这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。
全诗意在记叙韩愈撰写“平淮西碑”碑文的始末，竭力推崇韩碑的典雅及其价值。情意深厚，笔力矫健。韩碑既未抹煞李愬雪夜破城的丰功，也未特别铺张裴度的伟绩，态度比较公允。李商隐极力推崇韩碑，也就是同意韩氏的观点。叙议相兼，在艺术风格上受到韩愈《石鼓歌》的影响。清人屈复《玉溪生诗意》中说：“生硬中饶有古意，甚似昌黎而清新过之。
这首诗是一则历史。公元817年（宪宗元和十二年），宰相裴度率兵平定淮西，但首先破蔡州生擒叛者吴元济的是大将李愬。宪宗命韩愈撰《平淮西碑》时，韩主要是突出了裴度在执行宪宗旨意后的运筹帷幄，引起李愬不满。愬妻（唐安公主之女）进宫诉说碑文不实，宪宗就命翰林学士段文昌重新撰文勒石，观点迥然不同。李商隐是完全赞同韩愈观点的，诗中强烈地表达以对《韩碑》被磨去的愤慨，更热情地歌颂了这篇碑文。本诗基本上是叙述性的，但笔力矫健，很有感情，诗中一些名句也一直为人传诵。
从整体内容来看，诗由两个部分组成。第一部分概述时势，从开头到“破敌谁能料”；第二部分抒写情志，从“我垂北溟翼”至末。前者是因，后者是果。
在诗的第一部分内，诗人先以四句三个典故，写了安史之乱的征兆。这三个典故都出自《晋书》。前二个见载于《五行志》，其一云晋怀帝永嘉元年（307年）二月，地处洛阳东北的步广里突然地陷，有黑白二色鹅出现，后刘元海、石勒相继作乱；其二云太安时流传着这样一首童谣：“五马游渡江，一马化为龙”，继尔中原大乱，琅琊、汝南、西阳、南顿、彭城五王同至江东，元帝嗣统。后一个见录于《石勒载记》，谓石勒年十四，“随邑人行贩洛阳，倚啸上东门。王衍见而异之，顾谓左右曰：‘向者胡雏，吾观其声，视有奇志，恐将为天下之患。’”这三个历史故事生动地展示了安禄山叛乱前的种种迹象，显现出一种“山雨欲来风满楼”的危险局势。事情的发展果然像这些迹象所预示的那样，拥军自重的安禄山不久便率领如狼似虎的叛军，践踏了中原大地，焚烧了唐朝历代帝王的祀庙。在光天化日之下大肆杀戮，使夕阳也收敛了它的余晖。号称帝王之城的洛阳已被攻陷，整个世道变得像险峻的山势那样不可预测；往日流传于民间的“人闻长安乐，出门向西笑”（桓谭《新论》）的俗语，这时成了对现实的绝妙讽刺；而最令人悲伤的是人民在战乱中的命运，他们被驱赶着去杀人或被杀，以致尸骨遍野，生命像落叶那样轻微渺小，纷纷败落凋零；面对连绵不断的战火兵燹，诗人展望时局，不禁发出了“破敌谁能料”的怅叹。这段描写真实地反映了当时战火连天、哀鸿遍地的社会现实，读来惊心动魄。而诗人对时局、对民生、对社稷的关心和担忧，也隐寓其间。
在这样一种不断恶化的严重形势面前，素以济天下、救苍生自任的诗人虽有拯百姓于水火的远大抱负，却看不到在当时实现这种抱负的现实途径，因此心情矛盾而复杂。“我垂北溟翼”一句，即透露了诗人怀有平定战乱和拯救苍生的雄心。“北溟翼”典见《庄子·逍遥篇》：“北冥有鱼，……化而为鸟，其名为鹏。……其翼若垂天之云。”李白作有《大鹏赋》，以大鹏自喻，诗中也多自比大鹏。他在描述安史之乱的严重局面后复用此典，其意不言自明。但鉴于诗作于天宝十五载（756年）春，那时的局势还在继续恶化，平叛的力量尚未集聚并付诸实施，诗人看不到出路，因此只能避乱隐居，以待时变。“且学南山豹”一句即反映了他这种以屈求伸的“心态”。“南山豹”典出《列女传》，其记陶答子妻云：“妾闻南山有玄豹，雾雨七日而不下食者，何也？欲以泽其毛而成文章也，故藏而远害。”诗人于此，正用“藏而远害”之意，但这个“藏”又不是消极无为的退避，而是“欲以泽其毛而成文章”，也就是积聚力量，陶冶品行，以求在时机到来时能有所为。这二句诗在内容上承上启下，是联结述时与抒怀二部分的枢纽。
接下去，诗人以轻快的笔调，先记叙了在安徽宣城与崔钦的愉快交往。“欢娱每相召”，说明诗人与崔钦在这时过往甚密，相处甚欢。胡床玉笛，仰空长啸；杨花满城，把酒临眺，友人间相得自乐、不拘形迹的情景宛然目前，令人留恋。然后诗人以“忽思”一句转入对行将前往的剡中风光的描述。水石清妙，雪明天地，风开湖山，一派风光旖旎的江南景色，读来又令人神往。“闷为洛生咏”是说心情烦闷时将诵书吟诗，加以排遣。所谓“洛生咏”，据《世说新语·轻诋篇》刘孝标注，是指洛下书生咏音重浊，此借指吟咏诗作。这句与下句说明诗人虽然将避地剡中，过一种闲适放旷的生活，但内心并不平静，要籍诗酒来抒发烦闷。正因有这二句作衬垫，诗人下面想象避地剡中将垂钓溪岸、移舟月边的隐居生活，才显得既闲适而又迫不得已，这里也隐含了前面所说的“藏”字。诗的末四句，表露了诗人重性情、轻利禄的一贯思想，同时又可看作是对友人崔钦的好言劝慰。诗人既珍重与崔钦无拘束的交往，又对他的“华发长折腰”颇不以为然，指出不要为官禄所苦，来寻求道家清静无为的奥妙，否则将会受到陶渊明的嘲笑的。他在这里巧妙地运用了为人熟知的陶渊明因不愿为五斗米而折腰辞官的典故，把自己经乱后将避地剡中留赠崔宣城的话含蓄道出，言意均至，颇见深情。
从整篇诗作来看，前后部分的叙述似不协调，且内容风格的反差也极明显。前者沉著悲愤，深沉中饱醮血泪；后者则轻松明快，清新中满含情谊。但过渡自然，结合巧妙，全从题意行文出发，是一篇情深意切的临别赠言。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
全诗可分为三段，“朝发邺都桥”到“将定一举勋”为第一段，诗中歌颂了“带甲千万人”、“将定一举勋”为统一而战的战争，作者漫步河提之上，眼望着严整的军旅和无数的战船，心中充满着必胜的信念。
“筹策运帷幄”到“微画无所陈”为第二段，该段歌颂了曹操的智勇，同时又为自己在统帅运策帷幄，指挥若定之际，不能替曹操出谋献策而惭愧。
剩下四句为第三段，作者表明他要向许历一样，不惜自身微薄之力，也要决心竭诚尽力投入征战。
全诗格调激昂浑厚，有声威有其实，也有情感的波动。