这是一首恋情词。词中“挼手裙带那时情”和“夕阳依旧小窗明”都是非常鲜明、动人的意象。
上片写追忆往日的恋情，写的也是初恋情态。“五字诗中目乍成”一字不动地袭用了明代诗人王彦泓《有赠》诗：“矜严时已逗风情，五字诗中目乍成。”
“尽教残福折书生”，残福可引申为短暂的幸福。“折”指因享受过分而折福折寿，也用来表示承受不起。纳兰在诗词中多次称自己是天生薄福之人。如“薄福荐倾城”、“瞬息浮生，薄命如斯，低徊怎忘”等等。这里却是说赠五言诗、传眉目情这残薄的福份，却让我这一介书生消受不起。这一句也来自王彦泓《梦游》诗：“相对只消香共茗，半宵残福折书生。”
“手挼裙带那时情”，在古诗词中多有女子“手挼裙带”的意象，实指女子用手指反复缠绕揉搓腰间的裙带，表达心中落寞无聊之情。五代薛昭蕴《小重山》词：“手挼裙带绕宫行，思君切，罗幌暗尘生。”顾夐《荷叶杯》其九：“一去又乖期信，春尽，满院长莓苔。手挼裙带独裴回，来摩来，来摩来。”在这些花间词人的眼里，红颜女子手挼裙带的样貌令人心生怜爱。熟读花间词的纳兰这里也是同样表怜惜爱慕之意。
下片写今日的相思。“别后心期和梦杳，年来憔悴与愁并”，为《浣溪沙》词律中的过片联句。自离别后，心中与君相伴、白头偕老的期许与愿景变得和梦一样渺茫遥远。而一个“杳”字令人黯然销魂。“年来憔悴与愁并”直写分别后一年来心中的思念和惆怅，已让人憔悴不堪。
“夕阳依旧小窗明”一句甚是明朗、幽旷。以这样清新的景语收束，使全词最后为之一振，意韵深长。晚唐方棫有《失题》诗云：“午醉醒来晚，无人梦自惊。夕阳如有意，长傍小窗明。”这种夕阳黄昏中的明亮幽旷，使前面低婉消沉的意绪忽然变得明朗起来。小窗前无限美好的夕阳似乎让人又燃起了希望，对爱情和幸福又有了信心。
这首词写令人黯然销魂的离别、写一往情深的愁绪，却没有灰暗和绝望，反而最后透着一种朦胧美好的光亮，透着一种对往事的温情回忆。这在纳兰词中确属少见，读来令人神往。
范晔《后汉书》曰：齐殇王子都乡侯畅来吊国忧，窦宪遣客刺杀畅，发觉，宪惧诛，自求击匈奴以赎死。会南单于请兵北伐，乃拜宪车骑将军，以执金吾耿秉为副，大破单于。遂登燕然山，刻石勒功，纪汉威德，令班固作铭。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
