《愚溪对》是《愚溪诗序》的姊妹篇。文中通过虚拟的梦境，假托作者与愚溪之神的对话，曲折淋漓地发泄了对黑白颠倒、智愚不分的现实的愤慨之情，写愚溪的遭遇，实质上就是写作者自己的遭遇。文章笔墨恣肆而条理分明，诙谐戏谑而寓意深长，有声有色有神韵。
《愚溪对》通过溪神对作者“子幸择而居予，而辱以无实之名以为愚”的强加之名予以抗议：“今予甚清与美，为子所喜，而又功可以及圃畦，力可以载方舟，朝夕者济焉。”则不但强调了愚溪的审美功能，而且还指出它可以浇灌田圃、承载方舟。而愚溪的用途实在是喻指自己可为世用的才能。年轻时的柳宗元，才华横溢，意气风发。韩愈说他：“俊杰廉悍，议论证据古今，踔厉风发，率常屈其座人，名声大振，一时皆慕与交。”可见其才华高绝。永贞末年担任集贤殿书院正字，积极关心时政，写下《辨侵伐论》《晋文公问守原议》《送杨凝郎中使还汴宋诗后序》等文，抨击宦官干政，对处理藩镇问题提出具体建议。在担任御史里行及礼部员外郎期间，更是革新派的中坚力量，写下了“密切涉及朝政的文章，如《时令论》《断刑论》《守道论》《六逆论》等”，为永贞革新作了理论上鼓动宣传。可见愚溪的实用性能，正是自己“利安元元”才能的象征。即使长期被贬，失去了发挥更大政治作用的机会，也尽其所能著书立说，使“辅时及物之道，不可陈于今，则宜垂于后”，表现出泽披后世的强烈愿望。由此可见，愚溪是柳宗元青年时期精进和杰出才能的象征，是中年负屈衔冤贬谪遐荒的寓言，是作者谪后俊洁人格的形象写照，同时也是自我反思悲愤郁结的精神结晶。不独如此，在愚溪意象背后还潜伏着柳宗元意识深处的某种品性特质。
古代以“愚”名人，皆事出有因。如孔子云：“宁武子邦有道则知，邦无道则愚；其知可及也，其愚不可及也。”这里的愚，是“装傻”。杜甫说：“许身一何愚，自比稷与契。”也有“傻”而知其不可而为之的执着意味。但柳宗元笔下的“愚溪”不同，它本名冉溪或染溪，跟“愚”“智”本毫无瓜葛，这是柳宗元元和五年从龙兴寺乔迁冉溪后将其强行改名的，也许作者觉得这种强作解人的做法过于勉强，于是“名愚溪而居”五日后又作《愚溪对》，通过梦中与溪神的对话予以辩驳解释，最后使溪神无言以对并深受感动：“俯而羞，仰而吁，涕泣交流，举手而辞。一晦一明，觉而莫知所之。”按弗洛伊德的说法梦是“愿望的达成”。这个梦实际上反映了柳宗元内心深处理性认识与感性情感的矛盾碰撞和思想交锋。从常情而论，溪水清美利物，又能给作者以美的享受与精神慰藉，确实不能以“愚”目之。但柳宗元悲愤郁结，积蓄太久无以宣泄而又深爱冉溪，正如《愚溪对》中所说：“汝诚无其实。然以吾之愚而独好汝，汝恶得避是名耶？”故只能将冉溪冠以愚名以浇心中垒块，抒千载之不平。这就是在作《愚溪诗序》后又作《愚溪对》的良苦用心。
在《愚溪诗序》中，作者更将所遇到的溪、丘、泉、沟、池、堂、亭、岛统统冠以“愚”名，先说它们“无以利世，而适类于予”，进而申言：“今余遭有道，而违于理，悖于事，故凡为愚者莫我若也。”这种看似平静的正话反说，正深刻地透露出作者对混浊世事的强烈不满。
