这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。
这首诗首句紧承“题中意”而来，从“溪略”写起，使人开篇即进入“溪路千里曲”的山间小溪境界。开篇明义，单刀直入，省去许多闲笔。“千里”极言“溪路”之长，“曲”字极绘“溪路”之形。“千里”而又“曲”，可见“溪路”依山就势、蜿蜒曲折之态。次句点题，写“闻猿”。“哀猿何处鸣？”正是“两岸猿声啼不住”，时断时续，此起彼伏，只闻其声，不见其形。山势之陡峭，森林之莽苍，“溪路”曲折回旋，山水相连又相隔，尽在不言之中。正因为“溪路千里曲”，故不知“哀猿何处鸣”。“猿”前着一“哀”字，富于感情色彩。诗人此时，正处在寂寞、凄怆、哀怨的心境之中，由情及景，故所闻“高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝”。以上两句，一从视觉上写“溪路”，一从听觉上写“猿鸣”，而“千里曲”与“何处鸣”又互相映衬，“入黄溪”后的情景宛然清晰。
这样写，尚属平常，当读到三四句时，才使人品出“奇趣”来。诗承上，紧扣“闻猿”写感受。君不闻：“渔者歌曰：‘巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。’”写的是古代渔民舟子的痛苦生活，故闻猿鸣而下泪，倍感其声凄厉。诗人理当“猿鸣三声泪滂沱”才是。然而不然，诗却说：“孤臣泪已尽，虚作断肠声。”言下之意：孤寂的我早已被贬边州，申诉无效，前途无望；泪已流干，愁肠寸断；这哀猿声声，徒自空啸，我已经没有泪可流，没有肠可断了。这看似“反常”的写法，却更深沉地道出了诗人难以言状的身世之感和“哀莫大于心死”的极度的惆怅和痛苦。
此诗头二句写景，景为情设；后二句抒情，情由景生。溶情于景，情景交融，自不必说。妙在抒情不落俗套。苏东坡曾说：“诗以奇趣为宗，反常合道为趣。”
诗人闻哀猿长啸，不写“泪沾裳”而说“泪已尽”，不写“肠欲断”而说“肠已断”，由此带出一个掷地有声的“虚”字来—— “虚作断肠声”。就本应“猿鸣三声泪沾裳”的常理来说，是“反常”；就实际“孤臣泪已尽”的心境来说，又是“合道”—— 合乎泪尽愈苦之道。所谓“翻出新意”，所谓“奇趣”，正在这“反常合道”之中。诗人所以“自放山泽间”，原是为了借山水以遣悲怀，然而结果正如李白所说借酒浇愁一样，“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”。掩卷沉思，诗人遭遇之不幸，生活之痛苦，情思之含蓄，寄慨之深远，都包孕在这二十字之中。诗的艺术魅力正在于此。
这首诗是诗人晚年伤怀之作。首联点题，并慨叹只能独游，无人相伴，即和结句“岑寂”相应。是此诗表现的主旨，可谓此诗诗眼
以下三联均是表现诗人生活的孤独岑寂。颔联写每日里只能像柳恽那样苦吟诗歌，又像杨朱那样伤心流泪因傍徨无路而担心犯愁，写出生活的凄苦。解释这两句，历代注家所论，似均欠当。冯浩曰：“柳仲郢父子皆工诗文，而杨本胜贤而文，恳索其所作四六。此其藉欤？”如此释诗，可说是所有李商隐诗的注释者所犯的通病，殊不足取。由于李商隐之诗，每多朦胧隐晦，注家们遂不免疑神疑鬼了见有“柳”字，就疑是柳仲郢，见有“杨”字，就疑是指杨本胜。理解这两句，首先必须详细体会第二句，“谁堪共酒壶”中的“谁堪”二字，这两句即紧承第二句，落实“谁堪”二字。因此，这两句内在含义即是：有人比得上柳恽的文采，但我却怕他苦吟；有人比得上杨朱的见识，但我却又怕他过于多泪。
颈联写只能与野鹤寒松为友，也是突出生活的孤独，从中也看出诗人对周围世俗的烦厌，诗人认为这西溪郊外的野鹤寒松远甚过那些世俗，才是自己的知己，见出诗人的孤高品性。尾联是诗人自我排解，远在天涯，人越来越“常病意”，在这样的时候，感到岑寂孤独远甚过烦嚣欢娱。关于尾联，历代往释家大抵偏于“病”字。如何焯曰：“第三句，因病废诗。”屈复曰：“天涯病客，以岑寂为佳耳。”对于本诗第七句，有必要分析这五个字的节奏：
其一、如果将商隐看成有病，应读为“天涯多病——意”。且不要说唐人诗中极少上四下一格的句式，即使有，也不宜用在此句。因为如果变为上四下一格，则“意”字放在此句，简直毫无作用。
其二、如果将这一句看成有病或多病，则与第二句“谁堪共酒壶”，委实大相矛盾。唐人诗中，凡说及有病，多提戒酒，绝不可能提到无人陪伴饮酒。
其三、如果将这一句看成是多病，则多病正宜于“岑寂”，亦不可能有“欢娱”之事，是则第八句简直是画蛇添足，毫无意义。
其四、如果将这一句看成是多病，则第一句“近郭西溪好”，也就毫无着落了。一个多病之人，还能出游郊外，还能欣赏西溪的景色，也是很难置信的。
基于上述理由，此句中的“病”字不应释为名词，而应释为形容词，将“病意”二字连读，如此，则全诗脉络皆可贯通了。
全诗写得孤傲清凉，但实际上诗人心中是悲苦已极，使全诗具有极凄苦感伤的情味。