该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
此诗写一个远在他乡服役的征人，想象他的父母兄长在家乡正在思念他，抒发了主人公思念家乡的情怀。全诗三章，皆为赋体。
全诗重章叠唱，每章开首两句直接抒发思亲之情。常言：远望可以当归，长歌可以当哭。人子行役，倘非思亲情急，不会登高望乡。此诗开篇，登高远望之旨便一意三复：登上山顶，远望父亲；登上山顶，远望母亲；登上山顶，远望兄长。言之不足而长言申意，思父思母又思念兄长。开首两句，便把远望当归之意、长歌当哭之情，抒发得痛切感人。
然而，诗的妙处和独创性，不在于开首的正面直写己之思亲之情，而在于接下来的从对面设想亲人之念己之心。抒情主人公进入了这样的一个幻境：在他登高思亲之时，家乡的亲人此时此刻也正登高念己，并在他耳旁响起了亲人们一声声体贴艰辛、提醒慎重、祝愿平安的嘱咐和叮咛。当然，这并非诗人主观的刻意造作，而是情至深处的自然表现。在这一声声亲人念己的设想语中，包含了多少嗟叹，多少叮咛，多少希冀，多少盼望，多少爱怜，多少慰藉。真所谓笔以曲而愈达，情以婉而愈深。千载下读之，仍足以令羁旅之人望白云而起思亲之念。
这种从对面设想的幻境，在艺术创造上有两个特点。其一，幻境的创造，是想像与怀忆的融会。汉唐的郑笺孔疏把“父曰”、“母曰”和“兄曰”，解释为征人望乡之时追忆当年临别时亲人的叮咛。此说初看可通，深究则不然；诗人造境不只是追忆，而是想像和怀忆的融合。钱锺书指出：“然窃意面语当曰：‘嗟女行役’；今乃曰：‘嗟予子（季、弟）行役’，词气不类临歧分手之嘱，而似远役者思亲，因想亲亦方思己之口吻尔。”（《管锥编》，下同）如古乐府《西洲曲》写男“下西洲”，拟想女在“江北”之念己望已：“单衫杏子黄”、“垂手明如玉”者，男心目中女之容饰；“君愁我亦愁”、“吹梦到西洲”者，男意计中女之情思。《西洲曲》这种“据实构虚，以想像与怀忆融会而造诗境，无异乎《陟岵》焉”。别具赏心的体会，也符合思乡人的心理规律，因而为历代思乡诗不断承袭。其二，亲人的念己之语，体现出鲜明的个性。毛传在各章后曾依次评曰：“父尚义”、“母尚恩”、“兄尚亲”。这虽带有经生气息，却已见出了人物语言的个性特点。从诗篇看，父亲的“犹来无止”，嘱咐他不要永远滞留他乡，这语气纯从儿子出发而不失父亲的旷达；母亲的“犹来无弃”，叮咛这位小儿子不要抛弃亲娘，这更多地从母亲这边出发，表现出难以割舍的母子之情，以及“娘怜少子”的深情；兄长的“犹来无死”，直言祈愿他不要尸骨埋他乡，这脱口而出的“犹来无死”，强烈表现了手足深情，表现了对青春生命的爱惜和珍视。在篇幅短小、语言简古的《诗经》中，写出人物的个性，极为不易，而能在从对面设想的幻境中，写出人物的特点，更为难能。这在后世同类抒情模式的思乡诗中，也并不多见。