本首词上片写贾似道误国害人的可耻下场；下片道出吴贾两人被贬循州的本质区别。词中表现出对奸臣贾似道陷害忠良、坏事干绝而终无好下场的庆幸，也含有人事无常的感叹。全词短小精悍，口语化极强，语言质朴生动，极富节奏感，和浓愈的民歌风味，其中包含讽古喻今的现实主义色彩也极为难能可贵。
该词上片，“去年秋，今年秋”言时光年复一年。“湖上人家乐复忧”，看去似乎泛指西湖一带人民生活变化，实际上是指贾似道，他生长在西湖，长期在这里为官，且有别墅“后乐园”在这里。往日，他青云直上，终日荒淫，得意、专横，何其乐也，今天，他竟遭可耻可悲的下场，又何其忧也，所以云“乐复忧”。接着用“西湖依旧流”作为反衬，大自然江山依旧，然而人事全非，显示历史无情。
该词下片，“吴循州，贾循州”，南宋末年同时在朝的两丞相，一个是坚持抗元的忠臣，一个是恶贯满盈的奸相，却先后贬徙同一循州，死于边远，时间仅仅相隔十五年。看来是一种偶然巧合，实际上，吴之贬谪循州，由于贾之陷害，贾之贬谪循州是他陷害忠良、恶事作绝后所得报复。十五年前蒙冤惨死的吴潜，今日追复原官，得到昭雪，虽死犹存。当年作威作福的贾似道，今天活活被人锤死，遗臭万年。
“十五年前一转头”，时光何其速也，转瞬之间，命运向相反的方向作了转化，对这种恶人遭恶报，好人得昭雪的转化，时人拍手称快，庆幸欢欣。贾似道若早知今天的下场，当初何必那么残狠。“人生放下休”是从“十五年前（间）一转头”的历史变迁中申发出来的感慨。“三十年河东，四十年河西”，人事无常，为人不可狠毒，不要得意忘形，人生又切不可太认真，所以说“放下休”。放下休，即放下吧，休是语气词。“人生放下休”与“西湖依旧流”前后照应，既表明江山依旧，历史无情，又有人事无常的慨叹。
诗言志，词言情。然而这首词却独树一帜，以词进行讽刺，在唐宋词也极为鲜见，但在讽喻中不见尖酸刻薄，艺术表现力极强，是一朵散发异香的奇葩。这首词讽喻当时世道。南宋景定年间，奸臣贾似道当权，其谗毁宰相吴潜，使之被贬循州，并其后将其毒死。贾似道继为宰相，终日淫乐，不料事有偶然，德祐元年，贾与元军作战失利逃跑，也恰恰被罢贬循，且也是在漳州被县尉郑虎臣锤杀于木棉庵。前后十五年如此巧合，因此作者抓住这点对贾似道的鞭挞。嘲讽和对弄权者的正色告诫，语言含蓄，但语意却是极其尖锐的。
这首词是借柳咏情。一、二句写柳色，一簇簇，一条条，如缕如金，形象娩媚。三、四句是借题发挥，写柳色与松色一样，而苏小小偏偏要在松下与郎定情，却不在柳下，对此，一般有情之物都将怪怨苏小小厚此薄彼。而词中的柳却“不愤”，可见柳之宽厚温柔，能对苏小小之情的体谅。从咏柳中，也称道了人的情操。
此词提到馆娃宫和苏小小，周啸天教授认为是说苏州之柳胜于钱塘，似乎与白居易的《杨柳枝》词唱着反调。前两句是说吴王宫柳非常繁富。后两句是说，要是钱塘的柳色更好，苏小小就不会约郎到松柏之下去“结同心”了。周啸天把“不愤”解为不服，认为词人是根据古乐府《苏小小歌》，对白词进行了反讽，词意是说苏州宫柳胜于杭州。
不过，这首词的意味还不止于此。它留有丰富的想象余地。杨柳枝柔，本来是可以绾作同心结的，但苏小小却和她的情人为何不来柳下。刘禹锡《杨柳枝》“御陌青门拂地垂，千条金缕万条丝。如今绾作同心结，将赠行人知不知？”原来柳下结同心，乃有与情人分别的寓意。而松柏岁寒后凋，是坚贞不渝的象征，自然情人们愿来其下结同心而作山盟海誓了。如果作者有将宫柳暗喻宫人之意的话，那么“不愤钱塘苏小小，引郎松下结同心”就不但不是贬抑，反倒是是羡慕乃至嫉妒了。