此词开篇写道，铜炉里的香烟，缭绕上升，盘旋似篆文，这时候已经消散；庭院里树木的阴影转过了正午所在位置，也就是刘禹锡《池亭》诗所写的“日午树阴正”，而稍稍往东偏斜了。这几句描绘的是深锁闺房“醉沉沉”的人之所见、所感。开头三句已充分刻画了“画堂人静”。因为如果不是这样宁静，人不会对炉中升起的香烟那么注视，看出它升起后的形态变化以至于散灭；对庭中树木阴影的“转午”，也不会感觉得出来。身在如此的环境中，她想着什么，才透出一些消息：“芳草王孙知何处？”这里是用“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）的句意，表明“她”是在怀念远人。“惟有杨花糁径”点明此时是杨花飘飞的暮春天气。她的情，如山涧小溪，水流缓慢，与那静悄悄的环境，很是和谐。不过从“杨花糁径”看，这春光已是“二分尘土，一分流水”（苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》）了。“惟有”二字又表明路上只有杨花，并无他所盼望的归人。她的愁绪从中轻轻地流漾出来了。
“渐玉枕、腾腾春醒”。从方才的“醉沉沉”而仍有所感觉来看，她依依而睡并不久。“腾腾春醒”这句话说的是醒后懒散的情态，与“醉沉沉”上下照应。彼时即有“芳草王孙知何处”之感，现在梦破春醒，这种感觉岂不更深？感情的潮水将在她的心里掀起更大波澜，也许还是“醉沉沉”的好。“帘外残红春已透”，加上前面的“杨花糁径”，为什么接连不断地重复春天的归去呢？春老花残，闺中人敏锐地感觉自己的青春将逝，红颜将老。从这些看似写景的反复描述中，可以看出正渗透着人的感情。“情景名为二，而实不可离。神于诗者，妙合无垠。巧者则有情中景，景中情”（王夫之《姜斋诗话》）。这几句的“景中情”完全达到了“妙合无垠”的地步。
“镇无聊、殢酒厌厌病”。前面的景物描绘无不寓有一个“情”字，到此句便写出女主人公残春时节的心情。这句词中的“镇”作“长”的解。这句话说的是长日情思无聊，故缠绵于酒，借以消愁。刘过《贺新郎》词曰：“人道愁来须殢酒”，就是这种状态了。结果是愁未能消，反而因酒致病，精神不振。“云鬓乱，未忺整”，说的是没有好心情去梳理零乱的鬓发。这其中有一个原因是，更有“岂无膏沐，谁适为容”（《诗经·卫风·伯兮》）之意。因“无聊”而“殢酒”，因酒而“厌厌病”，因病而懒妆流，归根结底都是因为春去而人不归引起。词写到这里，已由外部描写隐约透露出人物的内心。
下阕，则完全转入女主人公自我抒情了。“江南旧事休重省”，这句劈空而来，一下启开了女主公人的心扉。那“江南旧事”，也许是一段令人难忘的温馨岁月吧，此时却是“休重省”了。是真的不愿“重省”么，还是“省”也无用，故作决绝语呢？正是这一个“休”字蕴含着说不尽的情意。接着她直率地道出了底蕴：“遍天涯、寻消问息，断鸿难倩”，说的是到处探听而信音杳然。“月满西楼凭阑久”，说的是她悄悄登上西楼，独自望着银白的月光洒满大地，痴痴地想着。“依旧归期未定”，是说他现在大概正想着回来，只是日子还没有确定，所以鸿雁没有传来书信吧。
这只是她的想象，情况是否如此，并不十分清楚。这样她又陷入了揣想中：“又只恐瓶沉金井”。白居易《井底引银瓶》诗有云：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲成中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”此词根据白诗以“绳断瓶沉”作比，慨叹爱情破裂已无法弥合。“又”字意味深长，它恰与上句联系着。她本来是希望他能回来，只是“归期未定”；转而再想，愈感到没有把握，故有此“又”字。读之令人感到万转千回，心潮翻腾，柔肠寸断。
“嘶骑不来银烛暗，枉教人立尽梧桐影”。从“篆缕销金鼎”到“庭阴转午”，到“月满西楼”，到“银烛暗”，时间的脚步在静寂中前进着。她沉醉，入梦，醒来，倚阑望月，最后寄希望于万一，盼着听到马嘶声，所思念的人也许会骑着马归来吧。但直到“银烛暗”了，月落了，“梧桐影”尽了，她一直在痴痴地望着，听着，仍不见人归。这里直引吕岩《梧桐影》词“教人立尽梧桐影”，而添一“枉”字领起，语更痛切。“谁伴我，对鸾镜”，这是发自肺腑的痛切心声。“鸾镜”，是用来梳妆的。昔日鸾镜前，人影双双，也许还有过张敞画眉那样的风流韵事，然而此时独对鸾镜，着实令人柔肠寸断。这位女主人公自始至终，没有一言一语埋怨对方，直到最后，也只是婉转倾诉，连一点愠怒的情绪都没有。和婉淳雅，在思归的形象中，独树一帜。
这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。
