以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
《渡江云三犯》，又名《渡江云》。双调，一百字，上片十句四平韵，下片九句四平韵，后片第四句为上一、下四句法，必须押一同部仄韵。
上片追忆与杭妾始遇时的情景。“羞红颦”三句，描绘出湖边暮春景色。“重茵”，原指厚席，这里喻厚厚的芳草地。此言暮春的湖边阵阵晚风吹得落英缤纷，点缀着绿茸茸的芳草地。这落英恰像那少女们浅颦含羞微怨的娇态。“旧堤”三句，述湖景。“旧堤”指西湖苏、白两堤；“燕尾”言两堤在湖上交叉形如燕尾。“桂棹”，以桂木为桨的船，这里泛指西湖中游船；“宝勒”，即用珍宝装饰的马络头，这里指代马儿。三句言远望湖上苏、白两堤交叉，形如燕尾，湖中众多的游船与鸥鸟一起荡漾在碧波之中。词人骑着马，背衬着西天的彩云伫立在岸堤上观赏远近景色。“千丝”两句，游湖思亡妾。“千丝”指堤岸边的柳枝。此言眼前这些既青柔又浓密的柳枝却不能为词人挽留住就在这儿相识的亡妾。词人到了这湖边，像又回到了刘阮入天台而遇仙的地方（即点明词人与杭妾在此初见之事）。“柳”即留也，所以古人多有折柳赠别的习俗。今杭妾不幸亡故，不禁使词人见柳丝而“怨碧”。“肠漫回”两句，因思之深而致幻。“楚腰身”，楚谚有“楚王好细腰，宫中多饿死”。这里泛指美人的细腰身。此言词人对亡妾牵肠挂肚朝夕相思，以致伫立在这两人初识之处，幻觉中向花丛中望去似乎隐约看到了她美妙的背影。
下片追忆不遇以悼念亡妾。“逡巡”四句，忆不遇。“题门”，事见《世说新语》吕安访嵇康不遇，题字其门。此处借代不遇。“堕履”，本《史记·留侯世家》，张良遇黄石公故事。这是作传艺、钟情解。此言词人想起从前初识之时曾多次来到她的门前徘徊，终因两人不能见面而心情惆怅，词人像张良盼望黄石公传艺那样希望她能对其钟情，但又因为好几次约会都没有实现而感到牵肠挂肚。又“堕履”，事见《北史·韦琼传》，有“不弃遗簪堕履”之语。“还始觉”两句，“缘”，因也；“宽带”，语出沈约与徐勉书：“老病百日数旬，革带常应移孔。”柳永《蝶恋花》词也有：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”之句，词人用柳词意境。此言词人对亡妾难舍难忘，细想原因，一是因为她有一双令人消魂的多情的媚眼。照现代人的说法，眼睛是人心灵的窗户；而古时作画也有“画龙点晴”之说，所以词人突出了亡妾双眼摄人心魄的魅力。二是词人值此清明时节，自然引起了对亡妾的怀念，以致因对她的刻骨相思而日渐消瘦。“明朝”两句，点出悼念。因为今天正是清明节，是祭奠亡灵之时，所以词人想到如今自己与杭妾早已阴阳异路，两人往日的恩爱情景已似幻梦般的风消烟散，词人对亡妾的悼念，也如那湖上的风风雨雨一样愁煞人啊。“山黛暝”一句，以景作结，点明游湖。此句语出苏轼《次韵促仲殊游西湖》诗：“水光潋滟犹浮碧”，言山色空蒙，湖面浮碧似镜，一切都归结于这平静之中。
此诗描写的是一幅迷人的胜似春光的秋景。首句写景，诗人就其所见先写渌水，南湖的水碧绿澄彻，一至映衬得秋月更明。一个“明”字，写出南湖秋月之光洁可爱。次句叙事，言女子采白苹。三、四两句构思别致精巧，“荷花”不仅“娇”而且“欲语”，不特“欲语”而且十分媚人，一至使荡舟采苹的姑娘对她产生妒意。这两句诗，选词甚妙，设境奇绝，把荷花写活了，把境界写活了。末两句诗写出典型的南方秋景，不仅无肃杀之气，无萧条之感，而且生气勃勃，胜似春日；从景色的描写，表现出诗人愉悦的情绪。
对此诗的理解，也有人认为是写一位男子在劳作中对爱人的思念。按这样理解，这首诗就与《诗经》开篇《国风·周南·关雎》极为相似，它们都选择了渌水荡舟的背景。不过《关雎》中或愁或思，或得或喜，都溢于言表；而这首《渌水曲》虽也直言“愁杀”，但语气隐忍克制，如雾里看花，热泪欲零还住。《关雎》中由思而愁，由得而喜，情节十分完整，意态高雅，从容而颇具富贵气象；而《渌水曲》则似唯有无边愁怨，不着际涯，正是抉择其寂寞凄凉之状。《关雎》中，哀止于“反侧”；《渌水曲》中，心含悲凄仍不忘劳作，都可谓哀而不伤。