此诗首句“日暮游西园”标出自己的行动，次句“冀写忧思情”标出自己的情感抒发，其余各句分头叙写此二者。诗人游园时见池边树上“特栖鸟，怀春向我鸣”，慨叹不能相从，于是表达一种哀怨之情，把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。全诗写得深情绵邈，哀婉动人，而“正言若反”（《老子》）的结尾，更使作品显得深沉含蓄，韵味无穷。
诗从日暮游园，排解忧愁入手：日逼西山，红轮将坠，景色十分怡人；漫步西园，确是驱除白日操劳的好办法。但作者却不是为了观花赏景，而是为了排解“忧思”，而且他的“忧思”形成，大概已非一日，甚或到了难以排解的地步，所以一开头便把排忧的目的强调出来。这便等于暗示了事态的艰难、问题的性质绝不寻常。接下来两句是写园中景色。池水泛着微波，树上开着红花，看上去，一切多么美好。这是点出：环境、事态的表面，暂时是平静的。然而，严重的问题却在悄悄地发生：红花绿叶丛中，有一只“特栖鸟”，她向“我”倾注着怀春之情。这两句写得非常美丽、动人。在丛林密叶之中发现了一只孤独的小鸟，已很不容易，还听出它对自己倾注了怀春之情，就更不寻常。这表明作者对朋友有深入的了解与同情，也表明彼此情谊十分深厚。关系既然如此密切，作者自然要行动起来，回报相应的热情。
所以便有“褰衽欲从之”的举动，平常走路是用不着提起衣襟的，只在急促行走时才要“褰衽”，由此可见作者心情的激动和热烈。可惜事不由人：“路险不得征”，不是路遥、也不是路回，而是“路险”，这个“险”字充分地表示事态的严重性。联系到当时曹氏兄弟的激烈斗争，以上这些措词用字显然经过精心选择的。以下一连六句描写了当时自己的具体情状，反复地表明他的难过和激动：他明确地看到情势危险，无法接近，却不肯离开。他徘徊不定，处在绝望之中还要挣扎出点办法来。到实在无法可施之时，便久久地守望。直到日没西山，旋风扬起了沙尘、完全看不到对方影子了，才不得不带着失望回到卧室，希望以自己精诚能在梦中与对方相会。以上这些比喻，把作者的感人之情，动人之状，表达得淋漓尽致。最后两句，在无可奈何之中把希望寄托于“天不违人”，以此给对方也给自己一点点安慰。这种希望自然是渺茫的，不过，“何惧不合并”却显示了作者对前景充满信心。
这首诗把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。这对认识历史人物事态的复杂性是有帮助的，同时还可以由此去了解作者怎样去感受和处理人生的种种复杂难题。除了特定的历史内涵之外，作为文学作品，还可以从中学习如何去表现复杂幽微的心态，并且去领悟古人的思考力度和深度。
“醉别复几日”，没有几天便要离别了，那就痛快地一醉而别吧！两位大诗人在即将分手的日子里舍不得离开。“醉眠秋共被，携手日同行”，鲁郡一带的名胜古迹，亭台楼阁几乎都登临游览遍了，“登临遍池台”说的就是这个意思。李白多么盼望这次分别后还能再次重会，同游痛饮：“何时石门路，重有金樽开？”石门，山名，在山东曲阜东北，是一座风景秀丽的山峦，山有寺院，泉水潺潺，李杜经常在这幽雅隐逸的胜地游览。这两句诗也就是杜甫所说的“何时一樽酒，重与细论文”的意思。“重有金樽开”这一“重”字，热烈地表达了李白希望重逢欢叙的迫切心情；又说明他们生活中有共同的乐趣，富有浓烈的生活气息，读来令人感到亲切。
李杜同嗜酒，同爱游山玩水。他们是在秋高气爽、风景迷人的情景中分别的：“秋波时泗水，海色明徂徕。”这里形容词“明”用如动词，赋予静态的自然色彩以运动感。不说徂徕山色本身如何青绿，而说苍绿色彩主动有意地映照徂徕山，和王安石的诗句“两山排闼送青来”（《书湖阴先生壁》）所采用的拟人化手法相似，这就把山色写活，显得生气勃勃而富有气势。“明”字是这句诗的“诗眼”，写得传神而生动。在这山清水秀、风景如画的背景中，两个知心朋友在难舍难分，依依惜别：“飞蓬各自远，且尽手中杯！”好友离别，仿佛转蓬随风飞舞，各自飘零远逝，令人难过。语言不易表达情怀，言有尽而意无穷，那么，就倾尽手中杯，以酒抒怀，来一个醉别吧！感情是多么豪迈而爽朗。结句干脆有力，李白对杜甫的深厚友情，不言而喻而又倾吐无遗。
这首送别诗以“醉别”开始，干杯结束，首尾呼应，一气呵成，充满豪放不羁和乐观开朗的感情，给人以鼓舞和希望而毫无缠绵哀伤的情调。诗中的山水形象，隽美秀丽，明媚动人，自然美与人情美——真挚的友情，互相衬托；纯洁无邪、胸怀坦荡的友谊和清澄的泗水秋波、明净的徂徕山色交相辉映，景中寓情，情随景现，给人以深刻的美感享受。这首诗以情动人，以美感人，充满诗情画意，是脍炙人口的佳作。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。