其他人都要浓些。小说中专为她的“绝色”有过一段抱红梅、映白雪的渲染文字。她的诗犹如是在作自画像。