在封建社会方面县吏执行维护社会秩序的职责，另一方面又不可避免的参与压迫百姓。这首诗就写出了诗人任职期间在履行“拜迎官长”“鞭挞黎庶”等奉上欺下活动时内心的痛苦与矛盾，从一个侧面反映了安史之乱前夕阶级矛盾的日益激化。
开头四句高亢激越，这是压抑已久的感情的迸发。县尉只不过是“从九品”的卑微之职，主管的无非是捕盗贼、察奸宄一类差使。对一个抱负不凡的才志之士来说，是不甘堕落风尘，做个卑微的小吏的。他不由怀念起当年在孟诸（古泽薮名，故址在今河南商丘县东北，这里泛指梁宋一带）“混迹渔樵”、自由自在的生活。“乍可”“宁堪”相对，突出表现了诗人醒悟追悔和愤激不平的心情。不需要烦琐的描绘，一个忧愤满怀的诗人形象便突兀地站立在读者面前了。
“只言”以下四句，紧接“宁堪作吏风尘下”，加以申述发挥，感情转向深沉，音调亦随之低平。诗人素怀鸿鹄之志：“举头望君门，屈指取公卿，”（《别韦参军》）到封丘作县尉，乃是不得已而俯身降志。当初只以为邑小官闲，哪知道一进公门，便是自投罗网，种种令人厌烦的公事，都有规定的章程和期限，约束人不得自由。更受不了的还有“拜迎长官”“鞭挞黎庶”时的难堪，这对高适是莫大的屈辱，不能不“心欲碎”，“令人悲”。这两句诗可见诗人洁身自爱的操守，也反映了当时政治的腐朽黑暗，对仗工整，情感激烈。
一腔悲愤实在难以自抑，那就回家向亲人诉说诉说吧。不料妻室儿女竟都不当一回事，反而责怪自己有什么值得大惊小怪的。自己严肃认真的态度倒反成了笑料，这更可悲。家人的“笑”，正反衬出诗人的迂阔真率，不谙世事。既然如此，只好弃此微官，遂我初服：“生事应须南亩田，世情尽付东流水”，还是抛弃世情，归隐躬耕去吧。然而，眼前还是思归而不得归：梦魂萦绕的旧山不可得见；受命为官，一时又还交卸不了。没有圣明的君主在位，一个小小的县尉不可能有什么作为。汉代的南昌尉梅福，竭诚效忠，屡次上书，结果还是徒劳，左思右念，倒又想起欣然而赋《归去来兮辞》的陶渊明了。
殷璠在《河岳英灵集》里评高适的诗：“多胸臆语，兼有气骨”。也就是诗的情意真挚，并且气势充沛，造语挺拔。此诗很能体现这个特点。全诗运用质朴自然、毫无矫饰的语言，扣紧出仕后理想与现实的矛盾，称心而言，一气贯注，肝胆照人，正是这诗感动读者的力量所在。全诗四段，不堪作吏是全篇的主意。开头四句，从高处落笔，自叙本来面目，说明不堪作吏的原由，愤慨之情溢于言表。第二段从客观现实申述不堪作吏的实情，与第一段形成强烈的对照，感情转为沉痛压抑。第三段拓展第二段的内容，表明摆脱这种不堪，提出弃官归隐的愿望。第四段就第三段的意思急转急收，因一时不能摆脱作吏的客观碍难，也就更加向往归隐，与第一段遥遥照应。结构严整而又有波澜起伏，感情奔泻而又有旋跌宕之姿。
此外，这首诗结尾含蓄，扩大了诗歌的容量。诗以“乃知梅福徒为尔，转忆陶潜归去来”结束，既能使人想到西汉末年和东晋时期政治的腐败、社会的黑暗，从而与现实紧密相联系，又能令人想到梅、陶人格的高洁；既有历史的广度，又有现实的深度；耐人寻味。
在句法上，全篇每段四句的一二句为散行，三四句是对偶。如此交互为用，经纬成文，既流动，又凝重；四段连结，造成反复回环的旋律。对偶的一联中，不仅字面对仗工整，而且都是一句一意或一句一事，没有意思重复的合掌，显得整饬精炼；更因虚词的承接照应，诗意联贯而下，语势生动自然，成为很好的流水对，读来便觉气势流转，绝无板滞之病。全诗每段一韵，依次为：仄声马韵、平声支韵、仄声纸韵、平声灰韵。这样平仄相间，抑扬鲜明，随着诗的感情变化，音韵也起落有势，增加了声调的美感。
这首诗的前两句上句是叙事，下句是想象中的物象，似乎没有什么议论在内。据《三国志》记载，当时孙权对于刘备，既有戒心，又要结亲，是包藏政治用心的。这一点，周瑜说得很明白：“愚谓大计，宜徙（刘）备置吴，盛为筑宫室，多其美女玩好，以娱其耳目。”这件既是政治手段又像风流韵事的掌故，广为流传，既成了后世小说家的精彩素材，也成了寻常百姓茶余饭后的谈资，而与这故事有关的山川土地，也因此而受到人们的重视。
作者写诗并没有把史实简单概括一下完事，而是借令人可以触摸的艺术形象发表议论。“明珠步障幄黄金”这句，既写出孙刘结亲时那种豪华场面：孙夫人使用的步障，是缀满了明珠的；新婚夫妇居住的地方，连帷幄也用黄金来装饰。这种描写，不仅仅是为了铺叙结婚场面的豪华，还含有这种豪华所隐藏的政治用意。诗人是把“史”和“诗”很好地统一起来。
最后两句则是作者对孙权的嘲笑。这里已显出议论的面目。但是它又和一般论史不同。一般论史可以是这样平直地写：“刘备以天下事为重，不因一女子而易其志。”说得准确，没有味道。这里却以唱叹出之。诗人发问道：“谁会为了一个女子而看轻了天下呢？而孙权、周瑜居然想用来换取刘备鼎足三分的决心，结果又如何呢？”写来有顿挫之势，饶有情致。这是从侧面取影，让人们自己去寻思和领悟它的正面意思。这样，它同史论就有灵活与板滞的区别，不是死在议论之下了。
