“诗囚”句，元好问《放言》“韩非死孤愤，虞卿著穷愁，长沙一湘累，郊岛两诗囚”。诗囚，“为诗所囚”，指孟郊、贾岛作诗苦吟，讲求炼字铸句，把诗看作生命中最重要的事情，好像成为诗的囚徒一般。孟郊以穷愁为诗，至死不休，处高天厚地之大，而自我局限于穷苦之吟，真似一个诗中的累囚。“诗囚”二字，与“高天厚地”形成藐小与巨大的强烈对比，亦可见好问之别具匠心，造句用语新颖别致。“死不休”的夸饰手法，亦比“死方休”、“死即休”来得巧妙，勾勒穷愁不断，极深刻独到。
这首诗是评论孟郊的诗，元好问认为他根本不能与韩愈的诗相提并论。孟郊与韩愈同为中唐韩孟诗派的代表，但有不同。孟郊一生沉落下僚，贫寒凄苦，郁郁寡欢，受尽苦难生活的磨难，将毕生精力用于作诗，以苦吟而著称。孟郊的才力不及韩愈雄大，再加上沦落不遇的生活经历也一定程度上限制了他的视野，使得他的怪奇诗风偏向个人贫病饥寒，充满幽僻、清冷、苦涩意象，被称为“郊寒”。而韩愈的诗歌虽有怪奇意象，但却气势见长，磅礴雄大，豪放激越，酣畅淋漓。司空图说他“驱架气势，若掀雷挟电，奋腾于天地之间。”
韩愈的这种气势雄浑，天然化成的诗歌风格正是元好问所崇尚的，而孟郊的雕琢和险怪的风格正是元好问所批判的。因此，元好问认为孟郊和韩愈不能相提并论，韩愈的作品如江山万古长存，与孟郊比，一个如在百尺高楼，一个如在地下。不过，在诗中元好问对孟郊也有同情之意。
秦观和苏轼这对师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，词中弥漫着一股凄凉的气氛。
起句“南来飞燕北归鸿”，套用古诗句式，作为比兴，似乎有点喜，但接下去说：“偶相逢，惨愁容。”可见二人相见之初，即愁容满面。他们远谪南荒，历尽艰辛，自然容颜憔悴，十分愁苦。此刻贬所逐步内徙，虽是好事，但并未带来欢悦，他们仍有重重顾虑，甚至都自作了挽词和墓志文，准备一死。“绿鬓朱颜重见两衰翁”，涵盖面极广，从青年时代，一直写到老年。此时，政治上的无情打击，已断送了他们的前途，断送了他们的青春，所以他们觉得老了，成了“衰翁”。“别后悠悠君莫问，无限事，不言中”三句，尤其沉痛。在别后的六年中，二人罪名一再增加，贬所不断迁徙。这中间，该有多少苦楚，然而作者仅用“无限事，不言中”六字概括，非不言也，是不能也。北宋森严的党禁，于此可见一斑。
词的下阕，乃写饯别。当时雷州，地处蛮荒，经济十分落后，在迁谪中的秦观能够备酒为乃师饯行，已属不易。“小槽春酒滴珠红”虽然用典，但出语自然，形象逼真，更兼词人殷勤劝酒，倍觉感人。“莫匆匆，满金钟”六字，写出了当时迁臣所处的环境，一边有部使者（犹后世的监差）在旁，王命不可延迟，苏轼要匆匆上路；一边是秦观借酒挽留，哪怕是多留一会儿也是好的，师生情谊，何其深永。“饮散落花流水各西东”一句用比喻，化用李煜、柳永词成句，非常恰切，给人以无穷的想象。“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”三句，以景结情，蕴含深远。苏轼西去廉州，关山远隔，前途未卜，秦观不由地担起心来。此刻他望着烟雾腾腾的江面和重重叠叠的暮云，怅然出神。虽未言情，而无限深情，自寓景中。
这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。