这首词寄托着对两个歌女的思念。起二句回忆当年在月下梅边听歌女唱《金缕衣》曲。次二句回应《金缕衣》曲意，怨恨歌女薄情。过片写眼前，盼望着到采莲时节，能与歌女一同荡桨湖中。末二句用倒装手法，曲折委婉，充满诗情画意，与首句遥相呼应，意境浑成。此词结构严谨，情切意深，落笔疏拓，别具一格，用词嫣然，丽而有则。
起首二句回忆当年在月下梅边听这二位歌女唱曲，曲名《金缕衣》，词曰：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开宜折直须折，莫待无花空折枝。”文君在此处借指唱曲的歌女，同时暗喻爱情关系。
次二句回应《金缕衣》中词意，说是经不起一夜春风，花枝尚未及折下，已经换上满枝绿叶，意在怨恨歌女的薄情。比喻新颖，含思凄婉。
过片写眼前景，从蘋花正香、莲花将开，联想到名叫蘋和莲的两位歌女，盼望在将要到来的采莲时节，能一同荡桨湖中。
最后二句为倒装句法，说是到了那时他将在花丛之中开怀一醉，让这两位歌女扶着归来；然而他又怀疑那时她们是否会来。曲折委婉，形象鲜明，特别是最后一句非常优美，充满了诗情画意。与起句“疏梅月下歌金缕”首尾呼应，意境浑成，饶有美学意味。
此诗首联用刘禹锡诗句触题，总赞一笔，并就其所沉积的历史文化背景，深化丰富了内涵；中间颔、颈两联着重写燕体之白，以柳絮、梨花等洁白的景色，造成典型意境，衬托白燕；尾联转过笔势，忽作充分拟人化的奇想，希望白燕洁身自重，尤见诗人殷殷之情。全诗写形传神而形神兼具，用典自然而贴切，且语言秀丽流畅，构思巧妙，确为咏物之佳作。
首联作者已开始就用了一个有名的“燕”的典故。“故国飘零事已非，旧时玉谢见应稀”，化用刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗意，说江山如故，人物已非。借王谢旧事点明所咏为燕，再用“见应稀”三字进一步点出“白燕”这个题目。
接着，诗人展开想象，极写白燕之白。“明月汉水初无影，雪满梁园尚未归。”诗人用汉代梁孝王与文士梁园赋雪故事，但不是写雪，而是以雪比燕之白，故云“未归”。
人们写燕子，总离不了写它“度帘幕中间”还相雕梁藻井”，袁凯避开了这类俗套，别出心裁地专为白燕设计了活动的新天地“柳絮池塘香入梦，梨花院落冷侵衣。”诗人人以柳絮、梨花等洁白的景色，造成典型意境，衬托白燕，唤起人们的联想，字面上无一“燕”字，而白燕自然从景中浮现。“柳絮池塘”“梨花庭院”二句，化用晏殊《寓意》：“梨花院落溶溶月，柳絮池塘淡淡风”诗句，展现在人们面前的似乎是两幅画屏，令人感觉到画面一角有玉剪飞舞的燕影。
最后尾联作者用空灵蕴藉的笔法，为白燕传神写照写出了白燕特有的精神气质，诗人把白燕想象成无比的纯洁、灵巧美丽，在他的笔下，像是冰清玉洁的姑射仙子的化身了。所以诗人于诗的末尾倾注了无限珍爱、怜惜的感情，叮咛白燕：“赵家姐妹多相妒，莫向昭阳殿里飞。”最后用赵飞燕这位汉宫美人的名字，关合题面的“燕”字，也颇有妙趣。
而时太初的《白燕》诗则没有把白燕的体态风神写足，“珠帘十二中间卷”，是燕子共有的习性，非特白燕。又如“玉剪一双高下飞”，以“玉剪”比喻白燕也太实了，而没有传白燕之神。袁凯就聪明了，全篇都紧扣白燕来写，驰骋想象，避实就虚用类似国画家写意的手法，构造意境来烘托白燕特有的风采，脱略形骸，传其神韵，确要比时太初高出一筹了。
第一首是组诗的序曲，通过对巫山巫峡的秋色秋声的形象描绘，烘托出阴沉萧森、动荡不安的环境气氛，令人感到秋色秋声扑面惊心，抒发了诗人忧国之情和孤独抑郁之感。这一首开门见山，抒情写景，波澜壮阔，感情强烈。诗意落实在“丛菊两开他日泪，孤舟一系故园心”两句上，下启第二、三首。
