全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。
这首诗的首联紧扣诗题，交待了送别的季节和人物。颔联一赞一慰，把才人遭贬事作轻描淡写，已见豁达；颈联写想象中友人行路的艰辛和一路的凄凉景象；尾联诗人以吕虔赠刀的典故来勉励友人，表示相信友人定能再振宏图而不会蹉跎岁月，浪费时光，无所作为。这首诗表达了诗人对皇甫别驾遭贬谪的同情，但更多的是诗人对朋友安慰和鼓励。全诗基调高亢，雄浑沉雄，词语俊美。
“衔杯昨日夏云过，愁向燕山送玉珂。”两句扣紧“送别”的题意，以“昨夜衔杯”，今朝送别，表现两人之间的深厚友谊。第一句“夏云”既点出时令，又与下文“秋风”、“夜雨”暗合，遥相衬托，相映生辉。第二句着一“愁”字，而依恋之情毕见。
“吴下诗名诸弟少，天涯宦迹左迁多。”概括了皇甫汸的诗名籍甚和仕途偃蹇。诗人故作轻描淡写，希望以自己之旷达来影响友人，以减少心中的怨尤，寓情至深。王世贞《皇甫百泉序》云：“嘉靖中诸公能诗者，独皇甫氏最；皇甫氏昆季四人，独子循先生最。”故曰“诸弟少”；皇甫滴一贬黄州推官，再贬开州同知，故曰“左迁多”。语皆切事，事皆征实，而又工整典丽。
“人家夜雨黎阳树，客渡秋风瓠子河。”两句以“夜雨黎阳”“秋风瓠子”设想汸至开州所经之地和达到贬所的季节。诗人变换手法，丰富扩展“愁”的意蕴。这两句，词语俊美，对仗工整，轻淡中寓浓情，创造了很好的意境。句中“人家”和“客渡”相对，“夜雨”和“秋风”相对，“黎阳树”和“瓠子河”相对。诗人把人、树、风、雨、水组成一幅画面，开阔而具动态美和立体感。另外，“人家”和“客渡”都是陌生处所，诗人孤身前行，自然生愁。这两句以景衬情，雄浑深沉。
“自有吕虔刀可赠，开州别驾岂蹉跎。 ”最后两句高唱入云，诗人以“吕虔刀”来勉励友人，相信友人以后自有贵人提携，定能东山再起，施展宏图，而不必担心长期失意，虚度光阴。因此，今日的开州别驾、颠沛流离算不了什么。诗人引此典入诗，贴切恰当。于是困顿失意之不快一扫而光，也就没有一般送别诗的缠绵悱恻，诗的结尾落在一个强音上。
从布局上看，这首诗与一般送别诗无二致，也是入题点送别，宽慰颂扬对方，然后转写行程，展望未来。但是，由于诗人与皇甫汸关系密切，所以在诗中倾注了自己的深情。全诗一气奔驰，如泉下注，笔力雄健。
上片，词人描写了自己与朝云二人的自然体态与清净的心境。“白发苍颜，正是维摩境界。”词人贬到惠州，已年老容衰；然而他的心地进到了人生的最高境界——维摩清净无欲的境界。值得词人晚年自我欣慰。而朝云呢“空方丈、散花何碍。”她随词人南迁，仍年青貌美，陪伴词人度着贬谪生活。在“方丈”的小天地里学佛，且如同天女散花，与词人一同切磋佛教教义，终有助于词人成为维摩式的心地澄明的佛家人。此等描叙，不是词人的创作虚构，而是他“清净独居一年有半”的真实写照。朝云在他心中是位可爱的女性人物。所以朝云那“朱唇筋点，更髻鬟生彩”的美丽动人的形象仍在他笔下闪光。东坡表明他爱朝云胜于教徒爱教，够虔诚的了，只好又拿出佛教的轮回思想，“千生万生只在”，永远海誓山盟，铭刻于心，付诸诗文。
下片，回忆美好往昔，祝愿朝云来日健康。“好事心肠，著人情态；闲窗下，敛云凝黛。”“忆往昔，峥嵘岁月稠。”曾记得，你那乐于助人，成全先生的事业，你那“一生辛勤，万里随从”的宽阔胸怀，就表现在你的高洁的情感与媚人的仪态上。曾记得，“闲窗下”，挑灯伴读，学习佛经，又是那样的“敛云凝黛”，严肃之至，好不欢快。很快，词人从回忆的镜头中化出，回到面对面的梳妆台前。看“明朝端午”，万人欢庆传统佳节。在众多的活动中，词人认为最有意义的是学古人而“佩兰”。屈原在《离骚》中就赞赏“纫秋兰以为佩”的节日服饰。它既能健身芳心，又能给人以审美情趣，所以词人嘱咐朝云“待学纫为佩”，以此让朝云表现出高洁的形象。朝云只觉东坡对自己太好了。不过许多的诗文是言有尽而意无穷，长久的心愿便是要求东坡“寻一首好诗，要书裙带”，作为终身的记念。
全词写词人对朝云的深情，深化到如佛教徒对待释迦牟尼那样虔诚的程度。涛涛夜话道家常，情思绵绵无尽期，诚可谓“略去洞房之气味，翻为道人之家风。”