从词题“寓意”来看，这是篇首自我嘲弄、自我哀怨、自我比况并自我排遣的作品。而在自我排解中，似乎还表现出一种自信、自豪，并颇带一点傲骨的韵致。“三人承明。四至九卿。问书生、何辱何荣”？苏轼一生至此已三次进入朝廷作皇帝的近侍之官了。宋哲宗元祐元年（1086年）自登州太守以礼部郎中召回注京，迁中书舍人、任翰林学士知制浩兼侍读；宋哲宗元祐六年（1091年）在杭州太守任时，又被改翰林学士承旨召还，除兼侍读；宋哲宗元祐七年（1092年）八月，又以兵部尚书兼差充南郊卤簿使自扬州召还，导驾景灵宫，迁端明殿学士兼翰林侍读学士，守礼部尚书。所以称“三人承明”。至宋哲宗元祐八年（1093年）八月，苏轼方以端明殿学士兼翰林侍读学士出知定州。以上四次入朝出朝的这些官职，皆属“九卿”之位，故又可称为“四至九卿”。做了这么大的官，又频频出人朝廷，试问“书生”（苏轼自指），你有什么屈辱之处？又有什么荣耀和美名？真是自问得有理，也自问得无愧。如今，苏轼又忽被落两“学士”职贬知英州，一切都落得干干净净，这究竟是为了什么？“金张七叶，纨绮貂缨。无汗马事，不献赋，不明经。”苏轼经过剖心自思，终于找到了个中秘密：朝中那些“亲近宠贵，比于外戚”的金、张之氏，他们能够世世代代身服绮儒纨袴，冠戴貂尾缨饰，还不是由于他们会“笃敬寤主”、干些拍马逢迎的勾当吗？而自己呢？相较之下，却是“拙于谋身，锐于报国”，“赋性刚拙，议论不随”，“直须谈笑于死生之际”，“祸福得丧付与造物”；而自己在武事上又没有什么汗马功劳、不会写些歌功颂德的辞赋献给皇帝，也不会用儒家经书去走送官的捷径。那真是活该如此，自作自受。这种自责自谴，如果说是自谦自卑，还不如说是苏轼刚强正直、嫉恶怨愤的品性表现。
下片写自己的退隐志向。要像汉代蜀人严君平那样，在成都开个问卦店铺，自甘寂寞；或者像西汉末年的隐士郑子真那样“宕谷躬耕”，即使有炙手可热的权贵逼他出山，也决不屈从。词末苏轼倍发感慨：“寒灰炙手，人重人轻”，世间充满了令人沮丧的贫富贵贱的罪恶差别，应该像《鹤叹》寓言诗中的那只孤傲仙鹤一样：“投以饼饵视若无，戛然长鸣乃下趋！”决然抛却尘世，去做一个“除竺乾学，得无念，得无名”的真正自我解放、无所牵挂、心中空寂无尘的人。
全词豪气贯注，瘦硬隽拔，字锻句谏，逆挽顿挫，对比鲜明，波澜壮阔。前后呼应，结构严谨。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
