这是一首送三友人的诗。诗中首句“黄鹤西楼月”，写得江天一色，风清月朗。次句“长江万里情”则用来衬托诗人送储邕之情，手法含蓄，耐人寻味。李白对朋友的感情是十分诚挚的。他曾在《赠汪伦》中用“水深千尺”来衬托情谊的深厚。
“春风三十度，空忆武昌城”，写得时光流转，故地萦怀。武昌是储邕曾游之地，却已有三十年的暌违。李白夜深怀友不眠，从西窗望见：黄鹤楼的月色，武昌城的烟树，便想起三十年前和储邕交游的情景，故说“春风三十度，空忆武昌城”，将储邕欲往重游的激情，巧妙地表达了出来。
“送尔难为三，衔杯惜未倾”，描绘出一幅友人储邕离三诗人到武昌的伤感惜三景致。“难为三”，意寓以离三为难。“惜未倾”，意寓惜三情深，频频劝酒，以不忍举起酒杯一下子喝空为惜。
“湖连张乐地，山逐泛舟行。”黄帝曾张咸池之乐于洞庭之野，所以谢朓诗云：“洞庭张乐地。”舟行处会途经多座山，好像众山在追逐行舟一般。因此，储邕前往武昌，途经“张乐地”，也是说其所途经的地方。
“诺为楚人重，诗传谢朓清”，借用楚人重诺言、诗如谢朓般清丽来寄寓诗人送三时的祝托话。楚人语曰：“得黄金百斤，不如得季布一诺。”所以曹丘生扬季布之名于天下。谢朓字玄晖，有美名，昔日曾经游楚赋诗，至今传颂谢朓的诗极为清丽。可见李白与友人储邕之间情意的深切。
“沧浪吾有曲，寄入棹歌声”，借用《沧浪歌》典故，来寄寓出诗人不忘武昌之情，言自己高洁其志，不与世同流合污，充分表现了李白待人至诚之意。正如《孟子·离娄上》：“有孺子歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨。沧浪之水浊兮，可以濯吾足。’”
此诗的前四句，主要是说因送朋友而引起对武昌的怀念，中间四句是写与储邕的惜三之情，末后四句是送三时的祝托话。此诗全幅结体飘逸秀丽，自然浑成，情趣盎然。以古风起法运作排律，表现了诗人对武昌的怀念和对储邕的留恋。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。