上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
《平陵东》属汉乐府中的《相和歌辞·相和曲》。这首诗写一个善良的人平白无故被人绑架去敲诈勒索，被逼无奈，只好叫家人卖掉小黄牛凑线来赎身的故事。
全诗每三句为一节。第一节写出事件发生的地点和经过。在平陵东侧一片阴森浓密的树林中，一位善良的平民义公遭到了绑架。事情发生得突然，义公心中充满了惊疑恐惧之情。这绑架良民的行径是何人所为？“不知”句提起疑问，含煳得极好。联系下文的“高堂”“追吏”，可知这是官吏捕人。不言其“捕”而斥为“劫”，意在表现出官吏行事的粗暴凶狠。观其行迹，真如盗匪，使人不能相信这是官吏行径。直来到高堂之下，才敢确定这劫义公的竟是官府所为。以“不知”故作疑惑，含讽刺之意于言外，掲露出“官府即盗匪，官府甚于盗匪”的黑暗现实。笫二、三节就直写官吏敲榨勒索财物的强盗行径。高堂之上，本应是主持正义、惩办强暴的所在，现在却要义公“交钱百万两走马”，贪暴官吏公然逼迫善良百姓，义公在猝然之间遭此厄运，如此惊人的巨额赎资不可能交纳得出来。
“两走马，亦诚难”，义公为此悲愁交加，百般煎迫。可稍有迟疑，摧辱即至，逼得他一看到追逼的官吏，就不由得心惊色变。“心中恻，血出漉”极写出义公内心痛愁恐惧的惨烈。在贪官暴吏敲骨榨髓的勒索之不，他感到仿佛心中的血都要流尽了。透过这极端痛苦的心 情，不难想象出义公在官府遭受到的摧辱与折磨该有多么严酷。在此绝望之中，他已经无路可走，只好忍痛“归告我家卖黄犊”。一个善良的平民在虎狼之吏的逼迫下，就这样倾家荡产了。这悲惨的结局中又凝结着多少痛苦和悲愤！即便如此，可黄犊所值有限，以这点微薄的赎资能满足那贪狠恶吏的无厌之欲，使义公逃脱这场厄运吗？诗歌最终引发出对人的永久关切。
这首诗和两汉其他乐府民歌一样，继承了《诗经》“饥者歌其食，劳者歌其事”的现实主义精神，通过“义公”被劫持、被勒索、被逼卖黄犊几个细节，从社会生活的一个侧面反映了当时劳动人民的悲惨遭遇，揭露了一个社会问题：即广大人民的穷困是由于统治阶级的压迫使然，“义公”一家的遭遇即是一证。
《平陵东》篇幅短小，情节也不复杂，但含意非常深刻。它反映了在黑暗残暴的社会中人民生活的艰难苦痛。在简洁的叙事中融入抒情，表达人民痛楚、悲愤的感情，格调凝重。在语句上，毎节的第一句重复上一节的最后三个字，运用了民歌中常见的“顶针续麻”的修辞手法，以文字上的复迭，造成迂回往复、反复吟咏的效果，使语意更加连贯，加强了诗歌的抒情气氛。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。