上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
“早起见日出，暮见栖鸟还”运用铺叙手法，描绘出一幅早见蒸蒸日出、晚见归鸟还巣的忧伤感怀图，诗人触景生情：见日出，见栖鸟，不见众鸟，不见孤云，表达出诗人无可奈何的孤寂心声。正如白居易《夜雨》：“我有所感人，隔在远远乡。我有所感事，结在深深肠”的无限向往和百结愁肠。
“客心自酸楚，况对木瓜山”写诗人客居他乡，内心本已酸楚，再看到木瓜山，想起酸涩的木瓜，心中就更酸了。“客心”、“酸楚”是诗歌中的意境情感，“木瓜山”，是诗歌中的形象事物。这三个诗词，有清晰有模糊，有实体有虚象，有眼里的更有心中感悟的，使得诗歌的语言凝练，渲染氛围，加深诗人客居酸楚之感。
此诗语极平常，而意甚含蓄，字字辛酸。诗人触景生情：早见蒸蒸日出，而悲自已穷途潦倒，想要过神仙那样的无拘无束的生活，然而真当他处于寂寞境地的时候，又难免生出许多忧伤和悲愁。晚见归鸟还巣，而悲自已去国离乡，看透了现实世界的混沌，想起各种人情世故，更增一份凄楚。木瓜味酸苦，诗人望见木瓜山而感怀身世，感触漂泊生活的孤寂，内心倍感酸楚，流露出李白忧伤悲愁的情感。
这是一首怀古之作。
曲子首句“朝瀛洲暮舣湖滨”，“朝”与“暮”自然是夸张的说法，意在说明境遇改变之迅速。一看便知作者怀古伤情的原因。作者早上还在集贤院上任，晚上就已经乘船到了长沙，而从他对集贤院的称呼“瀛洲”来看，他对那里的生活十分满意。
“向衡麓寻诗，湘水寻春”交代卢挚到访洞庭一带的目的，在秀丽的山水中寻找快乐，表达他随遇而安、自寻快乐的积极人生态度。
“泽国纫兰，汀洲搴若，谁与招魂？”这三句与屈原密不可分。“泽国纫兰”出自《离骚》中的诗句“纫秋兰以为佩”；“江洲搴若”出自《湘夫人》中的“搴汀洲兮杜若”；“谁与招魂”中的“招魂”指的是宋玉为屈原所作的《招魂》作者徘徊在湘水之滨，隔着悠久的岁月向沉江而死的屈原致敬，其中也包含着对屈原处境与遭遇的深切理解。
“空目断苍梧暮云，黯黄陵宝瑟凝尘。”暮色沉沉，苍梧黄陵山被晚霞笼罩，极目远望，苍梧山上的陵墓、黄陵庙的湘妃宝瑟已经覆满尘土，令人心生感伤。
“世态纷纷，千古长沙，几度词臣！”世态变化万千，长沙千百年来停留过多少遭逐的文人墨客，他们不受皇帝赏识被贬至此，只能用文字诉说心中的抑郁和愤懑。这样的历史至今仍在反复。可见作者名为吊古，实际上是在倾诉自己内心的感慨。他歌颂屈原，歌颂那些历史上同他一样徘徊湘水不得志的词人忠臣，实际上也在为自己明志。
此曲蕴凄凉于苍劲之中，情真意切， 令人感动。