意象创生是主体意向性的产物。当代美学家叶朗指出：“艺术家在感受自然和生活时，必须有而且一定有一个预在的意向性结构，它决定了艺术家感受的方向、向度和敏感性。如果说审美活动（无论是创作或欣赏）最终要营构一个意象，那么离开了审美主客体间的意向性结构，这种营构是不可能。”对意象的创生予以了现象美学上的解释。但这只是问题的一方面，另一方面，作家在窥意象而运斤时，亦须充分考虑客观对应物的特性，做到“既随物以婉转,”“亦与心而徘徊。”这样才能主客和谐、融通无碍，否则意与象乖，则扞格难通。至于冉溪，柳宗元以意御物，强行类比，确实造成了艺术意象与现实情境的某种乖离。
但从审美效果来说，这是一种反常合道的不美之美，主客二体不和谐之和谐。而意与象乖，从时代审美风气来说，固然表现了元和年间“尚怪”的共同审美趋向，而从主体来说，则表达了柳宗元郁不自达的悲感情怀，体现了他“知其不可为之”的儒家执着精神。而在更深的层次上，也披露了柳宗元被贬后在性格内转过程中某种偏执心态，体现了作者“天人相分”的哲学思想、以及“美不自美，因人而彰”审美观念所造成的某种潜在影响。
此诗为友人张祜鸣不平，表达了作者对张祜怀才不遇的同情以及对白居易的不满，抒发了诗人对世风日下的伤感之情。全诗格调苍凉，感情沉痛，语言凝练，富有哲理，兴寄深远，情韵悠长，堪为抒情名篇。
这首诗纯乎写情，旁及景物，也无非为了映托感情。第一句用逆挽之笔，倾泄了满腔感喟。众多的感慨一齐涌上心头，已经难于控制了。“角声”句势遒而意奇，为勾起偌多感叹的“诱因”。这一联以先果后因的倒装句式，造成突兀、警耸的艺术效果。
“孤起”二字，警醒俊拔，高出时流甚远。一样的斜阳画角，用它一点染，气格便觉异样，似有一种旷漠、凄咽的情绪汩汩从行间流出。角声本无所谓孤独，是岑寂的心境给它抹上了这种感情色彩。行旧地，独凭栏杆，自然要联想到昔日同游的欢乐，相形之下，更显得独游的凄黯了。
“碧山终日思无尽，芳草何年恨即休？”句承上而来，抒发别情。对面的青山──前番是把臂同游的处所；夹道的芳草──伴随着友人远去天涯。翠峰依旧，徒添知己之思；芳草连天，益增离别之恨。离思是无形的，把它寄寓在路远山长的景物中，便显得丰满、具体，情深意长了。诗人正是利用这种具有多层意蕴的词语暗示读者，引发出丰富的联想来，思致活泼，宛转关情。
“睫在眼前长不见，道非身外更何求。”句思笔俱换，由抽绎心中的怀想，转为安慰对方。目不见睫，喻人之无识，这是对白居易的微词。“道非身外”，称颂张祜诗艺之高，有道在身，不必向别处追求。这是故作理趣语，来慰藉自伤沦落的诗友。自此，诗的境界为之一换，格调也迥然不同，可见作者笔姿的灵活多变。
“谁人得似张公子，千首诗轻万户侯。”就此更作发挥。“谁人得似”即无人可比之意，推崇之高，无以复加。末句“千首诗轻万户侯”补足“谁人得似”句意，大开大合，结构严谨。在杜牧看来，张祜把诗歌看得比高官厚禄更重，没有谁及得上他的清高豁达。
此诗为抒情佳作，气格清高俊爽，兴寄深远，情韵悠长，恰似倒卷帘栊，一种如虹意气照彻全篇，化尽涕洟，并成酣畅。这种旋折回荡的艺术腕力，是很惊人的。它将对朋友的思念、同情、慰勉、敬重等意思，一一恰到好处地表现出来，含蓄婉转而又激情荡漾。
一首诗里表现出这么复杂的感情，有纷挐的枨触，绵渺的情思，气类的感愤，理趣的阐发和名士所特具的洒脱与豪纵。风骨铮铮，穷极变化。喜怒言笑，都是杜牧的自家面目。小杜的俊迈、拗峭，深于感慨的诗风，于此也可略窥究竟了。