这是一首“感旧”之作。所感怀的对象为三十年前见到的“德公”，德公已如海鹤仙逝。当年一别，转眼三十载了，生死存亡真是无常啊!触发其感怀的媒介则是“长沙驿前南楼”。陈景云《柳集点勘》说：“长沙驿在潭州，此诗赴柳时作，年四十三。观诗中‘三十秋’语，则驿前之别甫十余龄耳。盖随父在鄂时亦尝渡湘而南。”据诗意，大约三十年前，宗元之父柳镇任鄂岳沔都团练判官，宗元随父曾在长沙驿前南楼与“德公”话别。“海鹤”自然是指德公，但称德公为“海鹤”，却自有其独特的蕴涵。其具体所指，今日虽已不可确知，却可从中领略到一种潇洒、自由、无拘无束、来去自如的意味，并由此给全诗增添一种空灵的诗化的情调。
通首抒情，蔼然仁者之言。无一字不质朴，无一语不出自肺庸。今昔之感，洋溢在字里行闻，字字句句扣紧感旧的题旨，一气贯注，自然浑成。“存亡三十秋”，蕴藏着无限的伤感。既有世路的艰险，更有人生的坎坷，既有昔日的情愫，又有今朝的思慕。“数行泪”是哭德清公，也是哭自己的功业未就，谤责飞腾。着一“独”字，而身世之寂寥。前路之渺茫，概可想见。诗人怀旧伤今，所以有诸多感慨。
其实还有一层无常感他没说出来：仕宦更是无常!一月奉命北归，二月到京，三月又贬柳州，人生太难预料了!怀旧伤今，诗人禁不住流下数行清泪。这首诗与前《过衡山见新花开却寄弟》诗相较而读，一喜一悲，炎凉相继，颇耐人寻味。
此诗抒发了作者蒙冤受屈后的孤栖之苦、愤懑之情和对妻子的深沉怀念。
首联写夜深难眠，以景写情。“疏星耿耿”，明写星光幽冷，暗写狱中对月。月明星稀疏星耿耿，只有几颗晶亮的星星发着清光，只有对月时才可见。但诗人没有直接写对月，这主要是为了突出“逼人寒”。寒气逼人，说明季节已是深秋，时间已是深夜，内心的凄苦和气温的寒冷互为作用，一个“逼”字尽传精神。“清漏丁丁”，丁丁之声清晰可辨，夜静无哗，愁人失眠；这漏声敲击着诗人的心扉。“画角残”，画角声残，其声如呜咽哀鸣，且暗寓夜深之意。这一联取星、漏、角等物，从空中写到地上，从远方写到近处，以形象、声音气温诸方面来渲染狱中凄冷的气氛。
颔联写冤苦不尽，以态写情。一写“泪”，久系狱中，辛酸的眼泪已同那无边无际的愁苦流尽了。说“尽”，意为不尽的泪水已完了，显示了愁苦之深，实为说愁不尽泪不止。一写“醉”，以酒浇愁愁更愁，醉中看月，一片漾胧，是醉眼惺松，也是泪眼模糊，身陷囹满腹愁怨，无处申说，无法辩白，只有将无尽哀苦倾向天边月亮。因“泪”而要以酒解愁因“醉”使泪更无法遏止。诗人没有写呼天地的呼叫，也没有写滔滔不尽的诉说，只有流泪、酒醉之态，充分流露出苦情深衷。同时，醉中看月，拓展了诗人思想翱翔的空间，引出了下文的两层具体的叙写。
颈联写处境艰难，以喻写情。一是借栖乌绕树喻被囚之苦。曹操《短歌行》诗云:“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依。”曹操说栖鸟无枝可栖是讲自己无所依托，诗人于此则进一层说在冰霜苦寒的环境中，乌鹊无处可栖，自己只有蹲在这冰冷的监狱中。一以哀雁喻自己有家难归。雁南来北往，有一定规律，哀雁为失群的雁，要想南归可是关塞阻断，十分艰难。诗人以哀雁横天的景象，喻指自己流落他乡，有家归不得。“栖乌”、“哀雁形象本身就传达出令人心悸的情味。“冰霜苦”言狱中苦况，“关塞难”言途中险阻，既反映了诗人囚居的艰苦生活，也表现了对蒙冤的怨愤之情。
