上片首句“阳羡姑苏已买田”，是说词人与叶温叟志趣相同，二人各自已在阳羡和姑苏买了田地，准备致仕定居，脱离尘世而去。“相逢谁信是前缘”，是承前句买田致仕之相同志趣，而说二人在杭州相逢真是前世即有的缘份。“莫教便唱水如天”，用语含蓄蕴藉，使典自然。“水如天”，是化用唐朝赵嘏《江楼感旧》诗之“月光如水水如天”句，意谓千万不要教人唱起感叹故人分离的诗歌。
下片把与友人难舍难分之情化为永不离别的幻想：“我作洞霄君作守，白头相对故依然。”词人对叶温叟说：“让我去担任洞霄宫提举的职务，由您来作杭州太守之官。这样，咱们二人就可以白头相对，故旧依然了。”这是从反面表达词人内心的对故友难以抑制的分离之情。末句“西湖知有几同年”，则感叹人生知己实在太少了，尤其是同龄人的知己则更加稀少。
这首词没有太多的修饰，不堆砌辞藻，充分表达出词人对温叟的深情厚谊，也感叹了时光相催，当时同年今已满头白发，并将此升华到人生哲理的高度，耐人寻味。
这是辛弃疾被弹劾去职、闲居带湖时所作的一首词。他在带湖居住期间，闲游于博山道中，却无心赏玩当地风光。眼看国事日非，自己无能为力，一腔愁绪无法排遣，遂在博山道中一壁上题了这首词。在这首词中，作者运用对比手法，突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，感情真率而又委婉，言浅意深，令人玩味无穷。
词的上片，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，为了效仿前代作家，抒发一点所谓“愁情”，他是“爱上层楼”，无愁找愁。
作者连用两个“爱上层楼”，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”，又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时“不识愁滋味”的情况下，也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。
词的下片，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。“而今识尽愁滋味”，这里的“尽”字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。
“欲说还休，欲说还休”，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相反相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之“愁”的深沉博大。
此词构思巧妙，写少年时无愁“强说愁”和谙练世故后满怀是愁却又故意避而不谈，生动真切。此词上下片里的“愁”含义是不尽相同的。“强说”的是春花秋月无病呻吟的闲愁；下片说的是关怀国事，怀才不遇的哀愁。在平易浅近的语句中，表现出作者内心深处的痛楚和矛盾，包含着深沉、忧郁、激愤的感情，说明辛词具有意境阔大，内容含量丰富的特色。
此诗一、二两章是实写，诗中对事件实实在在的记述，蕴含了主人公心理活动的微妙变化。“终朝采绿，不盈一匊”，采绿者手在采菉，心已不知飞越几重山水，心手既不相应，自然采菉难满一掬。那么所思所念是什么，诗人并未直白，而是转言“予发曲局，薄言归沐”，卷曲不整的头发当然不是因为没有“膏沐”，而是“谁适为容”。此时又要去梳洗，是因为君子随时都可能出现在面前。诗的第二章“五日为期，六日不詹”交待了原因。既然约定过五天就回家，在其后的时间里女主人公当然要无心于采菉，留心于归沐了。但“五日为期，六日不詹”还不仅仅是交待了女主人公反常行为的原因，同时还传递出了她心中一股浓浓的怨思。然而在“终朝采绿”这样难捱的时间里，女主人公的心中也有甜蜜的联想，下文即有表现。
三、四两章是虚写，诗中并没有出现归、回、还、返等字眼，但尽显归来之意。第三章写君子渔猎，妇人相随，犹如后人所谓“你耕田来我织布”一样极具田园风味，夫唱妇随之乐于此可见。龚橙《诗本谊》以为这是《小雅》中“西周民风”之一，确是探骊得珠之论。第四章承上一章之“钓”言，所钓鱼之多，实赞君子无穷的男性魅力，此可以闻一多先生“《国风》中凡言鱼，皆两性间互称其对方之廋语（廋sōu，隐藏。廋语，隐语）”（《诗经通义》）证之，更何况“言钓则狩可例见”（孙鑛语）。
总体上说，此诗一、二两章以实极写幽怨神理，刻画情思细致入微，三、四两章以虚极言倡随之乐，更显出别离之苦。前为景中情，后为情中景，形象生动地表现出女主人公的幽怨深思之情。