全诗以“秋”作为统帅，写暮年飘泊、老病交加、羁旅江湖，面对满目萧瑟的秋景而引起的国家兴衰、身世蹉跎的感慨；写长安盛世的回忆，今昔对比所引起的哀伤；写关注国家的命运、目睹国家残破而不能有所为、只能遥忆京华的忧愁抑郁。
全诗于凄清哀怨中，具沉雄博丽的意境。格律精工，词彩华茂，沉郁顿挫，悲壮凄凉意境深宏，读来令人荡气回肠，最典型地表现了杜律的特有风格，有很高的艺术成就。
首章对秋而伤羁旅，是全诗的序曲，总写巫山巫峡的秋声秋色。用阴沉萧瑟、动荡不安的景物环境衬托诗人焦虑抑郁、伤国伤时的心情。亮出了“身在夔州，心系长安”的主题。
起笔开门见山叙写景物之中点明地点时间。“玉露”即白露，秋天，草木摇落，白露为霜。“巫山巫峡”，诗人所在。二句下字密重，用“凋伤”、“萧森”给意境笼罩着败落景象，气氛阴沉，定下全诗感情基调。
接着用对偶句展开“气萧森”的悲壮景象。“江间”承“巫峡”，“塞上”承“巫山”，波浪在地而兼天涌，风云在天而接地阴，可见整个天地之间风云波浪，极言阴晦萧森之状。万里长江滚滚而来，波涛汹涌，天翻地覆，是眼前的实景；“塞上风云”既写景物也寓时事。当时土蕃入侵，边关吃紧，处处是阴暗的战云，虚实兼之。此联景物描绘之中，形象地表达了诗人和时局那种动荡不安、前途未卜的处境和作者胸中翻腾起伏的忧思与郁勃不平之气。把峡谷深秋、个人身世、国家沦丧囊括其中，波澜壮阔，哀感深沉。
颈联由继续描写景物转入直接抒情，即由秋天景物触动羁旅情思。与上二句交叉承接，“丛菊”承“塞上”句，“孤舟”承“江间”句。“他日”即往日，去年秋天在云安，今年此日在夔州，均对丛菊，故云“两开”，“丛菊两开他日泪”，表明去年对丛菊掉泪，今年又对丛菊掉泪；两开二字，实乃双关，既指菊开两度，又指泪流两回，见丛菊而流泪，去年如此，今年又如此，足见羁留夔州心情的凄伤。“故园心”，实即思念长安之心。“系”字亦双关词语：孤舟停泊，舟系于岸；心念长安，系于故园。从云安到夔州苦苦挣扎了两年，孤舟不发，见丛菊再开，不禁再度流泪，心总牵挂着故园。诗人《客社》一诗亦云：“南菊再逢人病卧”，《九日》又云：“系舟身万里”，均可参读。此处写得深沉含蓄，耐人寻味。身在夔州，心系故园，为下七首张目。
尾联在时序推移中叙写秋声。西风凛冽，傍晚时分天气更是萧瑟寒冷，意味冬日即将来临，人们在加紧赶制寒衣，白帝城高高的城楼上，晚风中传来急促的砧声。白帝城在东，夔州府在西，诗人身在夔州，听到白帝城传来的砧杵之声。砧杵声是妇女制裁棉衣时，槌捣衣服的声音。砧即捣衣之石。此诗末二句，关合全诗，回到景物，时序由白天推到日暮，客子羁旅之情更见艰难，故能结上生下，下面接着写夔州孤城，一气蝉联。钱注杜诗称：“以节则杪秋，以地则高城，以时则薄暮，刀尺苦寒，急砧促别，末句标举兴会，略有五重，所谓嵯峨萧瑟，真不可言。”
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
此诗首联写相逢地点和行客去向。“诗人见归乡客单身匹马北去，就料想他流落江南已久，急切盼望早日回家和亲人团聚。次联借山水时令，含蓄深沉地指出南北形势，暗示他此行前景，为国家忧伤，替行客担心。
“苍山古”是即目，“白日寒”是遥想，两两相对，寄慨深长。“幽州白日寒”，不仅说北方气候寒冷，更暗示北方人民的悲惨处境。这二句，诗人运用比兴手法，含蕴丰富，有意会不尽之效。接着，诗人又用赋笔作直接描写。经过长期战乱，到处是废墟，长满荒草，使回乡的人悲伤流泪，不忍目睹。三、四联的描述，充实了次联的兴寄，以诫北归行客，更令人深思。
这是一篇痛心的宽慰语，恳切的开导话，寄托着诗人忧国忧民的无限感慨。手法以赋为主而兼用比兴，语言朴实而饱含感情。尤其是第二联：“楚国苍山古，幽州白日寒”，不唯形象鲜明，语言精炼，概括性强，而且承上启下，扩大境界，加深诗意，是全篇的关键和警策，是全篇的主线。它具有不语而悲的效果。也许正由于此，它才成为千古流传的名句。