这是五首中的第一首。组诗开首咏怀的是诗人庾信，这是因为作者对庾信的诗赋推崇备至，极为倾倒。他曾经说：“清新庾开府”，“庾信文章老更成“。另一方面，当时他即将有江陵之行，情况与庾信漂泊有相通之处。
首联是杜甫自安史之乱以来全部生活的概括。安史乱后，杜甫由长安逃难至鄜州，欲往灵武，又被俘至长安，复由长安窜归凤翔，至鄜州探视家小，长安克复后，贬官华州，旋弃官，客秦州，经同谷入蜀，故曰“支离东北风尘际”。当时战争激烈，故曰风尘际。入蜀后，先后居留成都约五年，流寓梓州阆州一年，严武死后，由成都至云安，今又由云安来夔州，故曰“漂泊西南天地间”。只叙事实，感慨自深。
颔联承上漂流西南，点明所在之地。这里风情殊异，房屋依山而建，层层高耸，似乎把日月都遮蔽了。山区百姓大多是古时五溪蛮的后裔，他们身穿带尾形的五色衣服同云彩和山峦一起共居同住。
颈联追究支离漂泊的起因。这两句是双管齐下，因为在咏怀之中兼含咏史之意，它既是自己咏怀，又是代古人——庾信——咏怀。本来，禄山之叛唐，即有似于侯景之叛梁，杜甫遭禄山之乱，而庾信亦值侯景之乱；杜甫支离漂泊，感时念乱，而庾信亦被留北朝，作《哀江南赋》，因身份颇相类，故不无“同病相怜”之感。正由于是双管齐下，所以这两句不只是承上文，同时也起下文。
尾联承接上联，说庾信长期羁留北朝，常有萧条凄凉之感，到了暮年一改诗风，由原来的绮靡变为沉郁苍劲，常发乡关之思，其忧愤之情感动“江关”，为人们所称赞。
全诗从安史之乱写起，写自己漂泊入蜀居无定处。接写流落三峡、五溪，与夷人共处。再写安禄山狡猾反复，正如梁朝的侯景；自己飘泊异地，欲归不得，恰似当年的庾信。最后写庾信晚年《哀江南赋》极为凄凉悲壮，暗寓自己的乡国之思。全诗写景写情，均属亲身体验，深切真挚，议论精当，耐人寻味。