这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。
秦观《千秋岁》词抒发离愁别绪，情意缠绵。苏轼的和词比秦词心境较为开阔。一是他能直抒胸臆，表达自己的“丹衷”、“臣节”，发泄“未老身先退”、“罪大天能盖”的强烈幽怨不满情绪。二是他能将幽怨不满置之度外，我行我素，不理会人家的评说，表现出一贯的超脱达观态度。即使在政治上连遭打击之时，他的进取精神仍未完全磨灭。
上阕“未老身先退”句首先表明了对贬谪的不满。白居易《不致仕》云：“七十而致仕，礼法有明文。”时苏轼年六十三遭贬到海南岛，故言岛边天外。未老身先退是朝廷决定，非自己情愿，怎不叫人伤心落泪。“珠泪尽，丹衷碎”写出苏轼遭贬的愤懑。苏词用很工的对偶句, 有声有色地描写当年在朝廷任职时的形象。苏轼虽被贬，但服饰仍旧，故有“声摇苍玉佩，色重黄金带”之说。“斜阳”句是说自己虽已暮年，远在万里天涯，但还怀念着京都。苏轼一片忠心未改。“莫嫌雷琼隔云海，圣恩尚许遥相望”，两句可作参考。词上阕抒写怀君思朝之真情： 泪洒心碎，一步一回首。
下阕苏轼表示难迎合朝廷，迫不得已，只好学孔子“乘桴浮于海”。下阕反映出苏轼内心的矛盾，一方面他是有罪之臣，难忘“君命”、“新恩”，另方面“君命”有悖“旧学”，对自己的前途已不抱希望。“乘槎且恁于海”，语出《论语·公冶长》：“道不行，乘桴浮于海。”孔子的意思是如果我政治主张行不通, 我就乘着木排过海到海外去, 跟随我的大概只有仲由吧。词人暗中写自己，也写秦观。 仲由是孔子的学生，秦观也曾拜苏轼为师。他鼓励秦观振作起来。词人站得高，想得远，能摆脱个人得失，终不忘江山社稷。他的和韵词不仅格调较高，而且符合自己的长者身份。
全词波澜起伏，情感激荡，令人感受苏轼胸中炽热的情感还未泯灭。表达了他不忘自己的使命，虽历经磨难仍不改报效国家的政治抱负。
少年是人生最浪漫的时期，即使像王国维这样严肃的学者也不例外。垂杨小院，对酒当歌，美人流盼，目成心许。
酒罢歌阑疏灯送客，垂杨门外扶醉上马。帽檐不正，似乎是有此醉态，但实际这用了一个典故。南北朝时北周大司马独孤信是个美男子，一次日暮打猎归来，帽子不正，第二天城里就有许多人故意斜戴帽子来模仿他。而王国维这里这个“上马帽檐斜”，倘结合下片的“酒醒”来看，他不但写才子风度，也写才子醉态。
“紫陌”即刘禹锡所谓“紫陌红尘拂面来”。那本应是繁花盛开非常热闹的地方，但现在却是秋日的“霜浓”。这首词上片前三句写的是少年的风流和浪漫，后三句写归途景色的寂静和凄冷，“紫陌霜浓”正好起了一个承上启下的作用。“青松月冷”，再次强调时间已是夜里。“青”是冷色，月是冷光，青松沐浴在月光之下，且是在秋夜之中，就使人产生一种寒冷的感觉。王国维喜欢写这种酒散之后归途的寒冷之感。“炬火散林鸦”套用杜甫的诗句，表面上写刹那间的动，其实却反衬出整个归途的静。这三句写归侨夜景，写得声、光、色兼备，而且静中有动，景中有情，这是它的好处。
下片写的是回到住处睡醒一觉之后那种特别清醒的感觉。“酒醒起看西窗上，翠竹影交加”其实是写月光，因为月光明亮才会把竹影映到窗上。正是这样境界中，就使得这个风流潇洒而又暗怀寂寞孤独的少年产生了对现状的不满足。“跌宕歌辞”和“纵横书卷”是内容放纵、音调美妙的歌词作品，是书案上堆积的书卷，同时也就是胸中的书卷。提笔就写出才气横溢的歌词，胸中藏有无数的书卷，这样的天赋才气和这样潇洒度日正是一个文人最理想的生活。