尾联写想念家人，以思写情。诗人狱中望月，举头见雁，其思想飞越关山，回到自己的家园。“料得故园今夜梦，随风应已到长安”，“故园”指作者家乡山东莱阳，“长安”借指北京，诗人不直说自己思念家中的妻子儿女，而说家人梦中应到自己这里，这就如杜甫《月夜》中所写“今夜州月，中只独看。遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云餐湿，清辉玉臂寒。何时倚虚晃，双照泪痕干。”从对面写来曲折宛达。由此适见其思念之深，且楚楚动人，别有韵味。这首诗以明月作为情感的触媒，通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难，通篇情景交融，浑然一体，感人至深。
此诗通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难。围绕着《狱中对月》的诗题，多侧面、多层次地展开叙写，又处处紧扣着怨愤之情，由于取景典型，用喻贴切，刻画入微，想象合理，通篇情景交融，浑然一体，感人至深，余味不匮。
诗的开头描写山鹧鸪的生活环境和不安的情状：“苦竹岭头秋月辉，苦竹南枝鹧鸪飞。”苦竹岭是山名，在今安徽省铜陵市西南。“秋月辉”，点明这是秋月高挂的夜晚；“鹧鸪飞”，写鹧鸪在月的辉照之下惊飞；“南枝”，点明惊飞的范围。夜鸟不能远飞；只能在枝头近处雀跃小飞。这正如辛弃疾在《西江月·夜行黄沙道中》所写的“明月别枝惊鹊”的情景。
接着写鹧鸪的夜不安眠，惊飞不定，除了因为秋月高照之外，还因为她即将经历一场生活的变迁：“嫁得燕山胡雁婿，欲衔我鸪雁门归。”原来她被许嫁给燕山胡雁，燕山胡雁正以夫婿的身份来接她迁到雁门那里去。
底下写众鸟前来相劝、挽留：“山鸡翟雉来相劝，南禽多被北禽欺。”“翟雉”，长尾的山鸡。鹧鸪的好友或“左邻右舍”，山鸡、翟雉等纷纷来劝她不要走。说在南方生活的禽鸟到了北方，多被北方的禽鸟欺侮。这显然是众鸟们生活经验的总结，但这里并未展开，大概因为鹧鸪也是知道的，不必饶舌。
“紫塞严霜如剑戟，苍梧欲巢难背违。我今誓死不能去，哀鸣惊叫泪沾衣。”最后四句写鹧鸪的决心和悲哀处境。
鹧鸪说：雁门地方风霜严酷有如剑戟刺人，我决不到那样的地方去，我已决心在南方九嶷山上筑巢生活，再也不愿违背自己的心愿了。胡雁一定要我跟着它去，而我誓死不去，这该怎样了结啊!想起来不禁哀鸣惊叫，泪水沾衣。这四句写鹧鸪的心理活动，先是婉转：它不像山鸡翟雉那样直统统地说“南禽多被北禽欺”，而归怨于雁门的严霜如戟；次是坚定，誓死不违背巢居苍梧的心愿；后是悲哀：可以想到胡雁是不会善罢甘休的，而自己的处境能否安然无恙，实在担心，所以不免哀鸣落泪。这样写，曲折深入，合情合理。
全诗写的其实是山鹧鸪巢居南方、不愿北去的习性，但诗人用故事敷陈开去，在禽鸟生活中加进了婚嫁、逼迁、劝留、相欺、哀叫、落泪以及其他心理活动，仿佛人间生活的缩影，饶有风味。