《大风歌》一诗抒发了作者远大的政治抱负，也表达了他对国事忧虑的复杂心情。
这首诗全篇只有三句，却包含了双重的思想感情，且出现别具一格的转折。其诗用大风、飞云开篇，令人拍案叫绝。作者并没有直接描写他与他的麾下在恢宏的战场上是如何歼剿重创叛乱的敌军，而是非常高明巧妙地运用大风和飞扬狂卷的乌云来暗喻这场惊心动魄的战争画面。“威加海内兮归故乡”，只一个“威”字就是那样生动贴切地阐明了各诸侯臣服于大汉天子刘邦的脚下，一个“威”字也直抒了刘邦的威风凛凛、所向披靡，天下无人能与之匹敌的那种巨无霸的冲天豪迈气概。但诗篇的着重点乃是后一句“安得猛士兮守四方”，这最后一句比照上一句，都是直抒胸臆，写他的心情与思想，但这最后一句，刘邦没有继续沉浸在胜利后的巨大喜悦与光环之中，而且是笔峰一转，写出内心又将面临的另一种巨大的压力。这一句既是希冀，又是疑问。它显露了刘邦的无奈不禁叩问天下，有谁能为他守住这片江山之感慨，昔日的功臣一个个谋反，独留他这个老朽在此老泪纵横。
此诗写送别，“浩然离故关”一句确立了诗的基调，由于离人意气昂扬，就使得黄叶飘零、天涯孤棹等景色显得悲凉而不低沉，因而慷慨动人。诗的最后一句透露出依依惜别的情怀，虽是在秋季送别，却无悲秋的凄楚。全诗意境雄浑壮阔，慷慨悲凉，有秋景而无伤秋之情，与人别而不纵悲情，毫无作者“花间词派”婉约纤丽的文风。
诗人在秋风中送别友人，倍感凄凉，对友人流露出关切，表现了两人深厚的友谊。这首诗意境悲凉雄壮，情真意切，质朴动人。
关于此诗的发端，清人沈德潜曰：“起调最高。”（《唐诗别裁》）按首句，地点既傍荒凉冷落的古堡，时令又值落叶萧萧的寒秋，此时此地送友人远行，那别绪离愁，的确令人难以忍受。然而次句诗思却陡然一振：“浩然离故关”——友人此行，心怀浩气而有远志。气象格调，自是不凡。
“高风汉阳渡，初日郢门山。”两句互文，意为：初日高风汉阳渡，高风初日郢门山。初日，点明送别是在清晨。汉阳渡，长江渡口，在今湖北省武汉市；郢门山，位于湖北宜都市西北长江南岸。两地一东一西，相距千里，不会同时出现在视野之内，这里统指荆山楚水，从而展示辽阔雄奇的境界，并以巍巍高山、浩浩大江、飒飒秋风、杲杲旭日，为友人壮行色。
“江上几人在，天涯孤棹还。”两句仿效李白“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”（《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）而赋予两重诗意：诗人一面目送归舟孤零零地消失在天际，一面遥想江东亲友大概正望眼欲穿，切盼归舟从天际飞来。几人，犹言谁人。“江上几人在”，想象归客将遇见哪些故人，受到怎样的接待，是对友人此后境遇的关切；诗人早年曾久游江淮，此处也寄托着对故交的怀念。
“何当重相见，樽酒慰离颜。”写当此送行之际，友人把酒言欢，开怀畅饮，设想他日重逢，更见依依惜别之情意。
这首诗逢秋而不悲秋，送别而不伤别。如此离别，在友人，在诗人，都不曾引起更深的愁苦。诗人只在首句稍事点染深秋的苍凉气氛，便大笔挥洒，造成一个山高水长、扬帆万里的辽阔深远的意境，于依依惜别的深情之中，回应上文“浩然”，前后紧密配合，情调一致。结尾处又突然闪出日后重逢的遐想。论时间，一笔宕去，遥遥无期；论空间，则一勒而收，从千里之外的“江上”回到眼前，构思布局的纵擒开合，是很见经营的。
这篇寓言讲述养猴子的人残酷剥削猴子，猴子觉醒后群起反抗的故事，揭示了靠权术奴役百姓而不讲法度的人迟早要遭到反抗并必然灭亡的道理。全文语言简练古朴，与主题相映生辉，耐人寻味。作为寓言，《楚人养狙》包括寓言故事和教训两个部分。
这篇寓言故事分三个层面。
第一层写狙公对猴子的剥削和压迫：“赋什一以自奉。”这是不劳而获，亦即剥削行为。“鞭箠”则是压迫。在这种情况下，猴子们都害怕狙公，虽以摘取果实为苦事，但不敢不依从。这是压迫的表面效果。
第二层交代故事的发展。这一层逻辑十分谨严，小猴子提出的第一、二两个问题可谓前提，第三个问题属于结论。前提和结论之间，有着合理而又深刻的同一性和必然性。作者故意让小猴子提出问题，一方面寄寓着老猴子麻木不仁、因循保守，小猴子思维敏捷、无所顾忌的用意；另一方面，又暗含着对于残剥削和压迫，连入世不深的小猴子也认识得一清二楚的内涵。这两个方面，相反相成，互为补充。作者在这一层中，着重从揭露剥削的角度进行思辨和启迪，从而增加了故事内涵的深刻性。
第三层叙述故事的结果：众狙相携入山不返，狙公卒饿死。哪里有压迫，哪里就有反抗。在刘基的笔下众狙不再盲从，并非愚昧，它们有了自己的思索与追求。作品的第一层交代的“弗敢违也”，实际上并不是压迫和剥削的必然后果，而是暂时现象。被剥削、被压迫者一旦觉醒，就必然会产生像第三层所叙述的反抗行动。
这则寓言给予统治者的教训是深刻的，它不是一般的哲学道理和道德理念，而是带有锋芒的政治主张。寓言的实质是刘基赋予了“人之所以为人”的地位与价值，体现了刘基对人的尊重，对自我的尊重。作为元王朝残酷统治的目击者，刘基的这则寓言，带有极大的现实针对性。它实际上变成了元王朝覆灭的预言。
就形式而言，《楚人养狙》中的寓言故事有三个特点。
其一是通俗生动，新鲜活泼。寓言实际上是一种比喻，而寓言故事则是比喻中的喻体。因为蛮横无理地奴役百姓，势必激起反抗的道理比较抽象，直接陈说又很可能遭到封建统治者的镇压，所以作者引譬设喻，用拟人化的修辞手法，虚构了猴子造反的故事，给抽象的道理描绘了一幅形象的图画。
其二是故事简短紧凑，纯用作者的叙述和议论，不作细致的描绘，也没有直接的抒情。俄国寓言作家陀罗雪维支曾经说：“寓言是穿着外衣的真理。”真理犹如人体，作为外衣的故事必须合身。又因它旨在解剖和评判生活，所以并不需要对形象作细致描绘。
其三是作品紧紧抓住生活的特征，把它放大，进行艺术的夸张。生活中存在着压迫就有反抗的真理，作者就设计了一群受压迫的猴子，这些猴子有组织，会说话，能思考，甚至还会出谋划策，采取巧妙的报复行动。这是拟人的写法，艺术的夸张。但这样的夸张又完全符合现实人生的情理。