这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
文章讲述了巢谷一生中的三件事情，一是改应进士考试为应武举；二是完成朋友的托付；三是不远万里看望苏轼兄弟。这几件事情都表现了巢谷为人的卓异之处，表明巢谷是一个急难之时可以托付的义士。然后文章引用高恭事赵襄子的历史典故来说明巢谷对于朋友的古道热肠，不因时势而变迁的豪侠性格。作者通过对巢谷这个人的描写也从侧面对于那些趋炎附势、落井下石者进行了批判。文章叙述生动感人，不用粉妆玉琢，自然平实，而于简洁文字中蕴含了厚重的知音友情。
从结构上看，这篇传记可分为四段：
第一段：弃文学武。首句依一般传记惯例，写被传者姓名、字、父名，籍贯、职业等。“眉山农家”四字不可忽视，“眉山”，指出传主巢谷与作者是同乡。“农家”指巢谷出身微寒，并非官宦人家或豪门贵族，尽管如此，作者愿为之立传，在等级森严的封建时代，实属不易。下面写巢谷曾经被举进士，到过京师。“见举武艺者，心好之”，这是他一生的转折点：弃文学武。这段以“业成而不中第”作结。“业成”指习武之业有所成就，理当“中第”，但“不中第”，隐含科举之弊。
第二段，金石之交，缓急可托。先写巢谷漫游西方边疆，结交当地秀杰为好友。接写巢谷与韩存宝二人结为“金石之交”。下面用具体事例加以说明：存宝得罪，自料必死，托后事于巢谷，谷许诺，重义如山。末句作者自言认识巢谷，并且知道他的“志节”，显示了文章的真实性，进而用“缓急可托”四字总结了巢谷重义的品德。
第三段，万里步行，以行其志。可分两个部分，第一部分写“予之在朝”做高官时，巢谷不曾来见一面。只短短一句话，就把巢谷不愿阿谀奉承，趋炎附势的人品表现了出来。第二部分写苏氏兄弟被贬谪后，巢谷“欲徒步访”，在道义上给以慰安、支持和力量。作者几乎用了整段的篇幅来详写巢谷不远万里，不辞辛苦，矢志不渝的大义大勇，与第一部分鲜明对比，在对比中显示出巢谷的义气和品德来。第二部分，先写苏氏兄弟被贬后，“士大夫皆讳与予兄弟游，平生亲友，无复相闻者，”这与平日不相闻，处于逆境时却坚决来访的巢谷形成鲜明的对比，文章多次用“对比法”，都很巧妙。接写“闻者皆笑其狂”。“闻者”指眉山县得知巢谷万里访苏氏的人们，他们都耻笑巢谷发了疯，十分狂妄，这说明他们与巢谷思想境界相差甚远，他们是无法理解巢谷的志节和行为的，他们与巢谷形成鲜明对比，而且从反面衬托出了巢谷的志节非凡。这里运用了“反衬”的手法：相见之前，巢谷梅州修书，予惊喜曰：“此非今世人，古之人也。”为下段引出古人“高恭”作了埋伏，这是伏笔。接着写“循州相见”，“握手相泣”，感情激动，场面感人。后写巢谷“将复见子瞻于海南”，中途病死于新州。时年七十三岁。元丰六年苏轼因“乌台诗案”被贬黄州，巢谷曾来拜访，馆于雪堂，并教苏轼之子迨、过二人读书，所以这里用“将复见”。巢谷虽然半道病死，但其义气、志节永存，苏辙“哭之失声”，读者也深受感动。
第四段，借古喻今。用“昔”字引出先秦时代赵襄王“晋阳之难”的故事。赵襄王被围困于晋阳，断绝粮草，“易子而食，群臣皆懈，惟高恭不失人臣之礼”，解围之后，“行赏群臣，以恭为先”。作者引用此典，是为了说明“谷于朋友之义，实无愧于高恭者”。这里借古喻今，正于上段“此非今世人，古之人也。”相照应，上文采用的伏笔，正在这里揭示、显现。从另一角度看，这里引古人高恭以比巢谷，从正面衬托出巢谷之“义”。最后用“惜其不遇襄子”发抒感叹，巢谷如遇襄子，必得首功之奖；而自己虽知巢谷之贤，但处在贬谪的逆境中，无权“以发之”，只能提笔写出这篇传记，颂扬巢谷的志节，将来有机会时交给巢谷在泾原军中的儿子，从而交代了写作这篇文的缘由，表现出作者对巢谷志节的崇敬和无力报答的惋惜。
