此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
这首诗与《古诗十九首》中的另一首《驱车上东门》在感慨生命短促这一点上有共同性，但艺术构思和形象蕴含却很不相同。《驱车上东门》的主人公望北邙而生哀，想到的只是死和未死之前的生活享受；这首诗的主人公游京城而兴叹，想到的不止是死和未死之时的吃好穿好。
开头四句，接连运用有形、有色、有声、有动作的事物作反衬、作比喻，把生命短促这样一个相当抽象的意思讲得很有实感，很带激情。主人公独立苍茫，俯仰兴怀：向上看，山上古柏青青，四季不凋；向下看，涧中众石磊磊，千秋不灭。头顶的天，脚底的地，当然更其永恒；而生于天地之间的人呢，却像出远门的旅人那样，匆匆忙忙，跑回家去。《文选》李善注引《尸子》《列子》释“远行客”：“人生于天地之间，寄也。寄者固归。”“死人为‘归人’，则生人为‘行人’。”《古诗》中如“人生寄一世”，“人生忽如寄”等，都是不久即“归”（死）的意思。
第五句以下，写主人公因感于生命短促而及时行乐。“斗酒”虽“薄”，也可娱乐，就不必嫌薄，姑且认为厚吧！驽马虽劣，也可驾车出游，就不必嫌它不如骏马。借酒销忧，由来已久；“驾言出游，以写我忧”（《诗经·邶风·泉水》），也是老办法。这位主人公，看来是两者兼用的。“宛”（今河南南阳）是东汉的“南都”，“洛”（今河南洛阳）是东汉的京城。这两地，都很繁华，何妨携“斗酒”，赶“驽马”，到那儿去玩玩。接下去，用“何郁郁”赞叹洛阳的繁华景象，然后将笔触移向人物与建筑。“冠带自相索”，达官显贵互相探访，无非是趋势利，逐酒食，后面的“极宴娱心意”，就明白地点穿了。“长衢”（大街），“夹巷”（排列大街两侧的胡同），“王侯第宅”，“两宫”，“双阙”，都不过是“冠带自相索”，“极言娱心意”的场所。主人公“游戏”京城，所见如此，会有什么感想呢？结尾两句，就是抒发感想的，可是歧解纷纭，各有会心，颇难作出大家都感到满意的阐释。有代表性的歧解是这样的： 一云结尾两句，都指主人公。“极宴”句承“斗酒”四句而来，写主人公享乐。 一云结尾两句，都指“冠带”者。“是说那些住在第宅、宫阙的人本可以极宴娱心，为什么反倒戚戚忧惧，有什么迫不得已的原因呢？”一云结尾两句，分指双方。“豪门权贵的只知‘极宴娱心’而不知忧国爱民，正与诗中主人公戚戚忧迫的情形形成鲜明对照”（《两汉文学史参考资料》）。
从全诗章法看，分指双方较合理，但又绝非忧乐对照。“极宴”句承写“洛中”各句而来，自然应指豪权贵。主人公本来是因生命短促而自寻“娱乐”、又因自寻“娱乐”而“游戏”洛中的，结句自然应与“娱乐”拍合。当然，主人公的内心深处未尝不“戚戚”，但口上说的毕竟是“娱乐”，是“游戏”。从“斗酒”“驽马”诸句看，特别是从写“洛中‘所见诸句看，这首诗的主人公，其行乐有很大的勉强性，与其说是行乐，不如说是借行乐以销忧。而忧的原因，也不仅是生命短促。生当乱世，他不能不厌乱忧时，然而到京城去看看，从“王侯第宅”直到“两宫”，都一味寻欢作乐，醉生梦死，全无忧国忧民之意。自己无权无势，又能有什么作为，还是“斗酒娱乐”，“游戏”人间吧！“戚戚何所迫”，即何所迫而戚戚，是反诘句，如果用现代汉语肯定语气说，便是：没有什么迫使我戚戚不乐。全诗内涵，本来相当深广；用这样一个反诘句作结，更其余味无穷。
