这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
公元851年（宣宗大中五年）夏秋之交，王氏突然病逝，李商隐万分悲痛。这年冬天，他应柳仲郢之辟，从军赴东川（治所梓州，今四川三台县）。痛楚未定，又要离家远行，凄戚的情怀是可想而知的。这首诗，就写于赴蜀途中。
起句“剑外从军远”，点明这次远行的原因是“从军”，即入节度使幕府。“剑外”，指剑阁之南蜀中地区。诗题“遇雪”而作，却从远写起，着一“远”字，不仅写行程之遥，更有意让人由“远”思“寒”。隆冬之际，旅人孑然一身，行囊单薄，自然使人产生苦寒之思，又自然地使人盼望家中妻子寄棉衣来。可是，诗人的妻子已经不在人间，没有人为他寄衣了。
第二句“无家与寄衣”，蕴意精深。一路风霜，万般凄苦，都蕴含在这淡淡的一句诗中了。诗人善于用具体细节表达抽象的思念，用寄寒衣这一生活中的小事，倾泻出自己心底悲痛的潜流和巨大的哀思。
“散关三尺雪”句是全诗的承转之辞，上承“遇雪”诗题，给人“乱山残雪夜，孤灯异乡人”的凄凉飘泊之感，同时，大雪奇寒与无家寄衣联系起来，以雪夜引出温馨的梦境，转入下文。读者不妨这样联想，也许因为大雪封山，道路阻绝，作者只能留宿散关驿舍。伤痛倦极，朦胧入睡，睡梦中见妻子正坐在旧时的鸳机上为他赶制棉衣。“回梦旧鸳机”，情意是十分真挚悲切。纪昀云：“回梦旧鸳机，犹作有家想也。”用“有家想”反衬“无家”丧妻的痛苦，以充满温馨希望的梦境反衬冰冷严酷的现实，更见诗人内心痛苦之深。至于梦中与妻子相见欢娱的情景和梦后倍觉哀伤的愁绪便略而不写，留在纸外，让读者自己想象思索了。
此诗朴素洗炼，而又深情绵邈。诗用层层推进、步步加深的手法，写出凄凉寂寞的情怀和难言的身世之痛。从军剑外，畏途思家，这是第一层；妻亡家破，无人寄御寒之衣，伤别与伤逝之情交织一起，这是第二层；路途遇雪，行期阻隔，苦不堪言，这是第三层：“以乐景写哀”，用温馨欢乐的梦境反衬冰冷痛苦的现实，倍增其哀，这是第四层。诗至此，可以看出，在悼伤之情中，又包孕着行役的艰辛、路途的坎坷、伤别的愁绪、仕途蹭蹬的感叹等复杂感情。短短二十字，概括如此丰富深沉的感情内容，可见李商隐高度凝炼的艺术工力。