从写作方法上看，首先是选材典型，紧扣主题。巢谷一生的事迹很多，作者只选择了三件事情：一、弃文学武；二、与韩存宝结为金石之交而且缓急可托；三、写苏氏兄弟处于逆境，士武夫及生平亲友都不再来往的时候，巢谷却徒步万里相访，结果死于途中。选取这三件有代表性的材料，足以表示巢谷一生重义笃志的人品。其次，作者在处理这三件典型材料时，不是平均使用笔墨，而是有详有略，详略得当。巢谷青少年时弃文学武，与众不同，作者叙述简约概括。第二件事描述稍详，第三件事是重点，详细描述，重点突出。而在描述这一重点部分时，也不一切都详，而能作到详中有略。譬如写苏氏兄弟青云直上时，巢谷不曾一见，作者只用了一句话，十分简略；当作者写到“予兄弟”处于逆境，巢谷万里步行而相访时，则不惜笔墨，不厌其详。这样写法给人一种疏密相间，详略得当的美感。再次，文章还采用了伏笔、照应，引用、对比、衬托等手法。
这是一篇羁旅词。上片采用触景生情的手法，写舟辑漂泊眼前所见景物，来表现词人迁谪之恨；下片采用夸张手法，写满面征尘的自我形象，进而转入对仕途往事的回忆。这首词表达了词人对功名未成的愤恨以及远离名利官场而隐居的决心。
上片描写的是舟行所见、写眼前景。“凉生遥渚”，说明冷风是从水面上的小洲吹起。“正绿芰擎霜，黄花招雨。”水中菱角，岸上的菊花，正在经受着冷风、严霜、苦雨的煎熬。“雁外渔村，蛩边蟹舍，终叶满秋来路。”群雁南飞下的渔村，蟋蟀穴旁，紧靠着蟹窟。秋枫红叶，铺满来时的路面。写到这里，勾画出一幅萧索的秋天景象。其中“绛叶满秋来路”一句，读来平平，不动声色，实际上感慨系之，宦海浮沉，仕途坎坷，种种感慨，暗寓其中。这是上片的第一层，以写出环境背景。
“世事不离双鬓”，这一句正是词人这种种感慨的正面表述。双鬓是世事的反映。世事艰难，催人衰老，使双鬓朝如青丝暮成雪。词人的归途也不是一帆风顺的，据《宋史》本传记载，冯去非“舟泊金焦山，有僧上谒。去非不虞其为大全之人也，周旋甚款。僧乘间致大全意，愿勿遽归，少候收召，诚得尺书以往，成命即下”。从宋史所言可看出丁大全用了先打后拉的手段，逼迫冯去非就范。
“远梦偏欺孤旅”，实指这件事。冯去非对丁大全的伎俩，既表示愤怒，又觉得好笑，所以词中接下去写道：“但凭舷微笑，书空无语。”“微笑”，既是词人对丁大全之流嗤之以鼻，也是他在诀别官场之后心境坦然的表露。“书空无语”，是借用东晋殷浩典故。这个典故用得很贴切，词人位虽不及殷浩，但怀抱相似，遭遇相同。词人对这种不公平的遭遇，无话可说，“但”书空无语而已，幽愤之情，溢于言表。
下片换头由映入“清镜”里满面征尘的自我形象，转入对仕途往事的回忆。“慷觑”，懒得看，实际上是不忍看。“十载征尘”句，指词人前后算来，他的仕途“征尘”生活，也不过十年左右。“长把朱颜污”，沉痛之中，杂有愤恨，对当时官场的批判，深刻犀利。“尘污”一词，主要用它政治上的寓意，矛头直指权奸丁大全之流。经历过十年的仕途坎坷生活后，词人从形象到心境都发生了极大改变，往日的朱颜已成“尘满面，鬓如霜”，所以不忍看。容颜已然苍老，心境也不例外，对长招朱颜污“的官场和小人，词人有了无奈而深刻的体会和认识。
“借箸青油，挥毫紫塞”，是词人具体回忆自己仕途生活中能值得纪念的内容。《宋史》载冯去非“尝干办淮东转运司，治仪征”，仪征地处南宋的北边境，比作“紫塞”，亦无不可。从“借箸”、“挥毫”两句看，冯去非智谋超常，所以能在公卿间出谋运策，在边塞之上倚马挥毫。可是却被罢官，“借箸”，已成陈迹，词人用“旧事不堪重举”一笔结束过去，同样寓有不堪回首的沉痛。
“间阔”以下，转写隐逸志趣。人生中原本不止一种美丽，一种价值。实现仕途抱负固然值得羡慕，但如果客观条件不允许，何不纵情山水，山林之趣也值得向往。“间阔故山猿鹤”、“冷落同盟鸥鹭”等句，承“十载征尘”而来，对久违的“故山猿鹤”、“同盟鸥鹭”有抱歉之意，同时又开启结句的“倦游”一层，脉络井然。结句则形象而明快地写出了归隐的行动。“樯云舵月，浩歌归去”，潇洒而决绝。
这篇词“擎霜”、“招雨”，一“擎”一“招”，把“绿芰”、“黄花”、傲霜斗雨的精神状态写活了，“樯云舵月”句的“樯”、“舵”，皆名词用作“意动词”，即以云为樯，以月为舵，形象丰富，造语空灵而秀美，给人以高逸骚雅、飘飘欲仙之感，与写归隐的内容极相贴合。颇似陶渊明的《归去来兮》文和《归园田居》诗，但与词人表现出的感情有差距。冯去非虽然“浩歌归去”，胸中多少有哀怨之情。陶渊明离开尘网，有一种说不尽的解脱之感。冯不如陶的洒脱，是在情理之中。
全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。