此词副题是“与欧阳公席上分题”。范仲淹为什么要向欧阳修倾吐衷肠呢？原来欧阳修早就是范仲淹政治上的知音。仁宗时“景祐党争”，欧阳修就坚定的站在范仲淹一边。时以吏部员外郎任开封府的范仲淹耿介正直，容不得权相吕夷简擅权市恩，便向仁宗上《百官图》，又上《帝王好尚论》等四论，批评朝政。切中要害的疏论激怒了吕夷简。他反诉仲淹“越权言事，荐引朋党，离间君臣”。宠信吕相的仁宗将仲淹贬黜出京，当时余靖等正直朝臣上疏替范仲淹申辩，而谏官高若讷却讨好吕夷简，说范应当贬官。欧阳修痛恨谏官高若讷为了自己的高官厚禄，竟不分是非，行为卑鄙，于是写了《与高司谏书》，斥其一味迎合权相是落井下石，是不知人间有羞耻二字。欧阳修也因此被贬夷陵。政治上的风雨磨难，高尚人格的互相吸引，革新朝政的共同追求，使范欧二人最终成为相濡以沫的盟友。宋仁宗庆历三年，范仲淹推行新政，反对者攻击改革派引用朋党。此时已奉调回京的欧阳修任谏官，为了回击反对派的无端指责，支持庆历新政，又写下了著名的《朋党论》。可见范仲淹和欧阳修志同道合、同仇敌忾。
此词大约写于这几年二人在朝共事同受打击之时。新政失败，共同的遭遇，共同的感情，使他们自然产生相似的感受。弄清了这一点，再来读这首词，读者就恍然大悟了：原来，它是词人因毕生为之奋斗的政治理想破灭之后极度失望、苦闷乃至沮丧的反映。在心头郁积已久的愤懑总得找个宣泄的出口吧？于是，愤激之时，酒酣耳热，对着同遭厄运的老朋友发发牢骚，说说醉话，有何不可？
其实，这首词固然宣泄了词人的愤懑，但也折射出了他内心时不我待的焦灼。这与李白那首著名的《将进酒》非常相似。“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月……钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。古来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。”李白被“赐金放还”后八年仍未找到出路，于是在此诗中借题发挥，尽情倾吐郁积在胸的不平之气。李白的恃酒放旷并不说明他就此沉沦，即便是这首诗亦流露了施展抱负的愿望，“天生我材必有用”，何其自信！但人生苦短，“君不见高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪”，现实无情徒唤奈何。范仲淹同样如此，“人世都无百岁。少痴騃、老成尪悴。只有中间，些子少年” ，能够干一番大事的年华太少了，哪里禁得起几番蹉跎？于是，借酒浇愁，抒发其时光易逝、壮志难酬的感情就很自然了。
从思想上来说，范仲淹的这种感情是有其深刻渊源的。儒家的积极用世是其思想主流，不仅如此，他还出入佛老，精研三教经典，力求会通而经世致用。这种海纳百川的学术视野，使其作品博大精深，异彩纷呈，而老庄清净无为、随遇而安的思想也是他迭遭打击时能够舒缓压力的精神避难所。在这点上，李、范二人是相似的。再说，在当时，文人们普遍认为词是娱情遣兴的“小道”、“末技”，范仲淹有时亦未能例外，与老朋友一起喝酒聊天时，就不免戏作小词了。应该说，这几句亦真亦幻的牢骚话倒显示了他作为一个平常人的本色，使得他可亲可近。
当然，范仲淹身处逆境，失意惆怅乃至发牢骚，并不意味着他永久的消沉。庆历六年，贬谪到邓州，摆脱了朝党纷争，暂时卸去了烦琐的朝政和边防重任的范仲淹，度过了三年难得的惬意时光，他营造百花洲，重修览秀亭，始终把关怀民生疾苦放在首位，赢得了邓州人民的衷心爱戴。同时，迎来了一生中最重要的一次创作高潮，千古杰作《岳阳楼记》及许多著名诗文都写于此时。这表明，范仲淹已经走出了苦闷、沮丧的阴影，已经做到了“不以物喜，不以己悲”。“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”始终是他毕生的追求。这才是立体的、全面的范仲淹。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
这首诗是作者创作的一首五言长律闺怨诗，共12句，描写思妇一天内心境变化，以景抒情，表达对边塞之人的相思离愁。由试衫、开镜、妆洗、入梦、掩扉等动作描写描写和心理活动，表达出来孤寂冷清的画面。除首尾两联，其他各联均用对仗。
诗人首句点题，因为要戍守边关，年轻的丈夫无奈与妻子分别。如此凄婉动人的场景，作者一笔带过，给读者以无穷的想象空间。他只是描绘了送别的尾声：妻子立于楼台之上，遥望着频频回头的丈夫，一直到再也看不见他的身影。这是送别的结束，却是全诗的开始。
离别之后，这女主人就陷入了漫长的相思之中，就算这样也要坚持每天梳洗装扮。穿上新衫，才感觉到春天的温暖。梳洗装扮后，她把目光投向了窗外。窗外生机盎然、花红柳绿。偶尔有燕子飞过，透过罗幕偷偷探看她。不知什么时候，几只蜜蜂也被画衣上绣的花吸引，可见其以上的绣花多么逼真生动，表明思妇对这件画衣的用心程度之深。这句将她百无聊赖却又想借此给心上人带来惊喜的心情彰显无疑。
春季正百花盛开，争奇斗艳，而女主人公的心绪却纷乱如麻。忽然从遥远的方向，传来了悠扬的乐声，大约是《折柳》吧！她沉醉其中，让自己的心随着乐声飞向遥远的边塞，飞到丈夫的身边。
上面四句借对外物描写，来烘托女主人公的心境。而下面笔锋一转，又转写女主人公本人。她想着丈夫会在未来的某一天回来，于是盛装打扮，等待着离人归来。而春去秋来，花开花落，盼望的人还是没有回来。夜渐渐深了，她进入了梦乡。但她却陷入了“惟梦闲人不梦君”的新的苦恼中。最后她醒了，重重的长叹一声，“唉——”在寂静的夜里，这一声长叹竟是回声重重。在重重的回声中，她无奈的再次把大门关上了。
作者多用侧面烘托的手法，借助带有感情色彩的事物来抒情。另外，这首诗对于人物心理描写的方式又可称得起是别具一格。句句不直接描绘心境，可句句写的都是心境。如果要将这首诗翻译成为意识流作品，那就韵味大减。好比将一个曲曲折折的迷宫拉直，明了易懂，但趣味却荡然无存了。