此词上片起笔“素肌应怯余寒，艳阳占立青芜地”用工笔描绘出梨花亭亭玉立于艳阳普照的绿草地上，合时合地，静穆归一。“素肌”喻梨花之色白。李白有诗：“柳色黄金嫩，梨花白雪香。”梨花开晚春时节，故说“应怯余寒”，“应”字，下得轻：“艳阳”，《花间集》毛熙震《小重山》：“群花谢，愁对艳阳天”；杜牧诗：“带叶梨花独送春”。梨花开时春草已长，所以说“占立青芜地”。“素肌”“怯余寒”“占立”，都是用拟人化手法。接下来，词人把境界再扩大，“樊川照日，灵关遮路，残红敛避”。这三句，用豪放之笔，勾画出一极壮阔的空间。此下，词人转笔写梨花开落的时间：“传火楼台，妒花风雨，长门深闭”，韩翃《寒食》诗：“日暮汉宫传蜡烛，轻烟散入五侯家”。美成将这两句诗概括成“传火楼台”四个字，极形象而有境界。这里的“楼台”即韩翃所称的五侯家。“传火楼台”四字合时间、空间而成境界。这三句中每句都切时令暮春，点化前人诗句，而能袭古弥新，使梨花的形象更为鲜明。最后以情结束上片内容，“亚帘栊半湿，一枝手，偏勾引、黄昏泪。”“亚帘栊半湿”，应解为半湿的梨花树枝压窗牖上。美成常用这种“拗句”作提笔入情，成为一篇之“警策”。白居易诗：“闲折两枝时手”。《花间集》薛昭蕴《离别难》：“偏能勾引泪阑干”。词人化用一诗一词之意，提炼成为“一枝手，偏勾引、黄昏泪”，“泪”前加“黄昏”，点明时间，此泪，是伤春之泪，甚而是怀人之泪，此中有人，呼之欲出。
过片出人意表，用“别有”二字急转，变换境界，以雄健之笔，宕开写去，用唐明皇以汉武帝梨园旧址，选子弟教法曲之事，创造一个新的境界。“风前月底”，只四个字，把当年明皇梨园的风流韵事作高度概括，“布繁英，满园歌吹”，想见当年梨园里梨花香雪，丝竹管弦，何等兴会！紧接用三个四字句：“朱铅退尽，潘妃却酒，昭君乍起”，再渲染梨花的洁白和梨花的性格。第一句喻其纯净。第二句将南齐东昏侯潘妃引入。史称妃颜色“絜（洁）美”。却酒不饮，红色不上脸，保持其洁白本色，以衬梨花之白。第三句，借琴操昭君歌有“梨叶萋萋”之句，便以昭君这位历史人物的美丽形象来作比兴。这一韵和上片第一韵同是运用拟人化手法，至此，就梨花本身传神写照，已无须再多言之。故下一韵起忽然转从对面落墨，于比较中见尊崇之意。首先拿来对比的是李花。李花也是白色的。韩愈诗：“风揉雨练雪羞比，波涛翻空杳无涘。”（《李花赠张十一署》）王安石诗：“积李兮缟夜，崇桃兮炫昼。”（《寄蔡氏女子》）作者由此化出“雪浪翻空，粉裳缟夜”二句，谓此李花“不成春意”，自不足以比梨花。以一“恨”字领三个四字句：“玉容不见，琼英谩好，与何人比！”白居易《长恨歌》用“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨来形容太真妃的容貌，又以”马嵬坡下泥土中，不见玉颜空死处“说她的死，取其句意，词人这里暗指太真妃已再也见不到了。”琼英谩好“，琼英，谓雪。雪又称作”玉妃“，此双关雪与人。结句发出梨花的标格如今无人可比的叹息。
这首词以秾艳著称，但实际则极尽沉郁顿挫之能事。上片结以情语，下片旧至比兴，塑造了梨花无人可比的精神风致，音韵有不尽。
