此词写离别之苦。
上阕连用花、莺、芭蕉、杨柳、雨、相思树六种物事作渲染、衬托，以柳“丝”谐情“思”，并引进凄婉的爱情传说，表达双方情谊之深，抒发不忍离别的感情。“芭蕉心一寸，杨柳思千缕”与“百杯桑落酒，三叠阳关句”两联警绝，把饯别时的景色场面与情感交融在一起。一、千、百、三等数量词反复出现，既表现出情绪的激烈，而又变化错落，灵动自如。
下阕则将时间前拉后伸，见前欢不可再，后会亦无期，从而将这次离别的苦楚，放大到整个人生，整个今古。“百杯”句，即“劝君更进”之意，劝酒以表关切，“三叠”句，即吟诗或作诗以赠别。末尾二句言反复叙别，尚未尽达其情，月已出，潮亦生，船就要开走了。“月明潮上迷津渚”七字融叙事、写景、抒情于一体，寄情于景，以景结篇，而又遥应开头，颇为巧妙。
论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。
这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不燕俗套。
“门隔花深”，指所梦旧游之地。当时花径通幽，春意盎然。词人说：不料我去寻访她时，本拟欢聚，却成话别。为什么要离别，词中没有说明。“燕归愁”，仿佛同情人们离别，黯然无语。不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。前结“玉纤香动小帘构，”则已是即将分手的情景了。伊人纤手分帘，二人相偕出户，彼此留连，不忍分离。“造分携而衔涕，感寂寞而伤神”（江淹《别赋》）。下片是深入刻画这种离别的痛苦。
下片是兴、比并用的艺术手法。“燕絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘燕，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“燕絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“燕絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。
诗的前四句着力描绘岳阳楼周围景色；后四句承接前四句抒发身世之感，家国之恨的感慨。纵观全诗，诗人俯仰今古，伤时感世，含蓄深远，气象浑厚，格调沉郁。
诗的前四句，诗人着力描写岳阳楼周围的景观特征。在初登岳阳楼之时，诗人注意到了楼之地理方位：“洞庭之东江水西驴（《登岳阳楼》）；再次登临，诗人选择最佳观察角度，站在楼之西北角。从这一角度望出去，北面是浩浩长江，江风阵阵，浊浪腾涌，一往无前；江边长堤，曲折蜿蜒，连绵不断。西南面则是碧波千顷的洞庭湖，波光潋滟，湖岸草木葱茏，相连不绝，一直延伸到穷荒僻远的南方天边。江水浊黄，湖水清碧，对比强烈，异态纷呈。
面对此景，诗人凭栏良久，自身迁谪之恨、国家兴衰之感，不觉一齐涌上心头。万千感慨、诸种情怀，凝成掷地有声的一联诗句：“乾坤万事集双鬓，臣子一谪今五年。”作者从谪监陈留酒税以来，迄今已有五年了。五年之中，发生太多的变化。国无宁日，人无宁日。靖康之难，宋室南迁，诗人颠沛流离，到处流浪。是年，诗人仅三十九岁，但头发却已愁白了，真是天下之事、迁臣之恨都反映在双鬓之上。作者壮年头白，确是实写，非是夸张，同年所作诗曾多处提到。如《登岳阳楼》云：“白头吊古风霜里，老木苍波无限悲。”《巴丘书事》云：“腐儒空白九分头。”《晚步湖边》云：“终然动怀抱，白发风中搔。”可见诗人此时的景况确同杜甫一样：“白头搔更短，浑欲不胜簪。”陈衍《宋诗精华录》盛称“乾坤”一联为“学杜而得其骨”者，为家国之忧而心碎，而头白，正是杜诗与陈诗共具的思想特色。
此时，诗人思绪缥缈。登高怀古，乃题中应有之义。诗人联想到古往今来，与自己遭际略同的不止一人。昔时，汉代的贾谊被贬长沙，途经湘水，曾作赋以吊屈原。尾联所谓“欲题文字吊古昔”，即指此事。然而，作者此时的处境却比贾谊更坏，心境也比贾谊更劣。所以，即使像贾谊一样抒发吊古之情，也感到力不从心，难于下笔。于是只得面对风壮浪涌的长江、洞庭而茫然无语了。
为了表达欲语又止、抑塞难堪、郁戾不平的思想感情，此诗采用了拗体格律，音节拗怒，陡折峭拔，与老杜《白帝城最高楼》等拗体律诗格调相同。王嗣爽曾评杜甫拗体诗说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，而因以拗语发之。公之拗体，大都如是。”（《杜臆》卷七）此说简斋亦足以当之，不愧“学杜而得其骨者”也。