“都门花月蹉跎住，恰做了白发伧父。”起首的这两句，定下了全曲的基调。京城是繁华风流的象征，“都门花月”，无疑在诗人生活中留下了不可磨灭的印记。然而，曲中却以“蹉跎”二字作为“花月”的同位语，蹉跎造就了诗人的“白发”，使他这个南方人“恰做了”北方的老蛮子。诗人有意突出了“白发伧父”与“都门花月”的不调和，是自嘲，更是一种深深的自责。
三、四两句，是“都门感旧”的掠影之一。这里的“曲榭回廊”同“天街”绝缘，可见是“狭斜”即青楼内的建筑。“酒微醒”而“忘却”，说明沉湎之深。借用韩愈诗句入曲，既以“天街”照应“都门”，又隐现了“天街酥雨”所当的早春时令。在青楼中醉酒度日，既忘却了身处的空间，又忘却了时光的流逝，这就为“花月蹉跎”作了形象的注脚。
〔幺篇〕的前两句，是“感旧”的掠影之二。从“红被”这种香艳的表征来看，这一切仍发生在妓院之内。夜宿平康，红被留温，却被晨钟唤起，不得不急匆匆上马入朝承应公事：这颇使人想起李商隐《无题》诗中“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”的句子。放不下利禄功名，遂不能充分享受“花月”之温馨；但在功名事业上又不能深惬己愿，平步青云，不过是“又逐马蹄声去”：这种矛盾的处境，成了“花月蹉跎”诠释的又一补充。
末尾两句，才真正属于“感旧”的感想。诗人悔恨自己没有在京城题下很多诗歌，因而未能将自己的愁情充分表达出来。这其实是说自己在“花月蹉跎”的生活中，一直没有机会为内心的思想感情定位。“亭影”、“楼心”的飘忆与“愁城惨处”的断评，表现着一种既留恋又追悔的复杂心情。
生活中常有这种情景：明明是诚意的忏悔，但在忏悔的内容中又不自禁地流露着“剪不断，理还乱”的向慕。该曲中多为闪现的意象，自嘲自责而又陶然于前尘旧影之中，也属于这样的表现吧。
陈情，犹陈诉衷情。友人，按此诗陈述：“卜居乃此地，共井为比邻。”知此“友人”当为李白的近邻。诗又云：“多君骋逸藻，掩映当时人。舒文振颓波，秉德冠彝伦。”由而可见，李白所向陈情的这位友人，其当时在兖州一带应是一位德高望重的文化名流或知名文士。想必开始两人友情甚笃，过从甚密，然突遭变故，中途见弃，交道不终。感情的破裂，李白为此陈忧积恨，但一如既往，对友情坚忠不渝，并在诗中索性挑明此中曲折，坦率、诚挚地表白自己的初衷，希望言归于好。诗又云：“奈何成离居，相去复几许？”由而揣知，李白作此诗后，旋即去往徂徕山之“竹溪”。
在具体表达上，诗人着意于感情的形象化与情感之具体刻画。这主要体现在典故的运用上。季札“挂剑”的故事，发生在吴王余祭四年（公元前554年）春天 。汉代史学家司马迁所著的《史记·吴太伯世家》和刘向所著的《新序》当中，都对这次活动有所记录。“归生荐夷吾”的故事见于《史记·管晏列传》。诗人说管仲一举为齐国之相，位置青云之上，此全靠好友归叔牙所荐，且赞二人交道之高尚。李白用季札挂剑和归叔牙荐管仲的典故是为了说明交友之道，亦以此向友人表明心迹。在这友道的标准的基础上，诗人盛赞友人的道德文章，并描述了共井为邻的生活情景。可惜友谊好景不长，中道见弃，因此诗人深感“英豪未豹变，自古多艰辛”，“飘风吹云霓，蔽目不得语”。即使如此，诗人仍然执着于友谊与友道，“所思采芳兰，欲赠隔荆渚”。但事实上言归于好已不可能了。思念至此，“沉忧心若醉，积恨泪如雨”，并发出“愿假东壁辉，馀光照贫女”之叹，忧恨交积，语极悲怆。