这是一首恋情词，民歌风情。上片追忆当初同在回廊，月夜同烧香的情景，烘托出眼下离别孤独的相思愁苦。下片由书信二三行引起内心的无穷思念，愁断人肠。结末以雁儿栖息何处作比喻，表现出惊恐不安的神态。此词全用口语，通俗浅近。
上阙首句“记得同烧此夜香，人在回廓，月在回廊”。词一开头就从回忆写起，用“记得”回叙那个令人陶醉、难以忘怀的美好辰光：一个月色溶溶的夜晚，在九曲回廊与自己的情侣一道焚香拜月，默祷祝愿，互诉衷肠。词人撷取“同烧夜香”这么个典型事例，透露两情缱绻的无限消息，以少总多：借焚香拜月的动态，状情侣间不可言传的心态。月夜与回廊时空错呈，夜景与恋情水乳交融，是一幅寓情于景的绝妙画图。
柔和的月色，“幽谧的夜晚，清香袅袅，情语绵绵，恐怕蟾宫嫦娥也忍不住要窺视妒羡吧。”可是，这一切已成过去，只能在记忆里重温，现实留下的却只有“思量”。“而今独自睚昏黄，行也思量，坐也思量。”“而今”正与开首的“记得”相对应，镜头从往昔摇回现实。现实是令人伤怀的，昔日双双偎依，今已影单形只，只能“独自”空守，因而对夜也就由迷恋转为怨恨，而要“睚昏黄”了。一个“睚”字，就是一个特写镜头，反衬出对恋人思念之强烈。你看，“行也思量，坐也思量”，无时无刻不在思量，与李清照“才下眉头，却上心头”，有异曲同工之妙。以“行”、“坐”的动态概括，极写两情之深沉。
下阙开头的“锦”字，系套用《晋书·列女传》中的一个典故：窦滔妻苏氏善属文。滔被徙流沙，苏氏思之，织锦为《回文旋图诗》以赠滔，宛转循环，词甚凄婉。词人以此典故象征鸿雁传书。“锦字都来三两行”，信算是传来了，可是这三两行使人读了凄婉的消息，非但没有稍解候信人的思念之情，反而触发和平添了无限倜怅。“千断人肠，万断人肠”，正是极言愁绪震荡撞击之剧烈。朝思葬想的情侣，就似虚无飘渺的绰约仙子，你究竟在于何方？鸿雁传书来来往往并没有个确信，“来也愜惶，去也牺惶” ，直弄得六神无主、惊慌烦恼。
全词回忆与现实结合，表层行踪与深层心理交融，对比与复叠词语连用，音韵铿锵。这首词虽然抒发的是男女幽怨之情，但是于宛转缠绵之中，依然具有一种空灵蕴藉、情愫粗犷之美。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
